β-cyano-3,4-dimethoxycinnamic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: β-cyano-3,4-dimethoxycinnamic acid
• 英文别名: (Z)-3-cyano-3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-enoic acid
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₄
• 分子量: 233.224
• InChiKey: BBLWTFDMIRTJNG-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  79.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-cyano-3,4-dimethoxycinnamic acid 、 3-甲基苯胺 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以53%的产率得到(Z)-3-cyano-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-N-m-tolylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  基于BIBR1532的新型端粒酶抑制剂的设计，合成和SAR。

  摘要：

  端粒酶已成为开发抗肿瘤药物的新的流行靶标之一。根据已进入临床研究阶段的BIBR1532的结构特征，设计并合成了6个系列的64种具有不同结构特征的新化合物。测试了对SGC-7901，MGC-803，SMMC-7721，A375和GES细胞系的抑制活性及其端粒酶抑制活性。其中，8个化合物显示良好的活性针对癌细胞，其中化合物56，57和59还显示出低毒性。其中一些对IC 50表现出优异的端粒酶抑制活性值范围从0.62μM到8.87μM。据此，在深度构效关系上进行了总结，用氰化物取代甲基并保留酰胺部分的化合物具有良好的抗肿瘤活性，中等的细胞毒性和较好的端粒酶抑制活性。该结果应在基于BIBR1532的结构优化中用作进一步开发小分子端粒酶抑制剂的参考。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104077
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代丙酸 、 3,4-二甲氧基苯乙胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 β-cyano-3,4-dimethoxycinnamic acid
  参考文献：
  名称：

  基于BIBR1532的新型端粒酶抑制剂的设计，合成和SAR。

  摘要：

  端粒酶已成为开发抗肿瘤药物的新的流行靶标之一。根据已进入临床研究阶段的BIBR1532的结构特征，设计并合成了6个系列的64种具有不同结构特征的新化合物。测试了对SGC-7901，MGC-803，SMMC-7721，A375和GES细胞系的抑制活性及其端粒酶抑制活性。其中，8个化合物显示良好的活性针对癌细胞，其中化合物56，57和59还显示出低毒性。其中一些对IC 50表现出优异的端粒酶抑制活性值范围从0.62μM到8.87μM。据此，在深度构效关系上进行了总结，用氰化物取代甲基并保留酰胺部分的化合物具有良好的抗肿瘤活性，中等的细胞毒性和较好的端粒酶抑制活性。该结果应在基于BIBR1532的结构优化中用作进一步开发小分子端粒酶抑制剂的参考。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104077

文献信息

• 2-ACYLAMINOBENZAMIDE DERIVATIVES AND PREVENTIVE AND REMEDY FOR DISEASES CAUSED BY THE SUPERMULTIPLICATION OF VASCULAR INTIMAL CELLS
  申请人：KISSEI PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0855387A1

  公开（公告）日：1998-07-29

  The present invention relates to 2-acylaminobenzamide derivatives represented by the general formula: wherein R1, R2, R3, R4 and R5 represent each a hydrogen atom etc.; X represents a vinylene group etc.; B represents a group represented by the general formula:         -N(R6)(R7) wherein R6 and R7 represent each a hydrogen atom etc., a group represented by the general formula:         -NH-(CH2)n-A-R8 wherein A represents a single bond etc.; R8 represents a hydroxy group etc. or a hydroxyamino group which are useful as agents for the prevention and treatment of diseases caused by excessive proliferation of vascular intimal cells.

  本发明涉及由通式表示的 2-酰氨基苯甲酰胺衍生物： 其中R1、R2、R3、R4和R5分别代表氢原子等；X代表乙烯基等；B代表通式所代表的基团： -N(R6)(R7) 其中 R6 和 R7 各自代表一个氢原子等；B 代表由通式表示的基团： -NH-(CH2)n-A-R8 其中 A 代表单键等；R8 代表羟基等或羟基氨基，它们可用作预防和治疗因血管内膜细胞过度增殖而引起的疾病的药物。
• EP855387
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Design, synthesis and SARs of novel telomerase inhibitors based on BIBR1532
  作者：Chao Liu、Hua Zhou、Xiao Bao Sheng、Xin Hua Liu、Fei Hu Chen

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104077

  日期：2020.9

  their telomerase inhibitory activity were tested. Among them, eight compounds showed good activity against cancer cells, among them compounds 56, 57 and 59 also showed low toxicity. Some of them showed excellent telomerase inhibitory activity with IC50 values ranging from 0.62 μM to 8.87 μM. Based on above, in depth structure-activity relationships were summarized, the compounds by replacing methyl group

  端粒酶已成为开发抗肿瘤药物的新的流行靶标之一。根据已进入临床研究阶段的BIBR1532的结构特征，设计并合成了6个系列的64种具有不同结构特征的新化合物。测试了对SGC-7901，MGC-803，SMMC-7721，A375和GES细胞系的抑制活性及其端粒酶抑制活性。其中，8个化合物显示良好的活性针对癌细胞，其中化合物56，57和59还显示出低毒性。其中一些对IC 50表现出优异的端粒酶抑制活性值范围从0.62μM到8.87μM。据此，在深度构效关系上进行了总结，用氰化物取代甲基并保留酰胺部分的化合物具有良好的抗肿瘤活性，中等的细胞毒性和较好的端粒酶抑制活性。该结果应在基于BIBR1532的结构优化中用作进一步开发小分子端粒酶抑制剂的参考。