1-mesityl-3-phenylpropan-1-one | 107626-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-mesityl-3-phenylpropan-1-one
• 英文别名: 3-phenyl-1-(2,4,6-trimethylphenyl)propan-1-one
• CAS: 107626-95-9
• 化学式: C₁₈H₂₀O
• mdl: MFCD12568994
• 分子量: 252.356
• InChiKey: KTAQHHHNOSPQDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.277
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-mesityl-3-phenylpropan-1-one 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 硫酸 、 1,2-双(二苯基膦基)苯 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-benzylhexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  使用1°和2°醇进行氢借入催化：导致α和β支链产物的研究和范围

  摘要：

  描述了在氢借位催化下使用1°或2°醇对各种酮进行的烷基化。最初的研究集中在环丙酮与更高的1°醇（即大于MeOH）的α-烷基化反应上，导致形成α-支化产物。我们通过寻找其他底物来探索这种化学反应，使我们发现，二邻位取代的芳基酮也是特有的支架，其中Ph ∗（C 6 Me 5）酮是最佳选择。进一步的研究表明，该基序对于与2°醇形成β支链产物的烷基化至关重要，这也为研究非对映选择性和分子内氢借入过程提供了机会。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132051
• 作为产物：
  描述：

  2′,4′,6′-三甲基苯乙酮 在 palladium hydroxide 10 wt. % on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-mesityl-3-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  邻位二取代苯基环丙基酮的战略应用与转化扩大借氢催化范围

  摘要：

  描述了铱催化的借氢过程在能够与高级醇形成 α-支化酮中的应用。为了促进该反应，邻位双取代的苯基和环丙基酮被认为是 CC 键形成的关键结构基序。在优化了关键催化步骤后，邻位二取代苯基产物可以通过反弗里德尔-克来福特酰化反应进一步操作，以产生合成有用的羧酸衍生物。相比之下，环丙基酮与几种亲核试剂进行同共轭加成，以提供进一步功能化的支化酮产物。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b11196

文献信息

• Reaction condition controlled nickel(<scp>ii</scp>)-catalyzed C–C cross-coupling of alcohols
  作者：Meng-Juan Zhang、Hong-Xi Li、David J. Young、Hai-Yan Li、Jian-Ping Lang

  DOI：10.1039/c9ob00418a

  日期：——

  methodology employing a Ni(II) 4,6-dimethylpyrimidine-2-thiolate cluster catalyst under different reaction conditions. This catalyst could tolerate a wide range of substrates and exhibited a high activity for the annulation reaction of secondary alcohols with 2-aminobenzyl alcohols to yield quinolines. This work is an example of precise chemoselectivity control by careful choice of reaction conditions.

  使用无受体脱氢偶联（ADC）在仲醇和伯醇的C–C交叉偶联中面临的挑战是难以准确控制产品的选择性。本文中，我们报告了使用Ni（II）4,6-二甲基嘧啶-2-硫醇盐簇催化剂的ADC方法对多种β-烷基化仲醇，α-烷基化酮和α，β-不饱和酮的控制方法在不同的反应条件下。该催化剂可耐受多种底物，并且对仲醇与2-氨基苄醇的环化反应表现出很高的活性，从而产生喹啉。这项工作是通过仔细选择反应条件来精确控制化学选择性的一个例子。
• Controlling the selectivity and efficiency of the hydrogen borrowing reaction by switching between rhodium and iridium catalysts
  作者：Danfeng Wang、Roy T. McBurney、Indrek Pernik、Barbara A. Messerle

  DOI：10.1039/c9dt02819f

  日期：——

  forming new carbon–carbon bonds. However, this transformation can result in more than one product being formed. The work reported here utilises bidentate triazole-carbene ligated iridium and rhodium complexes as catalysts for the selective formation of alkylated ketone or alcohol products. Switching from an iridium centre to a rhodium centre in the complex resulted in significant changes in product selectivity

