3,4-二甲氧基苯乙腈 | 93-17-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 氰化物/腈
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,4-二甲氧基苯乙腈
• 中文别名: (3,4-二甲氧苯基)乙腈；(3,4-二甲氧基苯基)乙腈；高藜芦腈；3,4-二甲氧基苄腈
• 英文名称: 3,4-dimethoxyphenylacetate
• 英文别名: 3,4-dimethoxyphenylacetonitrile；2-(3,4-dimethoxyphenyl)acetonitrile
• CAS: 93-17-4
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• mdl: MFCD00001911
• 分子量: 177.203
• InChiKey: ASLSUMISAQDOOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54-57 °C(lit.)
• 沸点：
  171-178 °C10 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.1607 (rough estimate)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  溶于甲醇，溶解度为0.1g/mL，澄清
• 暴露限值：
  NIOSH: IDLH 25 mg/m3
• LogP：
  0.915

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xn,T
• 安全说明：
  S22,S36/37,S45
• 危险类别码：
  R22,R23/24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2926909090
• 危险品运输编号：
  3276
• 危险类别：
  6.1
• RTECS号：
  AL9325000
• 包装等级：
  I; II; III
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H302
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 储存条件：
  本品应密封干燥保存。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	3，4-二甲氧基苯乙腈
化学品英文名称：	3，4-Dimethoxyphenylacetonitrile
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	93-17-4
分子式：	C 10 H 11 NO 2
分子量：	177.2

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：3，4-二甲氧基苯乙腈

有害物成分 含量 CAS No.

第三部分：危险性概述

危险性类别：
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	吸入、摄入或经皮肤吸收后可能对身体有害。可能由于缺氧而引起氰紫症。
环境危害：
燃爆危险：	本品可燃

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，用肥皂水及清水彻底冲洗。
眼睛接触：	立即翻开上下眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。
食入：	误服者用水漱口，用1：5000的高锰酸钾或5％的硫代硫酸钠洗胃。就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇高热、明火或与氧化剂接触，有引起燃烧的危险。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳、氧化氮、氰化氢
灭火方法及灭火剂：	尽可能将容器从火场移至空旷处。灭火剂：雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。
消防员的个体防护：
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	无资料
自燃温度(℃)：	无资料
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料
爆炸上限[%(V/V)]：	无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

隔离泄漏污染区，限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴防尘面具（全面罩），穿防毒服。避免扬尘，小心扫起，置于袋中转移至安全场所。若大量泄漏，用塑料布、帆布覆盖。收集回收或运至废物处理场所处置。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，全面通风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩，戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴防化学品手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂、酸类、碱类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、酸类、碱类分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准美国
监测方法：
工程控制：	生产过程密闭，全面通风。
呼吸系统防护：	可能接触毒物时，应该佩戴防毒面具。
眼睛防护：	戴安全防护眼镜。
身体防护：	穿工作服。
手防护：	必要时戴防化学品手套。
其他防护：	工作后，淋浴更衣。单独存放被毒物污染的衣服，洗后再用。

第九部分：理化特性

外观与性状：	淡黄色晶体状粉末，具有微弱气味。
pH：
熔点(℃)：	65～68
沸点(℃)：	140～180
相对密度(水=1)：
相对蒸气密度(空气=1)：
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	无资料
引燃温度(℃)：	无资料
爆炸上限%(V/V)：	无资料
爆炸下限%(V/V)：	无资料
分子式：	C 10 H 11 NO 2
分子量：	177.2
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	易溶于多数有机溶剂。
主要用途：	用于制药工业，合成罂粟碱。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂、强酸、强碱。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、氧化氮、氰化氢。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	属低毒类 LD50：1030mg／kg(小鼠经口)；870mg／kg(大鼠经口) LC50：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。焚烧炉排出的氮氧化物通过洗涤器除去。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：
UN编号：
包装标志：
包装类别：
包装方法：
运输注意事项：	起运时包装要完整，装载应稳妥。运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂、酸类、碱类等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	3
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

