2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-phenylpropanenitrile | 2958-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-phenylpropanenitrile
• 英文别名: 2-<3.4-Dimethoxy-phenyl>-3-phenyl-propionitril；Benzyl-homoveratronitril；2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-3-phenyl-propionitrile；2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-3-phenylpropanenitrile
• CAS: 2958-56-7
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• 分子量: 267.327
• InChiKey: CNSFRSVWSXHAGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-phenylpropanenitrile 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(3,4-二甲氧基苯基)-3-苯基丙酸
  参考文献：
  名称：

  通过基于结构的设计发现构象受限的人谷氨酰胺基环化酶抑制剂作为有效的抗阿尔茨海默氏病药物。

  摘要：

  阿尔茨海默氏病（AD）是一种无法治愈的进行性神经退行性疾病，其发病机理不能由一个单一因素定义，而是由多种因素组成。因此，呼吁寻求替代方法来解决AD的多方面问题。在潜在的替代目标中，我们的目标是集中在谷氨酰胺环化酶（QC）上，该酶可降低AD患者大脑中β-淀粉样蛋白的毒性焦磷酸型。基于原型抑制剂1的假定的活性构象，开发了一系列的N-取代的硫脲，脲和α-取代的酰胺衍生物。结构-活性关系分析表明，与非限制性类似物相比，构象受限的抑制剂在体外表现出大大改善的QC抑制作用，几种选择的化合物在AD小鼠模型中显示出理想的治疗活性。对代表性抑制剂的构象分析表明，该抑制剂似乎在活性位点保持ZE构象，因为它对其有效活性至关重要。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00751
• 作为产物：
  描述：

  2-<3.4-Dimethoxy-phenyl>-3-phenyl-acrylnitril 在 Potassium benzoate 、 苯甲醇 作用下， 生成 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-phenylpropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Reduction and Benzylation by Means of Benzyl Alcohol. V. A New Synthesis of α,β-Diarylpropionic Acids and the Corresponding Nitriles¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01535a059

文献信息

• Nickel-catalyzed hydrogen-borrowing strategy: chemo-selective alkylation of nitriles with alcohols
  作者：Sourajit Bera、Atanu Bera、Debasis Banerjee

  DOI：10.1039/d0cc02261f

  日期：——

  The first nickel-catalyzed hydrogen-borrowing alkylation of a series of aryl acetonitriles with a variety of aryl, heteroaryl, allylic and alkyl alcohols releasing water as the by-product (>33 examples, up to 90% yield) is reported.

  报道了一系列芳基乙腈与各种芳基，杂芳基，烯丙基和烷基醇的首次镍催化的氢借用烷基化反应，释放出副产物水（> 33例，产率高达90％）。
• Structure and Biocatalytic Scope of Coclaurine <i>N</i> ‐Methyltransferase
  作者：Matthew R. Bennett、Mark L. Thompson、Sarah A. Shepherd、Mark S. Dunstan、Abigail J. Herbert、Duncan R. M. Smith、Victoria A. Cronin、Binuraj R. K. Menon、Colin Levy、Jason Micklefield

  DOI：10.1002/anie.201805060

  日期：2018.8.13

  plant secondary metabolites, which have been exploited to develop analgesics, antibiotics, antitumor agents, and other therapeutic agents. Biosynthesis of BIAs proceeds via a common pathway from tyrosine to (S)‐reticulene at which point the pathway diverges. Coclaurine N‐methyltransferase (CNMT) is a key enzyme in the pathway to (S)‐reticulene, installing the N‐methyl substituent that is essential for

  苄基异喹啉生物碱 (BIA) 是结构多样的植物次生代谢物家族，已被用来开发镇痛药、抗生素、抗肿瘤剂和其他治疗剂。BIA 的生物合成通过从酪氨酸到 ( S )-网状荠烯的共同途径进行，此时该途径出现分歧。椰壳碱N-甲基转移酶 (CNMT) 是 ( S )-网状荠烯途径中的关键酶，安装N-甲基取代基，这对于许多 BIA 的生物活性至关重要。在本文中，我们描述了 CNMT 的第一个晶体结构，它与诱变研究一起定义了酶活性位点的结构。还利用一系列天然和合成底物以及辅因子类似物探索了 CNMT 的特异性。这项研究的知识可用于生成生产 BIA 或合成衍生物所需的改进 CNMT 变体。
• Catalytic Formal Conjugate Addition: Direct Synthesis of δ-Hydroxynitriles from Nitriles and Allylic Alcohols
  作者：Subramanian Thiyagarajan、Raman Vijaya Sankar、Puthannur K. Anjalikrishna、Cherumuttathu H. Suresh、Chidambaram Gunanathan

