3,4-二甲氧基苯乙酰肼 | 60075-23-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 肼或胲的有机衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,4-二甲氧基苯乙酰肼
• 中文别名: 3,4-二甲氧基苯乙酸肼
• 英文名称: 3,4-dimethoxyphenylacetic acid hydrazide
• 英文别名: 2-(3,4-dimethoxyphenyl)acetylhydrazine；2-(3,4-dimethoxyphenyl)acetohydrazide；3,4-dimethoxyphenylacetylhydrazide；(3,4-dimethoxy-phenyl)-acetic acid hydrazide；(3,4-Dimethoxy-phenyl)-essigsaeure-hydrazid；3,4-dimethoxy-phenylacetic acid hydrazide
• CAS: 60075-23-2
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₃
• mdl: MFCD00051701
• 分子量: 210.233
• InChiKey: HRMXYTRKEOUMNG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-104°C
• 沸点：
  420.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.168±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  避免接触氧化物

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险性防范说明：
  P280
• 危险性描述：
  H302,H312,H332
• 储存条件：
  在密封的贮藏器中，并将其存放在阴凉、干燥的地方。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙酰肼 在 N-(methylpolystyrene)-4-(methylamino)pyridine 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 5-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-N-ethyl-1,3,4-oxadiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  The rapid preparation of 2-aminosulfonamide-1,3,4-oxadiazoles using polymer-supported reagents and microwave heating

  摘要：

  Herein, we report on the preparation of a library of 5-substituted-2-amino-1,3,4-oxadiazoles and the corresponding thiadiazole analogues. Presented is a one-pot preparation of the 2-ammosulfonylated analogues through a three component coupling of an acylhydrazine, an isocyanate and sulfonyl chloride promoted by a polymer-supported phosphazine base under microwave dielectric heating. Also described is the optimization process and details pertaining to the elucidation of the reaction products. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.03.062
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙酸甲酯 在 吡啶 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3,4-二甲氧基苯乙酰肼
  参考文献：
  名称：

  二苯基烷基恶二唑类新型心肌肌球蛋白激活剂的探索

  摘要：

  为了探索新型的心肌肌球蛋白活化剂，已经制备了一系列的二苯烷基取代的1,3,4-恶二唑和1,2,4-恶二唑，并在体外测试了心脏肌球蛋白ATP酶的活化。在所有情况下，在恶二唑核和苯环之一之间的三个碳间隔基被认为是至关重要的。在1,3,4-恶二唑的情况下，恶二唑核与其他苯环之间的零至两个碳间隔是有利的。苯环可以被环己基部分取代。在1,2,4-恶二唑的情况下，恶二唑与其他苯环之间的零或一个碳间隔基是有利的。在2氢键供体（NH）基团的引入第二1,3,4-恶二唑的位置增强了活性。两种恶二唑均不能耐受任何一个苯环上的取代或苯环上的取代成其他杂环。所制备的恶二唑在平滑肌和骨骼肌上显示出对心肌的选择性激活。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.06.031

文献信息

• [EN] TRIAZOLE AND IMIDAZOLE DERIVATIVES FOR USE AS TGR5 AGONISTS IN THE TREATMENT OF DIABETES AND OBESITY<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZOLE ET D'IMIDAZOLE DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS EN TANT QU'AGONISTES DE TGR5 DANS LE TRAITEMENT DU DIABÈTE ET DE L'OBÉSITÉ
  申请人：EXELIXIS INC

  公开号：WO2010093845A1

  公开（公告）日：2010-08-19

  The present invention comprises TGR5 agonists of structural formula I, wherein X, R1, R2, and R5 are defined herein, as well as N-oxides of them and pharmaceutically acceptable salts thereof. The invention further comprises composition comprising the compounds, N-oxides, and/or pharmaceutically acceptable salts thereof. The invention also comprises use of the compounds and compositions for treating diseases in which TGR5 is a mediator or is implicated. The invention also comprises use of the compounds in and for the manufacture of medicaments, particularly for treating diseases in which TGR5 is a mediator or is implicated.

  本发明包括结构式I的TGR5激动剂，其中X、R1、R2和R5在此处定义，以及它们的N-氧化物和其药学上可接受的盐。该发明还包括包含这些化合物、N-氧化物和/或其药学上可接受的盐的组合物。该发明还包括利用这些化合物和组合物治疗TGR5是介质或涉及的疾病。该发明还包括利用这些化合物制造药物，特别是用于治疗TGR5是介质或涉及的疾病。
• PYRAZOLE COMPOUNDS AND USE THEREOF
  申请人：Takagi Masaki

  公开号：US20090036450A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  The pyrazole compound of the present invention is represented by the following general formula (I). The pyrazole compound of the present invention or a salt thereof or a solvate thereof potently inhibits liver glycogen phosphorylase, and, therefore, is useful as a therapeutic or prophylactic agent for diabetes. wherein each symbol denotes as described in the specifications.