化学性质：固体结晶。熔点为64-66℃，沸点在171-178℃（1.33kPa）。

用途广泛：

• 用作有机合成中间体。
• 主要应用于有机合成和医药工业。
• 特别用于生产头孢呋辛的原料。

生产方法：由邻二甲氧基苯（[91-16-7]）经氯甲基化、氰化而得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙腈 在 镍 palladium/alumina 、 氢气 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 1,2,3,4-四氢萘 、 甲苯 为溶剂， 生成 罂粟碱
  参考文献：
  名称：

  Schmauder; Groger; Gruner, Pharmazie, 1988, vol. 43, # 5, p. 313 - 314

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙胺 在 碘 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以64%的产率得到3,4-二甲氧基苯乙腈
  参考文献：
  名称：

  Oxidative Conversion of Amines into Their Corresponding Nitriles Using o-Iodoxybenzoic Acid (IBX)/Iodine: Selective Oxidation of Aminoalcohols to Hydroxynitriles

  摘要：

  在65°C下，以o-碘苯甲酸（IBX）/碘在二甲亚砜中的体系，能高效且有选择性地将各种胺氧化为相应的氰基化合物，产率从良好到优秀不等。在这种反应条件下，即使分子中同时存在一级羟基，胺基也能被选择性地氧化为氰基。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067123
• 作为试剂：
  描述：

  2-吡咯甲醛 、 二碳酸二叔丁酯 、 4-Dimethoxyaminopyridine 、 三乙胺 、 二氯甲烷 在 silica gel 、 氯仿 、 3,4-二甲氧基苯乙腈 作用下， 反应 0.5h， 以to thereby yield the target product (yield: 300 mg, 24%)的产率得到(Z)-2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-3-(1H-pyrrol-2-yl)-acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  BCRP/ABCG2 inhibitor

  摘要：

  一种乳腺癌抗性蛋白（BCRP/ABCG2）抑制剂。该BCRP抑制剂含有丙烯腈衍生物或其盐作为活性成分。

  公开号：

  US08697742B2

文献信息

• Synthesis of (E)-3-(2-carboxy-2-pyridyl-vinyl)-4,6-dichloro-1H-indole-2-carboxylic acids, glycine-site NMDA receptor antagonists, utilizing the Knoevenagel condensation reaction
  作者：Robert J Cregge、Robert A Farr、Dirk Friedrich、Jos Hulshof、David A Janowick、Scott Meikrantz、William A Metz

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02270-x

  日期：2001.2

  The Knoevenagel condensation of arylacetonitriles with ethyl 4,6-dichloro-3-formyl-1H-indole-2-carboxylate (2), followed by hydrolysis, provides a convenient entry into a series of analogs of MDL 105,519, 1, a selective glycine site N-methyl-d-aspartate (NMDA) receptor antagonist. Surprisingly, the hydrolysis of the indole arylpropenenitriles terminates at the formation of the corresponding carboxamide

  arylacetonitriles的Knoevenagel缩合用乙酸乙酯4,6-二氯-3-甲酰基-1- ħ -吲哚-2-羧酸甲酯（2），接着进行水解，提供了方便的入口成一系列MDL 105519，类似物的1，选择性甘氨酸位点N-甲基-d-天冬氨酸（NMDA）受体拮抗剂。令人惊讶地，吲哚芳基丙烯腈的水解终止于相应羧酰胺的形成，并且没有进一步进行为所需的二羧酸。然而，当芳基取代基是吡啶时，水解通过该系列独特的氮杂环庚烷吲哚进行，其在进一步水解时平稳地转化为所需的二羧酸类似物。
• Studies related to the chemistry of melanins. Part VII. Attempts to synthesise hydroxylated bi-indolyls, biphenyls, and indoline-2-carboxylic acid as possible intermediates in the formation of melanins from 3,4-dihydroxyphenethylamine and 3,4-dihydroxyphenylalanine
  作者：R. F. Chapman、G. A. Swan

  DOI：10.1039/j39700000865

  日期：——

  Syntheses are described of 5,5′-, 6,6′-, and 5,6′-bis-(2-aminoethyl)-2,2′,3,3′-tetrahydroxybiphenyl, 2,4-bis-(3,4-dihydroxyphenyl)butane-1,3-diamine, and 2,3-bis-(3,4-dihydroxyphenyl)butane-1,4-diamine dihydrochlorides, 5,5′-, 6,6′-, and 5,6′-bis-(2-amino-2-carboxyethyl)-2,2′,3,3′-tetrahydroxybiphenyl, and 5,6-dihydroxyindoline-2-carboxylic acid.

