(Z)-α-(3,4-dimethoxyphenyl)-3,4-dimethoxycinnamonitrile | 37629-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (Z)-α-(3,4-dimethoxyphenyl)-3,4-dimethoxycinnamonitrile
• 英文别名: (2Z)-2,3-bis(3,4-dimethoxyphenyl)acrylonitrile；(Z)-2,3-bis(3,4-dimethoxyphenyl)acrylonitrile；2,3-bis(3,4-dimethoxyphenyl)acrylonitrile；2.3c-bis-(3.4-dimethoxy-phenyl)-acrylonitrile；2.3c-Bis-(3.4-dimethoxy-phenyl)-acrylonitril；(Z)-2,3-bis-(3,4-dimethoxy-phenyl)-acrylonitrile；(Z)-2,3-bis(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-enenitrile
• CAS: 37629-72-4
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₄
• 分子量: 325.364
• InChiKey: AJPJIPYVXWDABV-OQLLNIDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-α-(3,4-dimethoxyphenyl)-3,4-dimethoxycinnamonitrile 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟代氧化钒(V) 、 二异丁基氢化铝 、 magnesium sulfate 、 异丙醇 作用下， 以 二氯甲烷 、 环己烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 54.75h， 生成 7-methoxycryptopleurine
  参考文献：
  名称：

  从氰基促进的Aza-Diels-Alder加合物中除去氰基：苯并菲吲哚啶和苯并喹啉并咪唑的合成与结构-活性关系

  摘要：

  通过氰基促进的分子内氮杂-Diels-Alder环加合物的还原脱氰作用，然后进行芳基-芳基偶联，可以精确合成苯并菲吲哚并菲和菲并喹啉并菲。通过在2-丙醇中用硼氢化钠处理以几乎定量的产率从α-氨基丙烯腈中除去氰基。提出了一种可能的机制，并使用D标记实验进行了研究。讨论了菲取代模式对三种人类癌细胞系抗癌活性影响的系统研究。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03395
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙腈 在 sodium amide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以82%的产率得到(Z)-α-(3,4-dimethoxyphenyl)-3,4-dimethoxycinnamonitrile
  参考文献：
  名称：

  α,β-二芳基-丙烯腈衍生物的合成、表征和光物理性质

  摘要：

  α,β-二芳基丙烯腈衍生物可以通过两种不同的途径制备：（1）相同芳基乙腈的分子间缩合（2）芳基醛和芳基乙腈与催化量的NaOCH3在室温下缩合。本文合成并表征了几种α,β-二芳基丙烯腈衍生物。研究了产物的紫外-可见吸收和光致发光（PL）光谱。

  DOI：

  10.3184/030823409x460687

文献信息

• Substituent Effects on the Iodine-Catalyzed Thermal Cyclization of 3,4-Diphenylbuta-1,3-dienyl Isocyanates: Mechanistic Studies
  作者：Ta-Hsien Chuang、Wei-Yu Chang、Chien-Fu Li、Yu-Chia Wen、Chia-Chen Tsai

  DOI：10.1021/jo2017247

  日期：2011.12.2

  The thermal cyclization of 3,4-diphenylbuta-1,3-dienyl isocyanates 1, generated in situ from the corresponding azides, was investigated using iodine as a catalyst. Diphenylpyridinones 2, phenylnaphthalenes 3, and indenes 4 were produced via intramolecular ring closure. The nature of the substituents on the phenyl rings was found to be crucial to the distribution of cyclized products 2–4. The mechanism

  使用碘作为催化剂，研究了由相应的叠氮化物就地生成的3,4-二苯基丁-1,3-二烯基异氰酸酯1的热环化反应。经由分子内环闭合产生二苯基吡啶酮2，苯基萘3和茚满4。在苯环上具有取代基的性质被认为是到环化产物的分布至关重要2 - 4。还讨论了反应机理。
• Intramolecular Biaryl Oxidative Coupling of Stilbenes by Vanadium Oxytrichloride (VOCl₃): Facile Synthesis of Substituted Phenanthrene Derivatives
  作者：Zhong Jin、Qingmin Wang、Runqiu Huang

  DOI：10.1081/scc-120027245

  日期：2004.12.31

  Abstract Vanadium oxytrichloride (VOCl3) has proven to be a highly efficient reagent for intramolecular biaryl oxidative coupling reaction of electron‐rich stilbenes. Accordingly, a mild and efficient route to phenanthrene derivatives from stilbenes oxygenated is developed.