  本发明的吡唑化合物由以下一般式（I）表示。本发明的吡唑化合物或其盐或溶剂化物强力抑制肝糖原磷酸化酶，因此，可用作糖尿病的治疗或预防剂。其中，每个符号如规范中所述。
• Studies on synthesis and pharmacological activities of 3,6-disubstituted-1,2,4-triazolo[3,4-b]-1,3,4-thiadiazoles and their dihydro analogues
  作者：Vinod Mathew、J. Keshavayya、V.P. Vaidya、D. Giles

  DOI：10.1016/j.ejmech.2006.12.010

  日期：2007.6

  Several 3,6-disubstituted-1,2,4-triazolo[3,4-b]-1,3,4-thiadiazole and their dihydro analogues were synthesized from hetero aromatic acids and hetero aromatic aldehydes, respectively, by microwave-assisted dry media and conventional methods. Elemental analysis, IR, (1)H NMR, (13)C NMR and mass spectral data elucidated the structures of all newly synthesized compounds. Synthesized compounds are studied

  微波辅助分别由杂芳酸和杂芳醛合成了几种3,6-二取代-1,2,4-三唑[3,4-b] -1,3,4-噻二唑及其二氢类似物干介质和常规方法。元素分析，IR，（1）H NMR，（13）C NMR和质谱数据阐明了所有新合成化合物的结构。研究了合成的化合物的抗菌，抗真菌，抗炎和镇痛作用。一些测试化合物显示出显着的药理活性。
• A combinatorial approach for the discovery of drug-like inhibitors of 15-lipoxygenase-1
  作者：Ramon van der Vlag、Hao Guo、Uladzislau Hapko、Nikolaos Eleftheriadis、Leticia Monjas、Frank J. Dekker、Anna K.H. Hirsch

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.04.021

  日期：2019.7

  Human 15-lipoxygenase-1 (15-LOX-1) is a mammalian lipoxygenase which plays an important regulatory role in several CNS and inflammatory lung diseases. To further explore the role of this enzyme in drug discovery, novel potent inhibitors with favorable physicochemical properties are required. In order to identify such new inhibitors, we established a combinatorial screening method based on acylhydrazone

  人15-脂氧合酶-1（15-LOX-1）是一种哺乳动物的脂氧合酶，在多种中枢神经系统和炎症性肺疾病中起着重要的调节作用。为了进一步探索这种酶在药物发现中的作用，需要具有良好的理化性质的新型有效抑制剂。为了鉴定此类新抑制剂，我们建立了一种基于酰基hydr化学的组合筛选方法。这代表了组合化学的一种新应用，其重点是理化性质的提高，而不是效力的提高。这种策略使我们能够有效地筛选出44种不同酰肼的反应混合物和我们先前报道的吲哚醛核心结构，而无需单独合成所有可能的结构单元组合。我们的方法为IC提供了三种新型抑制剂在纳摩尔范围内具有50个值，并改善了亲脂性配体效率。
• Synthesis, Crystal Structure, Anti-inflammatory and Anti-hyperglycemic Activities of Novel 3,4-Disubstituted 1,2,4-Triazol-5(4H)-one Derivatives
  作者：Muhammad Saleem、Seon-Mi Yu、Muhammad Rafiq、Song-Ja Kim、Sung-Yum Seo、Ki Lee

  DOI：10.2174/1573406410666140327142912

  日期：2014.10.23

  A new series of 3,4-disubstituted 1,2,4-triazol-5(4H)-one 5a-r, bearing various methoxyphenyl, fluorophenyl, tolyl and phenyl groups, was synthesized by the dehydrocyclization of hydrazinecarboxamides 4a-r by refluxing in a 2 N sodium hydroxide solution. Hydrazinecarboxamides 4a-r was synthesized via the condensation of the corresponding aralkanoic acid hydrazides, 3a-g, with fluoro-, tolyl- and methoxyphenylisocyanates. The newly synthesized compounds (5ar) were characterized by IR, 1H NMR and 13C NMR analyses. The structure of one compound 5a was determined by single crystal X-ray diffraction analysis. All of the synthesized compounds were screened for their anti-inflammatory and anti-diabetic (α-glucosidase and α-amylase inhibition) activity to identify new drugs that might be useful in preventing damage related to diabetes and inflammation. Compounds 5j, 5k and 5m decrease the expression of type II collagen in a dose dependent manner; similarly 5l decrease the COX-2 expression of rabbit articular chondrocytes in a dose dependent manner possessing potent anti-inflammatory potential while some of derivatives including 5c, 5e, 5g and 5h cause inflammation. Meanwhile, excellent α-glucosidase and moderate α-amylase inhibitory profiles against carbohydrate modulating enzymes were demonstrated by compounds 5b, 5f, 5k and 5q compared to the reference standard acarbose, and compounds 5g, 5h, 5i, 5j, 5l and 5o exhibited moderate to low enzyme inhibition potential among the series.

  合成了一系列3,4-二取代1,2,4-三唑-5(4H)-酮5a-r，具有不同的甲氧基苯基、氟苯基、甲苯基和苯基。该化合物通过将肼类羧酰胺4a-r在2N氢氧化钠溶液中回流脱氢环化而制备而成。肼类羧酰胺4a-r是通过相应芳香烃羧酸肼的缩合反应与氟、甲苯和甲氧基苯异氰酸酯合成的。新合成的化合物（5ar）通过红外光谱、1H NMR和13C NMR进行表征。其中一种化合物5a的结构通过单晶X射线衍射分析确定。所有合成的化合物均被筛选用于抗炎和抗糖尿病（α-葡萄糖苷酶和α-淀粉酶抑制）活性，以识别可能用于预防与糖尿病和炎症相关的损伤的新药物。化合物5j、5k和5m以剂量依赖的方式降低II型胶原蛋白的表达；同样，5l以剂量依赖的方式降低兔关节软骨细胞中的COX-2表达，具有很强的抗炎潜力，而一些衍生物包括5c、5e、5g和5h则引起炎症。同时，与参比标准阿卡波糖相比，化合物5b、5f、5k和5q表现出优秀的α-葡萄糖苷酶和中等α-淀粉酶抑制特性，而化合物5g、5h、5i、5j、5l和5o在这一系列中显示出中等到低的酶抑制潜力。

表征谱图