  描述了5,5'-，6,6'-和5,6'-双-（2-氨基乙基）-2,2'，3,3'-四羟基联苯，2,4-双-（3 1,4-二羟基苯基）丁烷-1,3-二胺和2,3-双-（3,4-二羟基苯基）丁烷-1,4-二胺二盐酸盐，5,5'-，6,6'-和5 ，6′-双-（2-氨基-2-羧乙基）-2，2′，3，3′-四羟基联苯和5，6-二羟基二氢吲哚-2-羧酸。
• [EN] TRIAZOLE AND IMIDAZOLE DERIVATIVES FOR USE AS TGR5 AGONISTS IN THE TREATMENT OF DIABETES AND OBESITY<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZOLE ET D'IMIDAZOLE DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS EN TANT QU'AGONISTES DE TGR5 DANS LE TRAITEMENT DU DIABÈTE ET DE L'OBÉSITÉ
  申请人：EXELIXIS INC

  公开号：WO2010093845A1

  公开（公告）日：2010-08-19

  The present invention comprises TGR5 agonists of structural formula I, wherein X, R1, R2, and R5 are defined herein, as well as N-oxides of them and pharmaceutically acceptable salts thereof. The invention further comprises composition comprising the compounds, N-oxides, and/or pharmaceutically acceptable salts thereof. The invention also comprises use of the compounds and compositions for treating diseases in which TGR5 is a mediator or is implicated. The invention also comprises use of the compounds in and for the manufacture of medicaments, particularly for treating diseases in which TGR5 is a mediator or is implicated.

  本发明包括结构式I的TGR5激动剂，其中X、R1、R2和R5在此处定义，以及它们的N-氧化物和其药学上可接受的盐。该发明还包括包含这些化合物、N-氧化物和/或其药学上可接受的盐的组合物。该发明还包括利用这些化合物和组合物治疗TGR5是介质或涉及的疾病。该发明还包括利用这些化合物制造药物，特别是用于治疗TGR5是介质或涉及的疾病。
• Reductive Deuteration of Nitriles Using D₂O as a Deuterium Source
  作者：Yuxuan Ding、Shihui Luo、Chaoqun Weng、Jie An

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02056

  日期：2019.12.6

  The first single electron transfer reductive deuteration of nitriles using D2O as a deuterium source has been developed for the synthesis of valuable α,α-dideuterio amines. A mild reductant (SmI2) was employed as the electron donor with Et3N as the additive. This reaction is amenable to both aromatic and aliphatic nitriles and features high deuterium incorporation, excellent regioselectivity, and good

  已经开发了使用D2O作为氘源的腈的第一个单电子转移还原氘，用于合成有价值的α，α-二氘代胺。使用温和的还原剂（SmI2）作为电子给体，并以Et3N作为添加剂。该反应适用于芳族和脂族腈，并具有高氘掺入，极好的区域选择性和良好的官能团耐受性。该协议的合成效用通过合成一系列重要的氘标记的药物化学和农业化学应用来证明。
• 一种α,α-二氘代胺类化合物、氘代药物及其制备方法
  申请人：天津海一科技有限公司

  公开号：CN112279772A

  公开（公告）日：2021-01-29

  本发明涉及α,α‑二氘代胺类化合物及用于制备α,α‑二氘代胺类化合物的一种腈类有机物的还原氘化方法，其特征在于通式（1）所示的腈类化合物与二价镧系过渡金属化合物、氘供体试剂和路易斯碱在有机溶剂I中反应生成通式（2）所示的α,α‑二氘代胺类化合物；任选地，将通式（2）化合物加入有机酸和/或无机酸‑有机溶剂溶液得到通式（2）的铵盐。本发明解决现有技术中α,α‑二氘代胺类化合物制备方法需要采用昂贵且毒性较大的过渡金属催化剂或者昂贵易燃的金属氘化物，且产生毒副产物的缺陷。

表征谱图