3,4-dimethoxybenzeneacrylic acid methyl ester | 459453-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-dimethoxybenzeneacrylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-(3,4-dimethoxyphenyl)acrylate；Methyl-3,4-dimethoxyphenylacrylate；methyl 2-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 459453-60-2
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: JFXQDPQMGYKVBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dimethoxybenzeneacrylic acid methyl ester 在 potassium tert-butylate 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 1-(3,4-dihydroxyphenyl)cyclopropanecarboxylic methyl ester
  参考文献：
  名称：

  1-(2,2-二氟苯并[d][1,3]二氧杂环戊烯-5- 基)环丙烷甲酸的合成方法及其中间体

  摘要：

  本发明属于药物化学合成领域，具体涉及一种1‑(2,2‑二氟苯并[d][1,3]二氧杂环戊烯‑5‑基)环丙烷甲酸的合成方法及其中间体。本发明的一个目的是提供一种化合物(1)的合成方法，所述方法包括：a.化合物(4)与三溴化硼反应合成化合物(3)b.化合物(3)与二氟二溴甲烷在相转移催化剂存在下进行关环反应合成化合物(2)c.化合物(2)水解合成化合物(1)本发明通过提供一种新的化合物(4)，得到一种新的制备化合物(1)的方法，这种方法不仅能够提高反应整体的收率，同时可以避免使用昂贵的反应原料，很大程度上降低了反应的成本。另一方面，这种方法还能避免使用钯催化剂和危险的氰化钠试剂，确保药品生产的安全性，适合工业化生产。

  公开号：

  CN105153105B
• 作为产物：
  描述：

  3,4-Dimethoxyphenylmagnesium bromide 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3,4-dimethoxybenzeneacrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  New synthesis of 3-aryl-N-n-propyl-piperidines

  摘要：

  The synthesis of 3 -aryl-N-n-propyl-piperidines is described in six steps starting from a-sulfonyl acetamide via the formal [3+3] cycloaddition reaction of the latter into glutarimide. The pathway involves an efficient cycloaddition and regioselective reduction, and yields useful building blocks for heterocyclic chemistry. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00282-x

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Vinylic C–H Addition to Formaldehyde: Synthesis of Butenolides from Acrylic Acids and HCHO
  作者：Shuling Yu、Chao Hong、Zhanxiang Liu、Yuhong Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03095

  日期：2021.11.5

  A carboxyl-assisted C–H functionalization of acrylic acids with formaldehyde to give butenolides is described. It is the first time that the addition of an inert vinylic C–H bond to formaldehyde has been achieved via cobalt-catalyzed C–H activation. The unique reactivity of the cobalt species was observed when compared with related Rh or Ir catalysts. γ-Hydroxymethylated butenolides were produced by

  描述了用甲醛对丙烯酸进行羧基辅助的 C-H 官能化以得到丁烯内酯。这是首次通过钴催化的 C-H 活化将惰性乙烯基 C-H 键添加到甲醛中。与相关的 Rh 或 Ir 催化剂相比，观察到钴物种的独特反应性。γ-羟甲基化丁烯内酯是通过Na 2 CO 3在一锅催化反应后处理制备的。
• Palladium-Catalyzed Allylic Alkylation via Photocatalytic Nucleophile Generation
  作者：Yang Shen、Zhen-Yao Dai、Cheng Zhang、Pu-Sheng Wang

  DOI：10.1021/acscatal.1c01500

  日期：2021.6.18

  hydrogen atom transfer photocatalyst-mediated nucleophile generation and palladium-catalyzed allylic alkylation. The synthetic utility of this strategy is embodied by a concise synthesis of (±)-mesembrine. Mechanistic studies suggest that this protocol proceeds via a radical/ionic relay process, and a carbanionic species serves as a key intermediate for nucleophile attack on π-allylpalladium through a classic

