1-(2,3,4,5-四甲基苯基)乙酮 | 34764-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(2,3,4,5-四甲基苯基)乙酮
• 英文名称: 2',3',4',5'-tetramethylacetophenone
• 英文别名: 2,3,4,5-tetramethylacetophenone；2,3,4,5-tetrametnylacetophenone；acetoprehnitene；1-(2,3,4,5-tetramethylphenyl)ethanone；1-(2,3,4,5-tetramethyl-phenyl)-ethanone；1-(2,3,4,5-Tetramethyl-phenyl)-aethanon
• CAS: 34764-71-1
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: TUKLAMJWVBYTDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  135 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  0.947±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  存在于主流烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3,4,5-四甲基苯基)乙酮 在 三氟乙酸 苯甲醚 作用下， 生成 四甲基萘
  参考文献：
  名称：

  酰戊基甲基苯的三氟乙酸催化芳烃转酰基作用

  摘要：

  发现在沸腾的三氟乙酸（TFA）中发生酰基戊二甲基苯与活化的芳烃（如苯甲醚）之间的容易的转酰基作用。通过产物分离和动力学阐明了乙酰戊五甲基苯（AcPMB）和苯甲醚与TFA的转酰化机理。该反应进行经由AcPMB的可逆protodeacetylation涉及的本位-protonated中间体B，得到五甲基苯和乙三氟乙酸酐，接着通过混合酸酐苯甲醚不可逆乙酰化。从而导致该机构本位-protonated中间体B由acetylmesitylene与[反应推导2H] TFA以及3,5-二氘代乙酰基乙酰间苯三甲与TFA的脱乙酰速率。这种中间体的形成还通过在稳定离子条件下在超酸溶液中对AcPMB的13 C nmr光谱研究独立地证实。

  DOI：

  10.1039/p29860000847
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4,5-四甲苯 在 aluminum (III) chloride 、 sodium chloride 作用下， 以 四氯化碳 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(2,3,4,5-四甲基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  Twist Does a Twist to the Reactivity: Stoichiometric and Catalytic Oxidations with Twisted Tetramethyl-IBX

  摘要：

  The methyl groups in TetMe-IBX lower the activation energy corresponding to the rate-determining hypervalent twisting (theoretical calculations), and the steric relay between successive methyl groups twists the structure, which manifests in significant solubility in common organic solvents. Consequently, oxidations of alcohols and sulfides occur at room temperature in common organic solvents. In situ generation of the reactive TetMe-IBX from its precursor iodo-acid, i.e., 3,4,5,6-tetramethyl-2-iodobenzoic acid, in the presence of oxone as a co-oxidant facilitates the oxidation of diverse alcohols at room temperature.

  DOI：

  10.1021/jo201491q

文献信息

• Friedel-crafts acetylation of durene,isodurene and prehnitene
  作者：A.D. Ahdreou、R.V. Bulbulian、P.H. Gore

  DOI：10.1016/0040-4020(80)80098-6

  日期：1980.1

  Good yields of acetyl- and diacetyl-durene, acetyl- and diacetyl-isodurene, and acetylprehnitene can be obtained by Friedel-Crafts acylations. Products arising from methyl-migration prior to acetylation are also formed. A claim of the formation of diacetylprehnitene is shown to be incorrect.

  可以通过Friedel-Crafts酰化反应获得高收率的乙酰基和二乙酰基二氢呋喃，乙酰基和二乙酰基异戊二烯以及乙酰基乙炔。还形成了在乙酰化之前由甲基迁移产生的产物。声称形成二乙酰基乙炔是不正确的。
• THIAZOLIUM COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：Selph L. Jeffrey

  公开号：US20080009416A1

  公开（公告）日：2008-01-10

  Methods of controlling microbial growth utilizing thiazolium compounds are generally disclosed. Methods of controlling infestations relating to agricultural, industrial and marine uses through the use of thiazolium compounds are also disclosed. Further, methods of use of thiazolium compounds in medicine, particularly in the prophylaxis and treatment of inflammatory conditions, infectious conditions, as well as immune disorders are disclosed.

  本文介绍了利用噻唑烷化合物控制微生物生长的方法。同时还介绍了利用噻唑烷化合物控制农业、工业和海洋用途相关的侵染的方法。此外，还介绍了噻唑烷化合物在医学上的使用方法，特别是在预防和治疗炎症疾病、传染病和免疫紊乱方面的应用。
• The Enolizing Action of Methylmagnesium Iodide upon Hindered Ketones¹
  作者：Lee Irvin Smith、Cyrus Guss

  DOI：10.1021/ja01284a009

  日期：1937.5
• Polyalkylbenzenes. XXXV.¹ Action of Senecioic Acid, and of Senecioyl Chloride, upon the Tetramethylbenzenes and upon Pentamethylbenzene
  作者：Lee Irvin Smith、Jerome J. Rosenbaum

  DOI：10.1021/ja01152a084

  日期：1951.8
• Buu-Hoi,N.P. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1960, p. 1493 - 1495
  作者：Buu-Hoi,N.P. et al.

  DOI：——

  日期：——