1,3-dimesitylpropan-1-one | 102471-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,3-dimesitylpropan-1-one
• 英文别名: 1,3-dimesityl-propan-1-one；1,3-Dimesityl-propan-1-on；1,3-dimesityl-1-propanone；1-Propanone, 1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-；1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)propan-1-one
• CAS: 102471-92-1
• 化学式: C₂₁H₂₆O
• 分子量: 294.437
• InChiKey: HBGWYVWVBMOSMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-81 °C
• 沸点：
  447.1±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.995±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimesitylpropan-1-one 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 3-(2,4,6-三甲基苯基)丙酸 、 均三甲苯
  参考文献：
  名称：

  1,4-ADDITION OF THE GRIGNARD REAGENT TO ACETYLENIC KETONES

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01182a011
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6,2',4',6'-hexamethyl-trans-chalcone 在 乙醇 、 铂 作用下， 生成 1,3-dimesitylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  1,4-ADDITION OF THE GRIGNARD REAGENT TO ACETYLENIC KETONES

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01182a011

文献信息

• Biologically active 1,3-bis-aromatic-prop-2-en-1-ones, 1,3-bis-aromatic-propan-1-ones, and 1,3-bis-aromatic-prop-2-yn-1-ones
  申请人：Statens Serum Institute

  公开号：US20030065039A1

  公开（公告）日：2003-04-03

  The invention relates to the use of 1,3-bis-aromatic-prop-2-en-1-ones (chalcones), 1,3-bis-aromatic-propan-1-ones (dihydrochalcones), and 1,3-bis-aromatic-prop-2-yn-1-ones for the preparation of pharmaceutical compositions for the treatment or prophylaxis of a number of serious diseases including i) conditions relating to harmful effects of inflammatory cytokines, ii) conditions involving infection by Helicobacter species, iii) conditions involving infection by viruses, iv) neoplastic disorders, and v) conditions caused by microorganisms or parasites. The invention also relates to novel chalcones and dihydrochalcones (especially alkoxy substituted variants) having advantageous substitution patterns with respect to their effect as drug substances, and to methods of preparing them, as well as to pharmaceutical compositions comprising the novel chalcones. Moreover, the present invention relates to a method for the isolation of Leishmania fumarate reductase, QSAR methodologies for selecting potent compounds for the above-mentioned purposes.

  该发明涉及使用1,3-双芳基-丙-2-烯-1-酮（香豆素）、1,3-双芳基-丙酮-1-酮（二氢香豆素）和1,3-双芳基-丙-2-炔-1-酮制备用于治疗或预防多种严重疾病的药物组合物，包括i）与炎症细胞因子有害作用相关的疾病，ii）涉及幽门螺旋杆菌感染的疾病，iii）涉及病毒感染的疾病，iv）肿瘤性疾病，v）由微生物或寄生虫引起的疾病。该发明还涉及新型香豆素和二氢香豆素（特别是烷氧基取代变体），其具有有利的取代模式，对其作为药物物质的效果，以及制备它们的方法，以及包含新型香豆素的药物组合物。此外，本发明涉及一种用于分离利什曼氏弓形虫富马酸还原酶的方法，以及用于选择上述目的的有效化合物的QSAR方法。
• Facile synthesis of dihydrochalcones via the AlCl3-promoted tandem Friedel–Crafts acylation and alkylation of arenes with 2-alkenoyl chlorides
  作者：Yang Zhou、Xinyao Li、Shili Hou、Jiaxi Xu

  DOI：10.1016/j.molcata.2012.09.005

  日期：2012.12

  Tandem Friedel–Crafts acylation and alkylation of arenes with 2-alkenoyl chlorides were investigated under the catalysis of Lewis acids. The cascade reaction affords dihydrochalcones in good yields accompanying 1-indanone derivatives in some cases, in the presence of anhydrous aluminum chloride. The scope, limitation, and mechanism of the tandem reaction were also explored. The intermolecular Friedel–Crafts

  在路易斯酸的催化作用下，研究了Friedel-Crafts串联芳烃与2-链烯酰氯的烷基化和烷基化反应。在某些情况下，在无水氯化铝的存在下，级联反应可提供高产率的二氢查耳酮，伴随有1-茚满酮衍生物。还探讨了串联反应的范围，局限性和机理。分子间的Friedel-Crafts烷基化形成二氢查耳酮比在串联反应中由于稳定的六元环跃迁状态而生成1-茚满酮的分子内烷基化更有利。通过在M06-2X / 6-31G（d）级别上的DFT计算进一步研究了后续过程，这与实验观察结果非常吻合，并支持所提出的机制。
• The Trimerization of Vinyl Mesityl Ketone
  作者：Reynold C. Fuson、C. H. McKeever

  DOI：10.1021/ja01865a049

  日期：1940.8
• Notes - Action of Grignard Reagents on β- Substituted Propiomesitylenes
  作者：Reynold Fuson、Earl Hess、H Killam

  DOI：10.1021/jo01098a630

  日期：1958.4