  通过将氢原子转移光催化剂介导的亲核试剂生成和钯催化的烯丙基烷基化相结合，建立了易于获得的末端烯烃、脂肪族 C(sp 3 )-H 偶联伙伴和烯丙基碳酸酯的快速组装。这种策略的综合效用体现在 (±)-mesembrine 的简明合成上。机理研究表明，该协议通过自由基/离子中继过程进行，碳负离子物种通过经典的双电子烯丙基化途径作为亲核试剂攻击 π-烯丙基钯的关键中间体。该协议展示了一种原子经济和环境友好的方法来生成用于过渡金属催化的不稳定亲核试剂。
• Electrochemical oxidative <i>Z</i>-selective C(sp²)–H chlorination of acrylamides
  作者：James Harnedy、Mishra Deepak Hareram、Graham J. Tizzard、Simon J. Coles、Louis C. Morrill

  DOI：10.1039/d1cc05824j

  日期：——

  An electrochemical method for the oxidative Z-selective C(sp2)–H chlorination of acrylamides has been developed. This catalyst and organic oxidant free method is applicable across various substituted tertiary acrylamides, and provides access to a broad range of synthetically useful Z-β-chloroacrylamides in good yields (22 examples, 73% average yield). The orthogonal derivatization of the products was

  已经开发了一种用于丙烯酰胺氧化Z选择性 C(sp 2 )-H 氯化的电化学方法。这种不含催化剂和有机氧化剂的方法适用于各种取代的叔丙烯酰胺，并以良好的收率（22 个例子，73% 的平均收率）提供了范围广泛的合成有用的Z -β-氯丙烯酰胺。通过化学选择性转化证明了产物的正交衍生化，并且电化学过程在克级流动中进行。
• Copper-Catalyzed Aerobic Decarboxylation/Ketooxygenation of Electron-Deficient Alkenes
  作者：Qingquan Lu、Pan Peng、Yi Luo、Ying Zhao、Minxian Zhou、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/chem.201503716

  日期：2015.12.14

  A copper‐catalyzed ketooxygenation of electron‐deficient alkenes was developed. This approach combines OH alkylation, aerobic decarboxylation, and oxygenation in one transformation. Mechanistic investigation of this reaction showed that the copper salt is responsible for both generating the amidoxyl radical and promoting aerobic decarboxylation.

  开发了铜催化的缺电子烯烃的酮氧化。该方法结合了ø  ħ烷基化，有氧脱羧，和氧合在一个变换。该反应的机理研究表明，铜盐既负责生成mid氧基，又促进好氧脱羧。
• Inhibitory activity of catecholic phosphonic and phosphinic acids against Helicobacter pylori ureolysis
  作者：Marta Maślanka、Wojciech Tabor、Paweł Krzyżek、Agnieszka Grabowiecka、Łukasz Berlicki、Artur Mucha

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115528

  日期：2023.9

  carboxylate and phosphonic/phosphinic functionalities and assumed expanded specific interactions. When studying the chemical stability of the molecules, we found that their intrinsic acidity catalyzes spontaneous esterification/hydrolysis reactions in methanol or water solutions, respectively. Regarding biological activity, the most promising compound, 2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3-phosphonopropionic acid (), exhibited

  据报道，儿茶酚是脲酶的有效共价抑制剂，它们通过修饰酶活性位点入口处的半胱氨酸残基而表现出活性。遵循这些原则，我们设计并合成了包含羧酸盐和膦酸/次膦酸官能团的新型儿茶酚衍生物，并假设扩大了特定的相互作用。在研究分子的化学稳定性时，我们发现它们的固有酸性分别催化甲醇或水溶液中的自发酯化/水解反应。在生物活性方面，最有前途的化合物2-(3,4-二羟基苯基)-3-膦酰基丙酸()表现出显着的抗脲酶潜力（= 2.36 μM，脲酶），这反映在活细胞中的抗尿素分解作用中亚微摩尔浓度 (IC = 0.75 μM)。正如分子模型所示，该化合物通过一组协调的静电和氢键相互作用结合在脲酶的活性位点上。儿茶酚膦酸的抗尿素分解活性可能是特异性的，因为这些化合物具有化学惰性并​​且对真核细胞没有细胞毒性。