2,3,5,6-四甲基苯乙酮 | 2142-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,3,5,6-四甲基苯乙酮
• 中文别名: 1-(2,3,5,6-四甲基苯基)乙酮；2",3",5",6"-四甲基苯乙酮
• 英文名称: 2,3,5,6-tetramethylacetophenone
• 英文别名: 2.3.5.6-Tetramethyl-acetophenon；acetyldurene；1-(2,3,5,6-tetramethylphenyl)ethan-1-one；1-(2,3,5,6-Tetramethylphenyl)ethanone
• CAS: 2142-79-2
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• mdl: MFCD00014987
• 分子量: 176.258
• InChiKey: JCNRSGPJXDRATR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-75°C
• 稳定性/保质期：
  避免氧化物，危险分解产物为一氧化碳和二氧化碳。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 海关编码：
  2914399090
• 储存条件：
  冷藏应储存在阴凉、干燥的地方，并存放在密闭容器中。建议低温保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5,6-四甲基苯乙酮 在 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 生成 1,2,4,5-四甲苯
  参考文献：
  名称：

  酰戊基甲基苯的三氟乙酸催化芳烃转酰基作用

  摘要：

  发现在沸腾的三氟乙酸（TFA）中发生酰基戊二甲基苯与活化的芳烃（如苯甲醚）之间的容易的转酰基作用。通过产物分离和动力学阐明了乙酰戊五甲基苯（AcPMB）和苯甲醚与TFA的转酰化机理。该反应进行经由AcPMB的可逆protodeacetylation涉及的本位-protonated中间体B，得到五甲基苯和乙三氟乙酸酐，接着通过混合酸酐苯甲醚不可逆乙酰化。从而导致该机构本位-protonated中间体B由acetylmesitylene与[反应推导2H] TFA以及3,5-二氘代乙酰基乙酰间苯三甲与TFA的脱乙酰速率。这种中间体的形成还通过在稳定离子条件下在超酸溶液中对AcPMB的13 C nmr光谱研究独立地证实。

  DOI：

  10.1039/p29860000847
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4-三甲基苯 在 二硫化碳 、 三氯化铝 作用下， 生成 2,3,5,6-四甲基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  Claus; Foecking, Chemische Berichte, 1887, vol. 20, p. 3098

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pentamethylphenyl (Ph*) and Related Derivatives as Useful Acyl Protecting Groups for Organic Synthesis: A Preliminary Study
  作者：Timothy J. Donohoe、Choon Boon Cheong、James R. Frost

  DOI：10.1055/s-0040-1707289

  日期：2020.11

  A study of acyl protecting groups derived from the Ph* motif is reported. While initial studies indicated that a variety of functional groups were not compatible with the Br2-mediated cleavage conditions required to release the Ph* group, strategies involving the use of different reagents or a modification of Ph* itself (Ph*OH) were investigated to solve this problem.

  报道了对衍生自 Ph* 基序的酰基保护基团的研究。虽然最初的研究表明各种官能团与释放 Ph* 基团所需的 Br2 介导的裂解条件不相容，但研究了涉及使用不同试剂或修饰 Ph* 本身 (Ph*OH) 的策略以解决这个问题。
• Umwandlung von 6-Methylen-tricyclo[3.2.1.0^2,7]oct-3-en-8-onen mit Ameisensäure in kernmethylierte Phenylessigsäuren
  作者：Jasna Peter-Katalinić、Janos Zsindely、Hans Schmid

  DOI：10.1002/hlca.19740570129

  日期：——

  In a preceding communication [5] it was shown that 1, 5-dimethyl-6-methylene-tricyclo[3.2.1.02,7]oct-3-en-8-one (2) and related tricyclic ketones are converted by strong acids (CF3COOH, FSO3H) into polymethylated tropylium salts with loss of carbon monoxide, e.g. the 1, 2, 4-trimethyltropylium ion 4 from 2 (Scheme 1).

  在先前的文献[5]中，表明1，5-二甲基-6-亚甲基-三环[3.2.1.0 2,7 ] oct-3-en-8-one（2）和相关的三环酮被强力转化酸（CF 3 COOH，FSO 3 1H）与一氧化碳的损失，polymethylated卓鎓盐例如1，2，4-trimethyltropylium离子4从2（方案1）。
• Pyridopyrimidine protein tyrosine phosphatase inhibitors
  申请人：Berthel Joseph Steven

  公开号：US20070021445A1

  公开（公告）日：2007-01-25

  The present invention comprises pyridopyrimidinediamine compounds of the general formula I: The compounds of the present invention are potent inhibitors of PTP1B. Accordingly, the invention also encompasses pharmaceutical compositions and methods of treating or preventing PTP-1B mediated diseases, including diabetes, obesity, and diabetes-related diseases.

  本发明包括一般式I的吡啶吡嘧啶二胺化合物： 本发明的化合物是PTP1B的有效抑制剂。因此，该发明还涵盖了制药组合物和治疗或预防PTP-1B介导的疾病，包括糖尿病、肥胖和与糖尿病相关的疾病的方法。
• α‐Alkylation of Ketones with Secondary Alcohols Catalyzed by Well‐Defined Cp*Co ^III ‐Complexes
  作者：Priyanka Chakraborty、Manoj Kumar Gangwar、Balakumar Emayavaramban、Eric Manoury、Rinaldo Poli、Basker Sundararaju

  DOI：10.1002/cssc.201900990

  日期：2019.8.8

  Although α‐alkylation of ketones with primary alcohols by transition‐metal catalysis is well‐known, the same process with secondary alcohols is arduous and complicated by self‐condensation. Herein a well‐defined, high‐valence cobalt(III)‐catalyst was applied for successful α‐alkylation of ketones with secondary alcohols. A wide‐variety of secondary alcohols, which include cyclic, acyclic, symmetrical

  尽管通过过渡金属催化将酮与伯醇进行α-烷基化是众所周知的，但与仲醇进行相同的过程却很艰巨，并且由于自身缩合而变得复杂。本文将定义明确的高价钴（III）催化剂用于成功地将仲醇与酮进行α-烷基化反应。各种各样的仲醇，包括环状，无环，对称和不对称化合物，都被用作烷基化剂来生产β-烷基芳基酮。
• A Phosphine-Free Manganese Catalyst Enables Stereoselective Synthesis of (1 + <i>n</i>)-Membered Cycloalkanes from Methyl Ketones and 1,<i>n</i>-Diols
  作者：Akash Jana、Kuhali Das、Abhishek Kundu、Pradip Ramdas Thorve、Debashis Adhikari、Biplab Maji

  DOI：10.1021/acscatal.9b05567

  日期：2020.2.21

  Herein, we report the stereoselective synthesis of (1 + n)-membered cycloalkane from methyl ketone and 1,n-diol. A manganese(I) complex bearing a phosphine-free ligand catalyzed the reaction, which involved the formation of two C–C bonds via a sequence of intermolecular- and intramolecular-borrowing hydrogenation reactions. It produces 2 mol of water as the sole byproduct, making the process atom economical

  本文中，我们报道了由甲基酮和1，n-二醇立体选择性合成（1 + n）元环烷烃。带有无膦配体的锰（I）配合物催化了该反应，该过程涉及通过一系列分子间和分子内借位的氢化反应形成两个CC键。它产生2摩尔的水作为唯一的副产品，使该工艺原子经济且对环境无害。以非常高的选择性，以良好至优异的产率获得了多取代的环烷烃。通过高级DFT计算进行的全面机械分析合理化了对钳子的选择，并确定了这种有效转化过程中配体半合性的作用。

表征谱图