  DOI：10.1021/acscatal.1c05271

  日期：2022.2.18

  reactive functional groups such as carbamate, sulfonate, olefin, cyano, and trifluoromethyl-substituted benzyl nitriles. Homo allylic alcohols also provided 1,4-addition products following the isomerization of double bonds. Mechanistic studies supported that the allylic alcohols initially undergo selective oxidation by the catalyst to α,β-unsaturated carbonyl compounds followed by 1,4-conjugate addition

  醇和腈官能团在生化和化学合成中具有广泛的应用。依赖于不饱和偶联伙伴的涉及 C-C 键形成的催化转化为合成、材料和药物化学中的过程创造了重要的途径。描述了由钌钳形络合物催化的腈与烯丙醇的简单和选择性偶联的发现，其耐受反应性官能团，例如氨基甲酸酯、磺酸酯、烯烃、氰基和三氟甲基取代的苄腈。双键异构化后，高烯丙醇还提供 1,4-加成产物。机理研究支持烯丙醇最初通过催化剂选择性氧化为 α,β-不饱和羰基化合物，然后是 1，由碱催化的苄基腈的 4-共轭加成和随后的羰基官能团催化还原，导致形成 δ-羟基腈产物。这种串联过程的催化循环是通过密度泛函理论研究建立的。值得注意的是，使用这种催化方案成功合成了阿尼帕米药物。还证明了 δ-羟基腈产物在合成生物活性分子及其进一步功能化中的用途。
• Cobalt-Catalyzed Alkylation of Nitriles with Alcohols
  作者：Arpita Singh、Michael Findlater

  DOI：10.1021/acs.organomet.1c00690

  日期：2022.11.28

  Herein, we report an operationally convenient, cobalt-catalyzed alkylation of aryl nitriles employing primary and secondary alcohols (>30 examples, up to 86% yield). The use of readily available cobalt precursors and the widely employed BIAN (BIAN = bis(arylimino)acenaphthene) ligand affords an efficient catalytic reaction that is environmentally benign, leading to the formation of water as the only

  在此，我们报告了一种使用伯醇和仲醇的操作方便的钴催化芳基腈烷基化反应（>30 个例子，高达 86% 的产率）。使用现成的钴前体和广泛使用的 BIAN（BIAN = 双（芳基亚氨基）苊）配体提供了一种对环境无害的有效催化反应，导致形成水作为唯一的副产物。
• Chemoselective α-Alkylation and α-Olefination of Arylacetonitriles with Alcohols <i>via</i> Iron-Catalyzed Borrowing Hydrogen and Dehydrogenative Coupling
  作者：Ramachandra Reddy Putta、Simin Chun、Seok Beom Lee、Junhwa Hong、Seung Hyun Choi、Dong-Chan Oh、Suckchang Hong

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02050

  日期：2022.12.16

  borrowing hydrogen or α-olefination by dehydrogenative coupling methods. Designing and developing high-performance earth-abundant catalysts that can procure different products from the same starting materials remain a great challenge. Herein, we report an iron(0) catalyst system that achieves chemoselectivity between borrowing hydrogen and dehydrogenative coupling protocols by simply changing the base. A

  α-烷基腈和α-烯烃腈在有机合成和药物化学中非常重要。然而，不同类型的催化剂用于通过借氢实现腈的α-烷基化或通过脱氢偶联方法实现α-烯烃化。设计和开发高性能的地球丰富的催化剂，可以从相同的起始材料中获得不同的产品仍然是一个巨大的挑战。在此，我们报告了一种铁 (0) 催化剂系统，该系统通过简单地改变碱基来实现借氢和脱氢偶联方案之间的化学选择性。广泛的腈类和醇类，包括苄醇、直链脂肪醇、脂环醇、杂环醇和烯丙醇，被选择性且有效地转化为相应的产物。机理研究表明反应机理通过脱氢途径进行。这种铁催化方案对环境无害且原子效率高，可释放 H2和 H 2 O 作为绿色副产物。