(+/-)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)penten-4-al | 77783-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)penten-4-al
• 英文别名: 2-(3,4-Dimethoxyphenyl)pent-4-enal
• CAS: 77783-92-7
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: UTDIOUBVULYSEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)penten-4-al 在 四氧化锇 chromium(VI) oxide 、 氢氧化钾 、 sodium periodate 、 硫酸 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (3aR,7aR)-3a-(3,4-dimethoxyphenyl)-4,5,7,7a-tetrahydro-3H-1-benzofuran-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Allyl vinyl ethers via Wittig olefination: a short and efficient synthesis of (±)-mesembrine

  摘要：

  A Wittig olefination-Claisen rearrangement approach has been successfully applied to a short and efficient synthesis of (+/-)-mesembrine. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00227-7
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-α-allyl-3,4-dimethoxyphenylethanenitrile 在 diisobutylaluminum hydride 、 硫酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到(+/-)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)penten-4-al
  参考文献：
  名称：

  取代的芳基乙醛在膜生物碱全合成中的应用。第2部分。（±）-ce生物碱A 4的另一种合成

  摘要：

  所示的取代的芳基乙醛（±）-2-（3,4-二甲氧基苯基）戊-4-烯醛（1c）在膜生物碱（±）-小生物碱A 4的总合成中用作前体。

  DOI：

  10.1039/p19810000029

文献信息

• Wittig olefination: An efficient route for the preparation of allyl vinyl ethers - precursors for the Claisen rearrangement
  作者：Mukund G. Kulkarni、Dhananjay S. Pendharkar、Ravindra M. Rasne

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00057-9

  日期：1997.2

  A convenient procedure has been described for the preparation of allyl vinyl ethers-the precursors for the Claisen rearrangement

  已经描述了用于制备烯丙基乙烯基醚-克莱森重排的前体的方便程序。
• An Expedient Protocol for Cyclopentenone Annulation
  作者：Mukund Kulkarni、Saryu Davawala、Aniruddha Doke、Dhananjay Pendharkar

  DOI：10.1055/s-2004-831208

  日期：——

  A convenient and general protocol for the cyclopentenone annulation process is described.

  描述了一种方便且通用的环戊烯酮环化过程的协议。
• Pd(0)/C catalyzed efficient Wacker oxidation of functionalized terminal olefins
  作者：Mukund G. Kulkarni、Sharanappa M. Bagale、Mahadev P. Shinde、Dnyaneshwar D. Gaikwad、Ajit S. Borhade、Attrimuni P. Dhondge、Sanjay W. Chavhan、Yunnus B. Shaikh、Vijay B. Ningdale、Mayur P. Desai、Deekshaputra R. Birhade

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.173

  日期：2009.6

  Wacker oxidation of terminal olefins was carried out at room temperature and atmospheric pressure by using Pd(0)/C in THF/H2O (9:1). Palladium(0)/C was proven to be highly efficient catalyst for the Wacker oxidation of terminal olefins to the corresponding methyl ketones. The catalyst was reusable while maintaining its activity and selectivity to a high degree.

  通过在THF / H 2 O（9：1）中使用Pd（0）/ C，在室温和大气压下进行末端烯烃的Wacker氧化。钯（0）/ C被证明是瓦克将末端烯烃氧化为相应的甲基酮的高效催化剂。该催化剂可重复使用，同时高度保持其活性和选择性。
• Greening the Wacker process
  作者：Mukund G. Kulkarni、Yunnus B. Shaikh、Ajit S. Borhade、Sanjay W. Chavhan、Attrimuni P. Dhondge、Dnyaneshwar D. Gaikwad、Mayur P. Desai、Deekshaputra R. Birhade、Nagorao R. Dhatrak

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.01.082

  日期：2013.5

  Wacker oxidation of various terminal olefins with Pd-0/C-KBrO3, a nontoxic, environmentally benign, and easy to handle catalyst system, was achieved in high isolated yields. The described protocol offers an alternative to the traditional Wacker system which uses CuCl2 as co-catalyst. The catalyst is reusable while maintaining high activity and selectivity. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Wittig Olefination–Claisen Rearrangement Protocol for Cyclohexene Annulation
  作者：Mukund G. Kulkarni、Dnyaneshwar D. Gaikwad、Ajit S. Borhade、Yunus B. Shaikh、Vijay B. Ningdale、Sanjay W. Chavhan、Attrimuni P. Dhondge、Mayur P. Desai、Deekshaputra R. Birhade

  DOI：10.1080/00397910902985473

  日期：2010.1.14

  A two-step iterative sequence of Wittig olefination followed by Claisen rearrangement resulted in 1,7-octadienes, which afforded the corresponding cyclohexene carbaldehydes upon ring-closing metathesis with Grubbs catalyst.