cycloheptyl(mesityl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cycloheptyl(mesityl)methanone
• 英文别名: Cycloheptyl-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone
• 化学式: C₁₇H₂₄O
• 分子量: 244.377
• InChiKey: FTGSVAIWGHGDHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.588
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,6-己二醇 、 2′,4′,6′-三甲基苯乙酮 在 potassium tert-butylate 、 C₁₄H₁₂BrMnN₂O₃S 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 36.0h， 以59%的产率得到cycloheptyl(mesityl)methanone
  参考文献：
  名称：

  不含磷的锰催化剂可从甲基酮和1，n-二元醇立体选择性合成（1 + n）-元环烷烃

  摘要：

  本文中，我们报道了由甲基酮和1，n-二醇立体选择性合成（1 + n）元环烷烃。带有无膦配体的锰（I）配合物催化了该反应，该过程涉及通过一系列分子间和分子内借位的氢化反应形成两个CC键。它产生2摩尔的水作为唯一的副产品，使该工艺原子经济且对环境无害。以非常高的选择性，以良好至优异的产率获得了多取代的环烷烃。通过高级DFT计算进行的全面机械分析合理化了对钳子的选择，并确定了这种有效转化过程中配体半合性的作用。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b05567

文献信息

• Direct Synthesis of Cycloalkanes from Diols and Secondary Alcohols or Ketones Using a Homogeneous Manganese Catalyst
  作者：Akash Kaithal、Lisa-Lou Gracia、Clément Camp、Elsje Alessandra Quadrelli、Walter Leitner

  DOI：10.1021/jacs.9b08832

  日期：2019.11.6

  cycloheptane rings were constructed from substituted 1,4-butanediol, 1,5-pentanediol, and 1,6-hexanediol, and sterically hindered ketones following a (4 + 1), (5 + 1), and (6 + 1) strategy, respectively. This reaction provides an atom economic methodology to construct two C-C bonds at a single carbon center generating high-value cycloalkanes from readily available alcohols as feedstock using an earth-abundant

  使用二醇和仲醇或酮通过级联借氢序列开发了一种合成取代环烷烃的方法。使用非贵重且空气稳定的锰催化剂 (2 mol%) 进行此转化。研究了各种取代的 1,5-戊二醇（3-4 当量）和取代的仲醇（1 当量），以非对映选择性方式制备一系列取代的环己烷。类似地，环戊烷、环己烷和环庚烷环由取代的 1,4-丁二醇、1,5-戊二醇和 1,6-己二醇以及位阻酮在 a (4 + 1)、(5 + 1)、和 (6 + 1) 策略，分别。
• A Phosphine-Free Manganese Catalyst Enables Stereoselective Synthesis of (1 + <i>n</i>)-Membered Cycloalkanes from Methyl Ketones and 1,<i>n</i>-Diols
  作者：Akash Jana、Kuhali Das、Abhishek Kundu、Pradip Ramdas Thorve、Debashis Adhikari、Biplab Maji

  DOI：10.1021/acscatal.9b05567

  日期：2020.2.21

  Herein, we report the stereoselective synthesis of (1 + n)-membered cycloalkane from methyl ketone and 1,n-diol. A manganese(I) complex bearing a phosphine-free ligand catalyzed the reaction, which involved the formation of two C–C bonds via a sequence of intermolecular- and intramolecular-borrowing hydrogenation reactions. It produces 2 mol of water as the sole byproduct, making the process atom economical

  本文中，我们报道了由甲基酮和1，n-二醇立体选择性合成（1 + n）元环烷烃。带有无膦配体的锰（I）配合物催化了该反应，该过程涉及通过一系列分子间和分子内借位的氢化反应形成两个CC键。它产生2摩尔的水作为唯一的副产品，使该工艺原子经济且对环境无害。以非常高的选择性，以良好至优异的产率获得了多取代的环烷烃。通过高级DFT计算进行的全面机械分析合理化了对钳子的选择，并确定了这种有效转化过程中配体半合性的作用。