1-(2,4,6-三甲基苯)-1,3-丁烷二酮 | 6450-57-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(2,4,6-三甲基苯)-1,3-丁烷二酮
• 中文别名: 1-(2-均三甲苯)-1,3-丁烷二酮；1-(2-均三甲苯)-1,3-丁酮
• 英文名称: mesitoylacetone
• 英文别名: 1-Mesitylbutane-1,3-dione；1-(2,4,6-trimethylphenyl)butane-1,3-dione
• CAS: 6450-57-3
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• mdl: MFCD00477603
• 分子量: 204.269
• InChiKey: MBZZDUHWYNESIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  45°C
• 沸点：
  172 °C / 22mmHg
• 溶解度：
  在甲醇中几乎透明

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• 海关编码：
  2914399090

SDS

1-(2-均三甲苯)-1,3-丁烷二酮

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模块 1. 化学品
产品名称： 1-(2-Mesitylene)-1,3-butanedione

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 1-(2-均三甲苯)-1,3-丁烷二酮
百分比： >96.0%(GC)
CAS编码： 6450-57-3
俗名： 1-(2,4,6-Trimethylbenzene)-1,3-butanedione , (2,4,6-
Trimethylbenzoyl)acetone
分子式： C13H16O2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
1-(2-均三甲苯)-1,3-丁烷二酮

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-微浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
45°C
沸点/沸程 172 °C/2.9kPa
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
1-(2-均三甲苯)-1,3-丁烷二酮

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
1-(2-均三甲苯)-1,3-丁烷二酮

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4,6-三甲基苯)-1,3-丁烷二酮 生成 2-butadiynyl-1,3,5-trimethyl-benzene
  参考文献：
  名称：

  硅烷化作为乙炔化学中的保护方法：使用试剂Et 3 Si（CC）m H（m = 1,2,4）在混合氧化偶联中的聚炔链延伸

  摘要：

  Et 3 Si（CC）m H（m = 1,2,4）试剂用作混合氧化偶联（Hay技术）的一种组分，可使末端多炔链最多延伸4个炔单元。一步，从而为消除工艺基础上的较老的聚乙炔合成提供了竞争性和中等效率的替代品。下面的实施例说明了该方法：（R = 2,4,6-三甲苯基）R（CC）2 H（IV）+的Et 3 SiCCH（过量）→R（CC）3 SIET 3（VI）; IV + Et 3 Si（CC）2 H→R（CC）4 S（IX）; 等3 SiCCH+ R（CC）4H [X，通过碱催化的IX的裂解（去甲硅烷基化）制备]→R（CC）5 SiEt 3（XII）。同样，PhCCH+ Et 3 Si（CC）4 H→Ph（CC）5 SiEt 3（XV）; t-BuCCH（XVIII）+ Et 3 Si（CC）4 H→t-Bu（CC）5 SiEt 3（XX）和t-Bu（CC）2 H（XIX）+

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88941-9
• 作为产物：
  描述：

  2′,4′,6′-三甲基苯乙酮 在 二苯并-18-冠醚-6 、 乙醇 、 CH₃COOR 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以96%的产率得到1-(2,4,6-三甲基苯)-1,3-丁烷二酮
  参考文献：
  名称：

  An Improved Synthesis of 2-Diazo-1,3-diketones

  摘要：

  氢化钠/二苯并-18-冠-6醚体系被发现是通过克莱森缩合合成1,3-二酮的有效碱。使用氟化钾（有或没有冠醚）作为二氮转移反应中的碱，将该反应扩展到合成受阻的二氮二酮。在异构体1,3-二酮的情况下，反应的立体选择性显著提高。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26416

文献信息

• Pyrazole-tethered arylphosphine ligands for Suzuki reactions of aryl chlorides: how important is chelation?
  作者：Anuradha Mukherjee、Amitabha Sarkar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.11.016

  日期：2004.12

  Pyrazole-derived bidentate ligands (P,N-donor) with bulky substituents at the 3-position of the pyrazole, 1b–d, were used with Pd2(dba)3 to carry out efficient Suzuki coupling reactions with both aryl bromides and chlorides. Enhanced catalytic activity on account of steric crowding in the metal complex suggested participation of a chelated structure in the intermediate catalytic steps.

  吡唑衍生的二齿配体（P，N-给体）在吡唑的3位上具有大的取代基1b - d与Pd 2（dba）3一起用于芳基溴化物和氯化物的有效Suzuki偶联反应。由于金属络合物中的空间拥挤而增强的催化活性表明螯合结构参与了中间催化步骤。
• Further Exploration of Hydrazine-Mediated Bioconjugation Chemistries
  作者：Melrose Mailig、David Hymel、Fa Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02545

  日期：2020.8.21

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• Photocatalytic synthesis of tetra-substituted furans promoted by carbon dioxide
  作者：Ya-Ming Tian、Huaiju Wang、Ritu、Burkhard König

  DOI：10.1039/d1sc06403g

  日期：——

  compounds in carbon dioxide (CO2) atmosphere under mild conditions. It was found that CO2 could be incorporated at the diketone enolic OH position, which was key to enabling the cleavage of a C–O bond during the rearrangement of a cyclopropane intermediate. This method allows for the same-pot construction of two isomers of the high-value tetra-substituted furan scaffold. The synthetic scope and preliminary

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• Design, synthesis and herbicidal activity of new iron chelating motifs for HPPD-inhibitors
  作者：Matthias Witschel

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.11.006

  日期：2009.6

  commercialized HPPD-inhibitors is based on a chelating functionality, which binds to the redoxactive iron center in the enzyme. In the course of our research, leading to the new broad spectrum corn herbicide topramezone by BASF, this chelating functionality has been examined thoroughly, and many new chelating motifs have been synthesized. The chelating motif N–O in combination with CO, which is known

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• Enantioselective Aerobic Epoxidation of Acyclic Simple Olefins Catalyzed by the Optically Active β-Ketoiminato Manganese(III) Complex
  作者：Takushi Nagata、Kiyomi Imagawa、Tohru Yamada、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1994.1259

  日期：1994.7

  Enantioselective aerobic epoxidation of acyclic cis-olefins into the corresponding optically active epoxides was carried out with good-to-high enantioselectivities by using a new class of optically active β-ketoiminato manganese(III) complex catalyst, N,N′-ethylenebis(α-mesitoyl-β-ketoiminato)manganese(III) chloride. The key intermediate of the present epoxidation is also discussed.

  通过使用一类新型光学活性β-酮亚氨基锰（III）配合物催化剂N，N'-亚乙基双（α），以从良好到高的对映选择性将无环顺式烯烃对映选择性有氧环氧化成相应的光学活性环氧化物-mesitoyl-β-ketoiminato) 氯化锰 (III)。还讨论了本环氧化的关键中间体。