cyclohexyl(mesityl)methanone | 3674-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cyclohexyl(mesityl)methanone
• 英文别名: cyclohexyl-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone
• CAS: 3674-76-8
• 化学式: C₁₆H₂₂O
• 分子量: 230.35
• InChiKey: RGRRJUHUJDHUEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cyclohexyl(mesityl)methanol 在 碘酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到cyclohexyl(mesityl)methanone
  参考文献：
  名称：

  碘酸在苄醇氧化为芳族醛和酮中的合成用途

  摘要：

  在DMF中，在TEMPO（5 mol％）的存在下，于60°C在DMF中用碘酸将各种伯和仲苄醇分别有效地氧化为芳族醛和芳族酮2小时。前一种方法在60°C下对位阻醇的氧化有效，而后一种方法在室温下对较少位阻醇的氧化有效。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.09.019

文献信息

• <i>p</i>-Selective (sp²)-C–H functionalization for an acylation/alkylation reaction using organic photoredox catalysis
  作者：Ganesh Pandey、Sandip Kumar Tiwari、Bhawana Singh、Kumar Vanka、Shailja Jain

  DOI：10.1039/c7cc07529d

  日期：——

  p-Selective (sp2)-C-H functionalization of electron rich arenes have been achieved for acylation and alkylation reaction, respectively, with acyl/alkylselenides by organic photoredox catalysis involving interesting mechanistic pathway.

  富电子芳烃的p-选择性（sp2）-CH功能化已通过涉及有趣机理的有机光氧化还原催化分别通过酰基/烷基硒化物进行酰化和烷基化反应。
• Sterically Hindered Ketones via Palladium-Catalyzed Suzuki–Miyaura Cross-Coupling of Amides by N–C(O) Activation
  作者：Chengwei Liu、Roger Lalancette、Roman Szostak、Michal Szostak

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02961

  日期：2019.10.4

  protocol for the synthesis of sterically hindered ketones that proceeds via palladium-catalyzed Suzuki–Miyaura cross-coupling of unconventional amide electrophiles by selective N–C(O) activation. Mechanistic studies demonstrate that steric bulk on the amide has a major impact, which is opposite to the traditional Suzuki–Miyaura cross-coupling of sterically hindered aryl halides. Structural and computational

  在本文中，我们报告了一种通过钯催化的非常规酰胺亲电试剂通过选择性N-C（O）活化的Suzuki-Miyaura钯偶联交叉反应而合成的位阻酮的新方法。机理研究表明，酰胺上的空间位阻具有重大影响，这与空间受阻的芳基卤化物的传统Suzuki-Miyaura交叉偶联相反。结构和计算研究提供了对空间受阻酰胺基态畸变的洞察力，并表明邻位取代可减轻N–C（O）键的扭曲。
• A Phosphine-Free Manganese Catalyst Enables Stereoselective Synthesis of (1 + <i>n</i>)-Membered Cycloalkanes from Methyl Ketones and 1,<i>n</i>-Diols
  作者：Akash Jana、Kuhali Das、Abhishek Kundu、Pradip Ramdas Thorve、Debashis Adhikari、Biplab Maji

  DOI：10.1021/acscatal.9b05567

  日期：2020.2.21

  Herein, we report the stereoselective synthesis of (1 + n)-membered cycloalkane from methyl ketone and 1,n-diol. A manganese(I) complex bearing a phosphine-free ligand catalyzed the reaction, which involved the formation of two C–C bonds via a sequence of intermolecular- and intramolecular-borrowing hydrogenation reactions. It produces 2 mol of water as the sole byproduct, making the process atom economical

  本文中，我们报道了由甲基酮和1，n-二醇立体选择性合成（1 + n）元环烷烃。带有无膦配体的锰（I）配合物催化了该反应，该过程涉及通过一系列分子间和分子内借位的氢化反应形成两个CC键。它产生2摩尔的水作为唯一的副产品，使该工艺原子经济且对环境无害。以非常高的选择性，以良好至优异的产率获得了多取代的环烷烃。通过高级DFT计算进行的全面机械分析合理化了对钳子的选择，并确定了这种有效转化过程中配体半合性的作用。
• Direct Synthesis of Cycloalkanes from Diols and Secondary Alcohols or Ketones Using a Homogeneous Manganese Catalyst
  作者：Akash Kaithal、Lisa-Lou Gracia、Clément Camp、Elsje Alessandra Quadrelli、Walter Leitner

  DOI：10.1021/jacs.9b08832

  日期：2019.11.6

  cycloheptane rings were constructed from substituted 1,4-butanediol, 1,5-pentanediol, and 1,6-hexanediol, and sterically hindered ketones following a (4 + 1), (5 + 1), and (6 + 1) strategy, respectively. This reaction provides an atom economic methodology to construct two C-C bonds at a single carbon center generating high-value cycloalkanes from readily available alcohols as feedstock using an earth-abundant

  使用二醇和仲醇或酮通过级联借氢序列开发了一种合成取代环烷烃的方法。使用非贵重且空气稳定的锰催化剂 (2 mol%) 进行此转化。研究了各种取代的 1,5-戊二醇（3-4 当量）和取代的仲醇（1 当量），以非对映选择性方式制备一系列取代的环己烷。类似地，环戊烷、环己烷和环庚烷环由取代的 1,4-丁二醇、1,5-戊二醇和 1,6-己二醇以及位阻酮在 a (4 + 1)、(5 + 1)、和 (6 + 1) 策略，分别。
• A phosphine-free iron complex-catalyzed synthesis of cycloalkanes <i>via</i> the borrowing hydrogen strategy
  作者：Léo Bettoni、Sylvain Gaillard、Jean-Luc Renaud

  DOI：10.1039/d0cc05840h

  日期：——

  Herein we report a diaminocyclopentadienone iron tricarbonyl complex catalyzed synthesis of substituted cyclopentane, cyclohexane and cycloheptane compounds using the borrowing hydrogen strategy in the presence of various substituted primary and secondary 1,n diols as alkylating reagents. Deuterium labeling experiments confirm that the diols were the hydride source in this cascade process.

  在本文中，我们报道了在各种取代的伯和仲1，n二醇作为烷基化试剂存在下，采用借用氢策略，二氨基环戊二烯酮铁三羰基铁配合物催化合成取代的环戊烷，环己烷和环庚烷化合物。氘标记实验证实二醇是该级联过程中的氢化物来源。