2-(2-乙酰基-4,5-二甲氧基苯基)乙酸甲酯 | 17173-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-(2-乙酰基-4,5-二甲氧基苯基)乙酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-(2-acetyl-4,5-dimethoxyphenyl)acetate
• 英文别名: 2-acetyl homoveratric acid methylester；(2-acetyl-4,5-dimethoxy-phenyl)-acetic acid methyl ester；(2-Acetyl-4,5-dimethoxy-phenyl)-essigsaeure-methylester；2-Acetyl-4,5-dimethoxy-phenylessigsaeure-methylester
• CAS: 17173-27-2
• 化学式: C₁₃H₁₆O₅
• 分子量: 252.267
• InChiKey: GJRQPRICGHKGAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-乙酰基-4,5-二甲氧基苯基)乙酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 sodium hypochlorite 作用下， 生成 2-甲羧基-3,4-二甲氧基-苯乙酸
  参考文献：
  名称：

  Bentley et al., Journal of the Chemical Society, 1952, p. 1763,1766

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  [2-(1-Butoxy-vinyl)-4,5-dimethoxy-phenyl]-acetic acid methyl ester 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到2-(2-乙酰基-4,5-二甲氧基苯基)乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  钯介导的邻乙酰基苯乙酸的全合成：吲哚[2,3 - b ]萘-6,11-二酮的一般路线

  摘要：

  在这里，我们描述了一种新的，有效的一般合成ö -acetylphenylacetic酸由赫克钯催化的芳基化Ñ丁基乙烯基醚与ö -bromophenylacetic酸，并将其应用到吲哚并[2,3-的合成b ]萘-6- ，11-二酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00884-x

文献信息

• Synthesis of Air- and Moisture-Stable, Storable Chiral Oxorhenium Complexes and Their Application as Catalysts for the Enantioselective Imine Reduction
  作者：Braja Gopal Das、Rajender Nallagonda、Dhananjay Dey、Prasanta Ghorai

  DOI：10.1002/chem.201501914

  日期：2015.9.1

  salicyloxazoline based oxorhenium(V) complexes have been synthesized and their catalytic application for the asymmetric reduction of ketimines using hydrosilane as hydride source is disclosed. A broad substrate scope, high yields, and excellent enantioselectivities (up to 99 %) are attained. Furthermore, the syntheses of enantiopure α‐amino esters, γ‐ and δ‐lactams, and isoindolinones have also been carried

  合成了空气/水分稳定，晶体和可储存的手性水杨基恶唑啉基氧化（V）配合物，并公开了其在氢化硅烷作为氢化物源的情况下催化不对称还原酮亚胺的催化应用。获得了广泛的底物范围，高收率和出色的对映选择性（最高99％）。此外，对映体纯α-氨基酯，γ-和δ-内酰胺以及异吲哚啉酮的合成也已使用该方法进行。最后，该方法已应用于具有药物相关性的合成靶标，例如R -（+）-沙丁胺碱和R -（+）-crispine A.
• Expedient synthesis of 3-hydroxyisoquinolines and 2-hydroxy-1,4-naphthoquinones via one-pot aryne acyl-alkylation/condensation
  作者：Kevin M. Allan、Boram D. Hong、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1039/b913336d

  日期：——

  A convenient method is disclosed for the synthesis of both 3-hydroxyisoquinolines and 2-hydroxy-1,4-naphthoquinones from β-ketoesters using a one-pot aryne acyl-alkylation/condensation procedure. When performed in conjunction with a one-step method for the synthesis of the β-ketoester substrates, this method provides a new route to these polyaromatic structures in only two steps from commercially available carboxylic acid starting materials. The utility of this approach is demonstrated in the synthesis of the atropisomeric P,N-ligand, QUINAP.

  公开了一种方便的方法，可以通过一锅法将β-酮酯合成3-羟基异喹啉和2-羟基-1,4-萘醌，采用芳烯酰基-烷基化/缩合步骤。当与一步法合成β-酮酯底物结合进行时，该方法仅需从商业可得的羧酸起始材料出发，通过两个步骤即可提供这些多芳香结构的新路线。该方法的实用性在于合成了具 atropisomer 的 P,N-配体 QUINAP。
• [EN] ANTIMICROBIAL AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTIMICROBIENS
  申请人：UNIV RUTGERS

  公开号：WO2011156626A1

  公开（公告）日：2011-12-15

  The invention provides a compound of formula (I), or a salt or prodrug thereof, wherein R1, R4-R8, R10, R2'-R6', W, and A have any of the values described in the specification, as well as compositions comprising a compound of formula (I). The compounds are useful as antibacterial agents.

  该发明提供了一种化合物，其化学式为(I)，或其盐或前药，其中R1、R4-R8、R10、R2'-R6'、W和A具有规范中描述的任何值，以及包含化合物(I)的组合物。这些化合物可用作抗菌剂。
• Curvularin. Part VI. The preparation of some acylated dimethoxyphenylacetic acids and related compounds
  作者：O. C. Musgrave、Richard Templeton、H. D. Munro

  DOI：10.1039/j39680000250

  日期：——

  The substituted octanoic acids HO2C·[CH2]5·CHY·Me(Y = Br, OH, OAc, and OMe) are prepared from 7-oxo-octanoic acid. The acylation of methyl 3,4-dimethoxyphenylacetate with hexanoic acid (using polyphosphoric acid) or with octanoyl chloride (using aluminium chloride or silver perchlorate) gives the expected methyl 2-acyl-4,5-dimethoxyphenylacetates. Similar acylation reactions employing the substituted

  取代辛酸HO 2 C·[CH 2 ] 5·CHY·Me（Y ＝ Br，OH，OAc和OMe）由7-氧代辛酸制备。用己酸（使用多磷酸）或辛酰氯（使用氯化铝或高氯酸银）将3,4-二甲氧基苯基乙酸甲酯酰化，得到预期的2-酰基-4,5-二甲氧基苯基乙酸甲酯。使用取代的辛酸（或相应的酰氯）的相似的酰化反应是成功的，并且仅当酰基为7-氧-，7-羟基或7-乙酰氧基-辛酰基时，才产生相似的2-酰基衍生物。4,5-二甲氧基-2-（7-氧代-辛酰基）苯乙酸甲酯的加氢反应生成1-（6-羟基庚基）-6,7-二甲氧基异色喃-3-酮，而在空气中用乙醇碱处理则得到2-羟基-6,7-二甲氧基-3-（5-氧己基）-1,4-萘醌。甲基3 5-二甲氧基苯基乙酸酯与辛酰氯和氯化铝反应，得到3,5-二甲氧基-2-辛酰基苯基乙酸，但是在上述条件下与取代的辛酸（或其酰氯）的反应未能得到酰化产物。但是，三氟乙酸酐中的7-羟基辛酸确实会发
• ANTIMICROBIAL AGENTS
  申请人：LaVoie Edmond J.

  公开号：US20120059026A1

  公开（公告）日：2012-03-08

  The invention provides a compound of formula (I): or a salt or prodrug thereof, wherein Y, W, Z, Z 1 , Z 2 , Z 3 , Z 4 , and R 1 -R 12 have any of the values described in the specification, as well as compositions comprising a compound of formula (I). The compounds are useful as antibacterial agents.

  本发明提供一种式子(I)的化合物：或其盐或前药，其中Y、W、Z、Z1、Z2、Z3、Z4和R1-R12具有说明书中描述的任何值，以及包含式(I)的化合物的组合物。这些化合物可用作抗菌剂。