3,4-二甲氧基苯乙酸甲酯 | 15964-79-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,4-二甲氧基苯乙酸甲酯
• 中文别名: 高藜芦酸甲酯
• 英文名称: methyl (3,4-dimethoxyphenyl)acetate
• 英文别名: methyl 2-(3,4-dimethoxyphenyl)acetate
• CAS: 15964-79-1
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• mdl: MFCD00017206
• 分子量: 210.23
• InChiKey: DILOFCBIBDMHAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  175℃ (15 Torr)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 闪点：
  121.6±23.2℃
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• 保留指数：
  1579;1583

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2918990090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

3,4-二甲氧基苯乙酸甲酯又名高藜芦酸甲酯，可用于合成β受体阻滞药贝凡洛尔（bevantolol）和抗心律失常药维拉帕米（verapamil），也是合成异喹啉类生物碱的关键中间体。

制备3,4-二甲氧基苯乙酸甲酯的过程如下：在250毫升三颈瓶中加入3,4-二甲氧基苯乙酮酸乙酯（17.9克，0.075摩尔）、乙二醇（60毫升）和85%水合肼（22.1克，0.375摩尔），缓慢升温至120℃反应2小时。冷却至室温后加入氢氧化钾（12.6克，0.225摩尔），加热至180℃，边升温边蒸出低沸物约2小时，再回流反应4小时。反应结束后冷却至室温，加6摩尔/升盐酸（约30毫升）调pH值至2～3。加入水（150毫升），用乙酸乙酯萃取（50毫升×4次），合并有机相。用水洗涤两次（每次50毫升），经无水硫酸钠干燥后抽滤，滤液减压浓缩至干，剩余物用乙酸乙酯-石油醚（1∶1）重结晶，得到白色固体3,4-二甲氧基苯乙酸（10.8克，73.4%）。

将3,4-二甲氧基苯乙酸与甲醇进行酯化缩合即可制得目标产物3,4-二甲氧基苯乙酸甲酯。

此外，Methyl homoveratrate是RWJ-26240的体内代谢物，在血浆、尿液和粪便中均能检测到。McN5691（RWJ-26240）是一种电压依赖性钙通道阻滞剂。