2,4,6-trimethylmandelic acid | 20797-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4,6-trimethylmandelic acid
• 英文别名: mesitylglycolic acid；2,4,6-Trimethyl-mandelsaeure；2-hydroxy-2-mesitylacetic acid；Hydroxy(2,4,6-trimethylphenyl)acetic acid；2-hydroxy-2-(2,4,6-trimethylphenyl)acetic acid
• CAS: 20797-56-2
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: IRQXVXUXARGLQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83-84 °C
• 沸点：
  365.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1504

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-trimethylmandelic acid 在 硫酸 、 丙酮 作用下， 生成 5-mesityl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-one
  参考文献：
  名称：

  Reductive Cleavage of Dioxolones by the Grignard Reagent

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01259a022
• 作为产物：
  描述：

  Mesitylglykolsaeuremethylester 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2,4,6-trimethylmandelic acid
  参考文献：
  名称：

  Arylglyoxals and Steric Hindrance

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01871a072

文献信息

• Photochemical Organocatalytic Synthesis of Thioethers from Aryl Chlorides and Alcohols
  作者：Shuo Wu、Thomas Hin-Fung Wong、Paolo Righi、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1021/jacs.3c13900

  日期：2024.2.7

  Thioethers, often found in pharmaceuticals and natural compounds, typically involve metal cross-coupling reactions, high temperatures, and the use of disagreeable thiols for their synthesis. Here we present a straightforward, thiol-free organocatalytic protocol that uses mild conditions to stitch together inexpensive alcohols and aryl chlorides, yielding a diverse array of aryl alkyl thioethers. Central

  硫醚通常存在于药物和天然化合物中，通常涉及金属交叉偶联反应、高温以及在合成过程中使用不适宜的硫醇。在这里，我们提出了一种简单的、无硫醇的有机催化方案，该方案使用温和的条件将廉价的醇和芳基氯化物缝合在一起，产生多种芳基烷基硫醚。该方法的核心是发现四甲基硫脲可以作为拦截光化学产生的芳基自由基的简单硫源。为了形成自由基，我们使用了一种现成的吲哚硫醇盐有机催化剂，当用 405 nm 光激发时，它会获得强烈的还原能力，从而能够通过单电子转移激活通常不反应的芳基氯化物。硫脲的自由基捕获，随后通过极性路径的醇攻击，导致硫醚产物的形成。
• Bal'on, Ya. G.; Smirnov, V. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1989, vol. 25, # 12.1, p. 2249 - 2254
  作者：Bal'on, Ya. G.、Smirnov, V. A.

  DOI：——

  日期：——
• Intramolecular Displacement of Carboxylate Ion. III. Steric Facilitation
  作者：Cyrus O. Guss、Robert W. Lerner

  DOI：10.1021/ja01587a043

  日期：1956.3
• The Addition of t-Butylmagnesium Chloride to 2,2-Diphenyl-1-acenaphthenone
  作者：Reynold C. Fuson、Gary W. Griffin

  DOI：10.1021/ja01565a047

  日期：1957.4
• Perkin; Tapley, Journal of the Chemical Society, 1924, vol. 125, p. 2436
  作者：Perkin、Tapley

  DOI：——

  日期：——