  酮的催化烷基化与醇通过氢借用方法（HB）有可能成为形成新的碳-碳键的高效方法。但是，这种转变可能导致形成不止一种产品。此处报道的工作利用双齿三唑-卡宾连接的铱和铑配合物作为催化剂，用于选择性形成烷基化的酮或醇产物。从配合物中的铱中心转变为铑中心导致产物选择性的显着变化。还研究了其他因素（碱，碱负载，溶剂和反应温度）以进一步调节选择性。使用优化的条件来证明跨越17种酮和14种含有各种官能团的醇的反应范围。
• Iridium(I)-Catalyzed Regioselective CH Activation and Hydrogen-Isotope Exchange of Non-aromatic Unsaturated Functionality
  作者：William J. Kerr、Richard J. Mudd、Laura C. Paterson、Jack A. Brown

  DOI：10.1002/chem.201405114

  日期：2014.11.3

  technology of increasing importance for the investigation of new CH activation and functionalization techniques, as well as in the construction of labelled molecules for use within both organic synthesis and drug discovery. Herein, we report for the first time selective iridium‐catalyzed CH activation and hydrogen‐isotope exchange at the β‐position of unsaturated organic compounds. The use of our highly

  同位素标记是重要性日益增加的对于新的C调查的关键技术 ħ活化和官能化的技术，以及在两个有机合成和药物发现中使用标记的分子的构建。在此，我们首次报道了在不饱和有机化合物的β位上铱选择性催化CH活化和氢同位素交换。使用我们的高活性[Ir（cod）（IMes）（PPh 3）] [PF 6]（cod = 1,5-环辛二烯）催化剂，在温和的反应条件下，可以进行区域选择性β-活化，并标记一系列具有不同空间和电子性质的α，β-不饱和化合物。通过使用低含量的催化剂，这种新方法可在较短的反应时间内实现高水平的同位素掺入。
• Iron‐Catalyzed α‐Alkylation of Ketones with Alcohols
  作者：Saravanakumar Elangovan、Jean‐Baptiste Sortais、Matthias Beller、Christophe Darcel

  DOI：10.1002/anie.201506698

  日期：2015.11.23

  A general and benign iron‐catalyzed α‐alkylation reaction of ketones with primary alcohols has been developed. The key to success of the reaction is the use of a Knölker‐type complex as catalyst (2 mol %) in the presence of Cs2CO3 as base (10 mol %) under hydrogen‐borrowing conditions. Using 2‐aminobenzyl alcohol as alkylation reagent allows for the “green” synthesis of quinoline derivatives.

  酮与伯醇的一般性和良性铁催化的α-烷基化反应已得到开发。该反应成功的关键是在氢借入条件下，在存在Cs 2 CO 3作为碱（10摩尔％）的情况下，使用Knölker型络合物作为催化剂（2摩尔％）。使用2-氨基苄醇作为烷基化试剂可实现喹啉衍生物的“绿色”合成。
• Palladium-Catalyzed Desulfitative Oxidative Coupling between Arenesulfinic Acid Salts and Allylic Alcohols: A Strategy for the Selective Construction of β-Aryl Ketones and Aldehydes
  作者：Jianhua Liao、Zhenming Zhang、Xiaodong Tang、Wanqing Wu、Wei Guo、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01463

  日期：2015.9.4

  efficient palladium-catalyzed desulfitative oxidative coupling of sodium arylsulfinites for highly region-selective Heck-type reaction of allylic alcohols has been developed. The compatibility of the functionalities of −I, −Br, and −F would explore further postfunctionalization of the C–X bonds. This method provides a new and straightforward protocol for the synthesis of β-aryl ketones and aldehydes. The

  已经开发出用于芳基醇的高度区域选择性Heck型反应的有效的钯催化的芳基亚硫酸钠的脱硫氧化偶联。-I，-Br和-F官能团的兼容性将探索C-X键的进一步后官能化。该方法为合成β-芳基酮和醛提供了新的直接方法。氘标记实验表明，这种转变可以通过[1，2-H]转移过程进行。