2,6-二甲基苯乙酮 | 2142-76-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,6-二甲基苯乙酮
• 中文别名: 2',6'-二甲基苯乙酮；1-(2,6-二甲基苯基)-乙酮
• 英文名称: 2',6'-dimethylacetophenone
• 英文别名: 1-(2,6-dimethylphenyl)ethanone；2,6-Dimethyl-acetophenon；1-(2,6-dimethylphenyl)ethan-1-one
• CAS: 2142-76-9
• 化学式: C₁₀H₁₂O
• mdl: MFCD01861394
• 分子量: 148.205
• InChiKey: DDXBCZCBZGPSHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  24℃ (ethanol )
• 沸点：
  110-112 23mm
• 密度：
  0.9821 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• 海关编码：
  2914399090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二甲基苯乙酮 在 chloro(η⁶-p-cymene)(2-phenylbenzo[d]thiazole-κ-C,N)ruthenium(II) 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 80.0 ℃ 、506.66 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以80%的产率得到alpha,2,6-三甲基苄醇
  参考文献：
  名称：

  半三明治钌基多功能催化剂，可在水性介质中用于醇氧化和羰基化合物的催化加氢

  摘要：

  通过基于苯并噻唑配体的金属诱导的C–H键活化，已经合成了一系列用于醇氧化和羰基化合物加氢的半三明治钌基催化剂。中性钌络合物1 - 4进行了充分表征通过UV-vis，NMR，IR和元素分析。X射线衍射分析进一步证实了配合物1和3的分子结构。所有复合物表现出高活性的各种与醇的催化氧化吨用BuOOH作为氧化剂，可以在水中高产率地得到羰基化合物。此外，这些半三明治配合物还显示出甲醇-水混合物中羰基化合物催化加氢的高效率。催化剂可以重复使用至少五个循环而没有任何活性损失。催化体系对于带给电子或吸电子基团的各种底物也能很好地起作用。

  DOI：

  10.1002/aoc.4875
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基-2-碘苯 在 potassium dichromate 、 乙醚 、 硫酸 、 lithium 作用下， 生成 2,6-二甲基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  Steric Hindrance. I. 2,6-Dimethylacetophenone and 2,6-Dimethylstyrene¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01632a043

文献信息

• Catalytic hydrogenation of carbonyl and nitro compounds using an [<i>N</i>,<i>O</i>]-chelate half-sandwich ruthenium catalyst
  作者：Zi-Jian Yao、Jing-Wei Zhu、Nan Lin、Xin-Chao Qiao、Wei Deng

  DOI：10.1039/c8dt02677g

  日期：——

  A series of N,O-chelate half-sandwich ruthenium complexes for both carbonyl and nitro compound hydrogenation have been synthesized based on β-ketoamino ligands. All complexes exhibited high activity for the catalytic hydrogenation of a series of ketones and nitroarenes with molecular H2 as the reducing reagent in aqueous medium. Consequently, the catalytic system showed the catalytic TON values of

  基于β-酮氨基配体，合成了一系列用于羰基和硝基化合物加氢的N，O-螯合物半三明治钌络合物。在水介质中，所有配合物均以分子式H 2为还原剂，对一系列酮和硝基芳烃进行催化加氢，表现出很高的活性。因此，该催化体系显示出950催化TON值在苯乙酮氢化1-苯基乙醇和1960为在1-氯-4-硝基苯p -chloroaniline氢化。对于具有给电子或吸电子基团的各种底物显示出良好的催化活性。中性钌配合物1-4使用NMR，IR和元素分析对特征进行了全面表征。使用单晶X射线衍射分析进一步证实了配合物2和4的分子结构。
• [EN] 5-MEMBERED HETEROARYLAMINOSULFONAMIDES FOR TREATING CONDITIONS MEDIATED BY DEFICIENT CFTR ACTIVITY<br/>[FR] HÉTÉROARYLAMINOSULFONAMIDES À 5 CHAÎNONS POUR LE TRAITEMENT D'ÉTATS À MÉDIATION PAR UNE ACTIVITÉ CFTR DÉFICIENTE
  申请人：GENZYME CORP

  公开号：WO2021097057A1

  公开（公告）日：2021-05-20

  The invention relates to heteroaryl compounds, pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical preparations thereof. Also described herein are compositions and the use of such compounds in methods of treating diseases and conditions mediated by deficient CFTR activity, in particular cystic fibrosis.

  这项发明涉及杂环芳基化合物，其药用盐以及药物制剂。本文还描述了这些化合物的组成以及在治疗由CFTR活性不足介导的疾病和病况的方法中的使用，特别是囊性纤维化。
• Hydrogen borrowing catalysis using 1° and 2° alcohols: Investigation and scope leading to α and β branched products
  作者：James R. Frost、Choon Boon Cheong、Wasim M. Akhtar、Dimitri F.J. Caputo、Kirsten E. Christensen、Neil G. Stevenson、Timothy J. Donohoe

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132051

  日期：2021.4

  variety of ketones using 1° or 2° alcohols under hydrogen borrowing catalysis is described. Initial research focused on the α-alkylation of cyclopropyl ketones with higher 1° alcohols (i.e. larger than MeOH), leading to the formation of α-branched products. Our search for additional substrates with which to explore this chemistry led us to discover that di-ortho-substituted aryl ketones were also privileged

  描述了在氢借位催化下使用1°或2°醇对各种酮进行的烷基化。最初的研究集中在环丙酮与更高的1°醇（即大于MeOH）的α-烷基化反应上，导致形成α-支化产物。我们通过寻找其他底物来探索这种化学反应，使我们发现，二邻位取代的芳基酮也是特有的支架，其中Ph ∗（C 6 Me 5）酮是最佳选择。进一步的研究表明，该基序对于与2°醇形成β支链产物的烷基化至关重要，这也为研究非对映选择性和分子内氢借入过程提供了机会。
• Selective C‐alkylation Between Alcohols Catalyzed by N‐Heterocyclic Carbene Molybdenum
  作者：Jiahao Liu、Weikang Li、Yinwu Li、Yan Liu、Zhuofeng Ke

  DOI：10.1002/asia.202100959

  日期：2021.10.18

  The first molybdenum-catalyzed C-alkylation between alcohols via borrowing hydrogen is reported.

  报道了第一个钼催化的醇之间通过借氢进行的 C-烷基化反应。
• Nonbifunctional Outer-Sphere Strategy Achieved Highly Active α-Alkylation of Ketones with Alcohols by <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Manganese (NHC-Mn)
  作者：Xiao-Bing Lan、Zongren Ye、Ming Huang、Jiahao Liu、Yan Liu、Zhuofeng Ke

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03030

  日期：2019.10.4

  nonbifunctional outer-sphere strategy was successfully utilized in developing an easily accessible N-heterocyclic carbene manganese (NHC-Mn) system for highly active α-alkylation of ketones with alcohols. This system was efficient for a wide range of ketones and alcohols under mild reaction conditions, and also for the green synthesis of quinoline derivatives. The direct outer-sphere mechanism and the high activity

  非常规的非双功能外球策略已成功用于开发易于获得的N-杂环卡宾锰（NHC-Mn）系统，用于酮与醇的高活性α-烷基化。在温和的反应条件下，该体系对各种酮和醇均有效，对绿色喹啉衍生物也很有效。本系统的直接外球机理和高活性证明了在无受体脱氢转化的催化剂设计中非双功能外球策略的潜力。

表征谱图