4-((E)-4,8-Dimethyl-nona-3,7-dienyl)-1,2-dimethoxy-benzene | 106625-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-((E)-4,8-Dimethyl-nona-3,7-dienyl)-1,2-dimethoxy-benzene
• 英文别名: 4-[(3E)-4,8-dimethylnona-3,7-dienyl]-1,2-dimethoxybenzene
• CAS: 106625-40-5
• 化学式: C₁₉H₂₈O₂
• 分子量: 288.43
• InChiKey: FKIACWLHYFZZMG-MHWRWJLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((E)-4,8-Dimethyl-nona-3,7-dienyl)-1,2-dimethoxy-benzene 在 四氯化钛 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 12,13-dimethoxy-8,11,13-podocarpatrien-7-one
  参考文献：
  名称：

  - （±）的总合成外延-stemodan-13α，17-二醇

  摘要：

  Stemodan-13α，17-diol是从Chimoensis Chimensis分离得到的天然蛇皮草型二萜。在这里，我们通过应用钛介导的多烯环化反应和铁催化的[5 + 2]环加成反应作为关键转化，以快速安装分子支架，报告了其差向异构体-佛得角13β，17-二醇的总合成。

  DOI：

  10.1039/c9ob00661c
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙腈 在 正丁基锂 、 lithium 、 二异丙胺 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 氨 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 4-((E)-4,8-Dimethyl-nona-3,7-dienyl)-1,2-dimethoxy-benzene
  参考文献：
  名称：

  BF 3 ·CH 3 NO 2介导的多烯级联环化反应。通过非功能化3°烯烃的阳离子引发直接立体定向合成多环中间体的非常规高效方法。在（±）-紫杉二酮的全合成中的应用。

  摘要：

  BF 3气体在硝基甲烷中的便捷储备溶液已显示出可促进“ H +催化”多烯环化反应，并以极佳的区域和立体控制水平进行。甲直接这种新方法的用于实现阳离子polyannulations若干现代以及经典程序相比，已经结论性地确定的BF的制备优点3 ·CH 3 NO 2平台。描述了这些新条件用于阳离子多环化的简明全合成抗肿瘤药（±）-紫杉二酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85502-2

文献信息

• Alkyldisulfanium Salts: Isolable, Electrophilic Sulfur Reagents Competent for Polyene Cyclizations
  作者：Florian T. Schevenels、Minxing Shen、Scott A. Snyder

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02059

  日期：2017.1.6

  sulfur-promoted cation−π cyclizations are generally lacking, especially using alkylsulfide-based reagents. Herein we report that combining three different 1,2-dithioethers with Cl2 and SbCl5 generates isolable alkyldisulfanium salts that can effect such reactions. These new reagents can install −SMe, −SEt, and −SCH2CH2CF3 in modest, moderate, or good yield on diverse frameworks, including polyenes that terminate

  通常缺乏能实现亲电性硫促进的阳离子-π环化的工具，尤其是使用基于烷基硫的试剂时。在此，我们报道了将三种不同的1，2-二硫醚与Cl 2和SbCl 5结合产生可分离的烷基二硫鎓盐，该盐可实现此类反应。这些新试剂可以在各种构架（包括以缺电子基团终止的多烯）上以适度，中等或良好的产率安装-SMe，-SEt和-SCH 2 CH 2 CF 3。我们还表明，诸如四氟硼酸二甲基（甲硫基）s（DMTSF）的试剂可以完成相似的化学反应。
• Simple Reagents for Direct Halonium-Induced Polyene Cyclizations
  作者：Scott A. Snyder、Daniel S. Treitler、Alexandria P. Brucks

  DOI：10.1021/ja106813s

  日期：2010.10.13

  Although there are many reagent combinations that can initiate polyene cyclizations, simple electrophilic halogen sources have not yet proven broadly effective as promoters of such processes. Herein is described a readily prepared and stable class of reagents capable of effecting such transformations for a wide range of electron-rich and -deficient terpenes derived from geraniol, farnesol, and nerol

  尽管有许多试剂组合可以引发多烯环化，但尚未证明简单的亲电子卤素源作为此类过程的促进剂广泛有效。本文描述了一类易于制备且稳定的试剂，能够对源自香叶醇、法呢醇和橙花醇的各种富电子和缺电子萜烯进行此类转化，从而能够有效合成多种复杂的氯- 、含溴和含碘的多环骨架。迄今为止的努力已导致抗 HIV 天然产物 Peyssonol A 的第一个外消旋实验室全合成和结构修订，以及 peyssonoic acid A 的有效和简洁的首次全合成。他们还允许正式的外消旋全合成 aplysin- 20、萝莉莉德、K-76、和 Stemodin 将通过通常比以前的努力更短、产量更高且更具环保意识的途径来实现。还描述了使用该试剂类的手性形式进行对映选择性烯烃卤化的初步尝试。
• CYCLISATION PROCESS OF FORMING A MULTIPLE RING COMPOUND
  申请人：Loh Teck Peng

  公开号：US20100228058A1

  公开（公告）日：2010-09-09

  The present invention relates to a cyclisation process of forming a multiple ring compound from an isoprenoid compound. The cyclisation process involves reacting the isoprenoid compound with an acetal initiator under conditions sufficient to form the multiple ring compound. The isoprenoid compound is contacted with an initiator an optionally with a catalyst. Cyclisation occurs by reaction of the initiator with the isoprenoid compound. Cyclic acetal compounds wherein the acetal forms part of 6-membered unsaturated ring are also defined.

  本发明涉及一种从异戊二烯化合物形成多环化合物的环化过程。该环化过程涉及将异戊二烯化合物与缩醛引发剂在足够的条件下反应以形成多环化合物。异戊二烯化合物与引发剂接触，可选择地与催化剂接触。环化是通过引发剂与异戊二烯化合物的反应发生的。还定义了其中缩醛部分形成6元不饱和环的环状缩醛化合物。
• UNIQUE HALOGEN-INDUCED CYCLIZATIONS, REAGENTS THEREFOR, AND COMPOUNDS PRODUCED THEREBY
  申请人：Snyder Scott Alan

  公开号：US20140243404A1

  公开（公告）日：2014-08-28

  This disclosure is related to halonium compounds useful for cyclization of polyenes, alkenoic acids, and alkenyl alkyl ethers, and halogenation of aromatic compounds. The synthesis of such halonium compounds, compounds made using such halonium compounds, and synthesis of natural compounds, including decalins, using the halonium compounds is also disclosed. A representative halonium compound of the disclosure is:

  本披露涉及有用于多烯环化、烯酸和烯基烷醚环化以及芳香族化合物卤代的卤化物化合物。披露了这种卤化物化合物的合成、使用这种卤化物化合物制备的化合物以及使用卤化物化合物合成天然化合物，包括蒎烯。本披露的代表性卤化物化合物为：
• [EN] UNIQUE HALOGEN-INDUCED CYCLIZATIONS, REAGENTS THEREFOR, AND COMPOUNDS PRODUCED THEREBY<br/>[FR] CYCLISATIONS PARTICULIÈRES INDUITES PAR HALOGÈNE, RÉACTIFS POUR CELLES-CI ET COMPOSÉS AINSI PRODUITS
  申请人：UNIV COLUMBIA

  公开号：WO2012037069A3

  公开（公告）日：2014-03-20