  摘要 三氯氧化钒 (VOCl3) 已被证明是富电子二苯乙烯分子内联芳基氧化偶联反应的高效试剂。因此，开发了一种从二苯乙烯氧化得到菲衍生物的温和有效的途径。
• Intramolecular Dehydrogenative Coupling of 2,3-Diaryl Acrylic Compounds: Access to Substituted Phenanthrenes
  作者：Vijay Gupta、V. U. Bhaskara Rao、Tamal Das、Kumar Vanka、Ravi P. Singh

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00507

  日期：2016.7.1

  environmentally benign intramolecular dehydrogenative coupling of various 1,2-diarylethylenes for the synthesis of phenanthrenes in excellent yield has been described. This new methodology uses ceric ammonium nitrate (CAN) as a promoter at room temperature and has been extended to intermolecular synthesis of biaryl compounds. The electron transfer from methoxyarene to cerium leads to cationic radical formation

  已经描述了用于以优异的产率合成菲的各种1,2-二芳基乙烯的简单，容易且对环境无害的分子内脱氢偶联。这种新的方法在室温下使用硝酸铈铵（CAN）作为促进剂，并已扩展到联芳基化合物的分子间合成。电子从甲氧基芳烃转移到铈导致阳离子自由基的形成，其进一步进行分子内偶联。通过EPR光谱进行的初步机理研究和密度泛函理论计算得出了相似的观点。
• A Novel Sodium Nitrite-Catalyzed Oxidative Coupling for Constructing Polymethoxyphenanthrene Rings
  作者：Bo Su、Ling Li、Yanna Hu、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1002/adsc.201100578

  日期：2012.2

  An efficient and green oxidative coupling for the direct construction of polymethoxyphenanthrene rings has been developed, which uses environment-friendly sodium nitrite as catalyst and oxygen as terminal oxidant. This methodology also provides an alternative possibility for forming biaryl products.

  已经开发出用于直接构建聚甲氧基菲环的高效且绿色的氧化偶联剂，该偶联剂使用环境友好的亚硝酸钠作为催化剂，氧气作为末端氧化剂。该方法学还提供了形成联芳基产物的另一种可能性。
• Oxidative intramolecular coupling of 2,3-disubstituted phenyl acrylic acids and derivatives promoted by di-tert-butylperoxide
  作者：De-Rong Ji、Hua Yang、Xiao-Jing Zhao、Hao Yang、Yang-Zhao Liu、Dai-Hui Liao、Chun Feng、Cheng-Gang Zhang

  DOI：10.1016/j.cclet.2013.11.004

  日期：2014.2

  Polymethoxy-substituted phenanthrene-9-carboxylic acids or their methylate are key intermediates for the synthesis of tylophora alkaloids and their analogs. An intramolecular oxidative coupling reaction of unfunctionalized 2,3-disubstituted phenyl acrylic acids and derivatives promoted by di-tert-butylperoxide gave above intermediates in high yields. The mild reaction conditions and easy purification

  聚甲氧基取代的菲-9羧酸或其甲酯是合成tylophora生物碱及其类似物的关键中间体。未官能化的2，3-二取代的苯基丙烯酸和过氧化二叔丁基促进的衍生物的分子内氧化偶联反应以高收率得到上述中间体。该方法温和的反应条件和简便的纯化步骤为合成菲提供了一种新方法。