(S)-(+)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)propanoic acid | 234089-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (S)-(+)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)propanoic acid
• 英文别名: (S)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)propanoic acid；(2S)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)propanoic Acid
• CAS: 234089-49-7
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• 分子量: 210.23
• InChiKey: KWOMNGWHOBWKBP-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)propanoic acid 在 sodium tetrahydroborate 、 三氯化铝 、 氯化亚砜 、 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 (-)-(1S,2S)-N-benzyl-1,2-bis(3,4-dimethoxyphenyl)propylamine
  参考文献：
  名称：

  不对称合成4-烷基-3-芳基1,2,3,4-四氢异喹啉的新通用方法。

  摘要：

  报道了合成4-烷基取代的1,2,3,4-四氢异喹啉的高度对映选择性的方法。关键步骤依赖于通过使用（S，S）-（+）-伪麻黄碱作为手性诱导剂对相应的酰胺进行烷基化来α-烷基芳基丙烯酸的不对称合成。随后的Friedel-Crafts酰化反应，立体控制的还原胺化反应和Pictet-Spengler环化反应可提供优异收率和对映选择性的标题化合物。

  DOI：

  10.1021/jo982008l
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙酸甲酯 在 lithium hydroxide monohydrate 、 硫酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (S)-(+)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  靶向增殖和血管生成的新型基于Deguelin的热休克蛋白90（HSP90）抑制剂的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  Deguelin在多种转化细胞和癌细胞中均表现出强大的凋亡和抗血管生成活性。在许多人类癌症的异种移植肿瘤模型中，Deguelin还显示出强大的肿瘤抑制作用。我们的初步研究证实，地精蛋白会破坏ATP与HSP90的结合，从而诱导其客户蛋白（如HIF-1α）的不稳定。有趣的是，与大多数HSP90抑制剂不同，荧光探针测定法揭示了deguelin及其类似物不与ATP结合到HSP90的N末端竞争。为了确定地精蛋白对其HSP90的有效抑制作用及其抗增殖和抗血管生成活性的关键部分，我们建立了地精蛋白的结构-活性关系（SAR）。在这些研究过程中，我们确定了一系列新颖有效的HSP90抑制剂。特别是类似物54和69，B环和C环截短的化合物在H1299细胞系中表现出优异的抗增殖活性，IC 50分别为140和490 nM，在斑马鱼胚胎中的抗血管生成活性呈剂量依赖性（0.25-1.25）。 （μM）。

  DOI：

  10.1021/jm301488q

文献信息

• NOVEL COMPOUND OR PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALT THEREOF, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING SAME AS ACTIVE INGREDIENT
  申请人：SNU R&DB Foundation

  公开号：EP2871187B1

  公开（公告）日：2017-09-20
• US7439258B2
  申请人：——

  公开号：US7439258B2

  公开（公告）日：2008-10-21
• US9745280B2
  申请人：——

  公开号：US9745280B2

  公开（公告）日：2017-08-29
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Novel Deguelin-Based Heat Shock Protein 90 (HSP90) Inhibitors Targeting Proliferation and Angiogenesis
  作者：Dong-Jo Chang、Hongchan An、Kyoung-suk Kim、Hyun Ho Kim、Jinkyung Jung、Jung Min Lee、Nam-Jung Kim、Young Taek Han、Hwayoung Yun、Sujin Lee、Geumwoo Lee、Seungbeom Lee、Ju Sung Lee、Jong-Ho Cha、Ji-Hyeon Park、Ji Won Park、Su-Chan Lee、Sang Geon Kim、Jeong Hun Kim、Ho-Young Lee、Kyu-Won Kim、Young-Ger Suh

  DOI：10.1021/jm301488q

  日期：2012.12.27

  N-terminus of HSP90, unlike most HSP90 inhibitors. To determine the key parts of deguelin that contribute to its potent HSP90 inhibition, as well as its antiproliferative and antiangiogenic activities, we have established a structure–activity relationship (SAR) of deguelin. In the course of these studies, we identified a series of novel and potent HSP90 inhibitors. In particular, analogues 54 and 69,

  Deguelin在多种转化细胞和癌细胞中均表现出强大的凋亡和抗血管生成活性。在许多人类癌症的异种移植肿瘤模型中，Deguelin还显示出强大的肿瘤抑制作用。我们的初步研究证实，地精蛋白会破坏ATP与HSP90的结合，从而诱导其客户蛋白（如HIF-1α）的不稳定。有趣的是，与大多数HSP90抑制剂不同，荧光探针测定法揭示了deguelin及其类似物不与ATP结合到HSP90的N末端竞争。为了确定地精蛋白对其HSP90的有效抑制作用及其抗增殖和抗血管生成活性的关键部分，我们建立了地精蛋白的结构-活性关系（SAR）。在这些研究过程中，我们确定了一系列新颖有效的HSP90抑制剂。特别是类似物54和69，B环和C环截短的化合物在H1299细胞系中表现出优异的抗增殖活性，IC 50分别为140和490 nM，在斑马鱼胚胎中的抗血管生成活性呈剂量依赖性（0.25-1.25）。 （μM）。
• A New General Method for the Asymmetric Synthesis of 4-Alkyl-3-aryl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines
  作者：Jose L. Vicario、Dolores Badía、Esther Domínguez、Luisa Carrillo

  DOI：10.1021/jo982008l

  日期：1999.6.1

  A highly enantioselective method for the synthesis of 4-alkyl substituted 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines is reported. The key step relies on the asymmetric synthesis of alpha-alkylarylacetic acids by alkylation of their corresponding amides employing (S,S)-(+)-pseudoephedrine as chiral inductor. Subsequent Friedel-Crafts acylation, stereocontrolled reductive amination and Pictet-Spengler cyclization

  报道了合成4-烷基取代的1,2,3,4-四氢异喹啉的高度对映选择性的方法。关键步骤依赖于通过使用（S，S）-（+）-伪麻黄碱作为手性诱导剂对相应的酰胺进行烷基化来α-烷基芳基丙烯酸的不对称合成。随后的Friedel-Crafts酰化反应，立体控制的还原胺化反应和Pictet-Spengler环化反应可提供优异收率和对映选择性的标题化合物。