1-(2,3,4,6-tetramethyl-phenyl)-ethanone | 2142-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2,3,4,6-tetramethyl-phenyl)-ethanone
• 英文别名: 1-acetyl-2,3,4,6-tetramethylbenzene；2',3',4',6'-tetramethylacetophenone；acetoisodurene；1-(2,3,4,6-Tetramethyl-phenyl)-aethanon；4¹-Oxo-1.2.3.5-tetramethyl-4-aethyl-benzol；Methyl-(2.3.4.6-tetramethyl-phenyl)-keton；Acetylisodurene；1-(2,3,4,6-tetramethylphenyl)ethanone
• CAS: 2142-78-1
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: KRZZYLFATBGXFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  135-137 °C(Press: 16 Torr)
• 密度：
  0.947±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3,4,6-tetramethyl-phenyl)-ethanone 在 三氟甲磺酸 水 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以100%的产率得到1,2,3,5-四甲基苯
  参考文献：
  名称：

  The Triflic Acid-Catalysed Deacylation and Decarboxylation of Polymethylbenzenecarbonyl Derivatives under Mild Conditions

  摘要：

  在含有催化量三氟甲磺酸和水的1,2-二氯乙烷中加热，立体阻碍的酰芳烃能够高产率地脱酰基生成芳烃。在相同条件下，立体阻碍的芳烃羧酸可以高产率地脱羧生成芳烃。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.599
• 作为产物：
  描述：

  1-Acetyl-2,2,4,6-tetramethyl-cyclohex-4-en-6-ol 在 邻四氯苯醌 、 苯 作用下， 生成 1-(2,3,4,6-tetramethyl-phenyl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Braude et al., Journal of the Chemical Society, 1956, p. 4054,4058

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Umwandlung von 6-Methylen-tricyclo[3.2.1.0^2,7]oct-3-en-8-onen mit Ameisensäure in kernmethylierte Phenylessigsäuren
  作者：Jasna Peter-Katalinić、Janos Zsindely、Hans Schmid

  DOI：10.1002/hlca.19740570129

  日期：——

  In a preceding communication [5] it was shown that 1, 5-dimethyl-6-methylene-tricyclo[3.2.1.02,7]oct-3-en-8-one (2) and related tricyclic ketones are converted by strong acids (CF3COOH, FSO3H) into polymethylated tropylium salts with loss of carbon monoxide, e.g. the 1, 2, 4-trimethyltropylium ion 4 from 2 (Scheme 1).

  在先前的文献[5]中，表明1，5-二甲基-6-亚甲基-三环[3.2.1.0 2,7 ] oct-3-en-8-one（2）和相关的三环酮被强力转化酸（CF 3 COOH，FSO 3 1H）与一氧化碳的损失，polymethylated卓鎓盐例如1，2，4-trimethyltropylium离子4从2（方案1）。
• ¹³C N.M.R. STUDIES: PART III. CARBON-13 N.M.R. SPECTRA OF SUBSTITUTED ACETOPHENONES
  作者：K. S. Dhami、J. B. Stothers

  DOI：10.1139/v65-064

  日期：1965.2.1

  The 15.1 Mc/s 13C n.m.r. spectra of 55 substituted acetophenones have been examined and the chemical shifts of the various carbon nuclei determined. This series included a variety of monosubstitute...

  已经检查了 55 种取代苯乙酮的 15.1 Mc/s 13C nmr 光谱，并确定了各种碳核的化学位移。该系列包括各种单一替代品...
• Selective and Mild Deacylation of Hindered Acylarenes with Aqueous Trifluoroacetic Acid
  作者：Takashi Keumi、Toshio Morita、Yōko Inui、Naomi Teshima、Hidehiko Kitajima

  DOI：10.1055/s-1985-31413

  日期：——

  Sterically hindered acylarenes are deacylated to arenes in quantitative yields on heating in boiling 85% trifluoroacetic acid. Hindered arenecarboxylic acids undergo decarboxylation under the same conditions to give arenes in high yields.

  立体阻碍的酰基芳烃在加热到沸腾的85%三氟乙酸中被脱酰化为芳烃，产率量化。受阻的芳香酸在相同条件下发生脱羧反应，产生高产率的芳烃。
• Trifluoroacetic acid-catalysed transacylation of arenes by acylpentamethylbenzene
  作者：Takashi Keumi、Toshio Morita、Takanobu Shimada、Naomi Teshima、Hidehiko Kitajima、G. K. Surya Prakash

  DOI：10.1039/p29860000847

  日期：——

  by the mixed anhydride. The mechanism resulting in an ipso-protonated intermediate B was deduced from the reaction of acetylmesitylene with [2H]TFA as well as from the rate of deacetylation of 3,5-dideuterioacetylmesitylene with TFA. The formation of such an intermediate was also independently confirmed by 13C n.m.r. spectroscopic studies on AcPMB in superacid solutions under stable ion conditions.

  发现在沸腾的三氟乙酸（TFA）中发生酰基戊二甲基苯与活化的芳烃（如苯甲醚）之间的容易的转酰基作用。通过产物分离和动力学阐明了乙酰戊五甲基苯（AcPMB）和苯甲醚与TFA的转酰化机理。该反应进行经由AcPMB的可逆protodeacetylation涉及的本位-protonated中间体B，得到五甲基苯和乙三氟乙酸酐，接着通过混合酸酐苯甲醚不可逆乙酰化。从而导致该机构本位-protonated中间体B由acetylmesitylene与[反应推导2H] TFA以及3,5-二氘代乙酰基乙酰间苯三甲与TFA的脱乙酰速率。这种中间体的形成还通过在稳定离子条件下在超酸溶液中对AcPMB的13 C nmr光谱研究独立地证实。
• Friedel-crafts acetylation of durene,isodurene and prehnitene
  作者：A.D. Ahdreou、R.V. Bulbulian、P.H. Gore

  DOI：10.1016/0040-4020(80)80098-6

  日期：1980.1

  Good yields of acetyl- and diacetyl-durene, acetyl- and diacetyl-isodurene, and acetylprehnitene can be obtained by Friedel-Crafts acylations. Products arising from methyl-migration prior to acetylation are also formed. A claim of the formation of diacetylprehnitene is shown to be incorrect.

  可以通过Friedel-Crafts酰化反应获得高收率的乙酰基和二乙酰基二氢呋喃，乙酰基和二乙酰基异戊二烯以及乙酰基乙炔。还形成了在乙酰化之前由甲基迁移产生的产物。声称形成二乙酰基乙炔是不正确的。