2-(3,4-二甲氧基苯基)丙醛 | 40181-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(3,4-二甲氧基苯基)丙醛
• 英文名称: 2-(3,4-dimethoxyphenyl)propanal
• 英文别名: 2-(3,4-di-methoxyphenyl)propionaldehyde
• CAS: 40181-00-8
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• mdl: MFCD11935403
• 分子量: 194.23
• InChiKey: SGUITGYYSSRXRY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.050±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-二甲氧基苯基)丙醛 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  Julia,M. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1972, p. 4145 - 4148

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙酸甲酯 在 二异丁基氢化铝 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-(3,4-二甲氧基苯基)丙醛
  参考文献：
  名称：

  靶向增殖和血管生成的新型基于Deguelin的热休克蛋白90（HSP90）抑制剂的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  Deguelin在多种转化细胞和癌细胞中均表现出强大的凋亡和抗血管生成活性。在许多人类癌症的异种移植肿瘤模型中，Deguelin还显示出强大的肿瘤抑制作用。我们的初步研究证实，地精蛋白会破坏ATP与HSP90的结合，从而诱导其客户蛋白（如HIF-1α）的不稳定。有趣的是，与大多数HSP90抑制剂不同，荧光探针测定法揭示了deguelin及其类似物不与ATP结合到HSP90的N末端竞争。为了确定地精蛋白对其HSP90的有效抑制作用及其抗增殖和抗血管生成活性的关键部分，我们建立了地精蛋白的结构-活性关系（SAR）。在这些研究过程中，我们确定了一系列新颖有效的HSP90抑制剂。特别是类似物54和69，B环和C环截短的化合物在H1299细胞系中表现出优异的抗增殖活性，IC 50分别为140和490 nM，在斑马鱼胚胎中的抗血管生成活性呈剂量依赖性（0.25-1.25）。 （μM）。

  DOI：

  10.1021/jm301488q

文献信息

• Tricyclic isoindolines by Heck cyclization
  作者：Gedu Satyanarayana、Martin E. Maier

  DOI：10.1016/j.tet.2011.12.060

  日期：2012.2

  A series of 4-formyl esters 8a–d was prepared by Michael addition of an enamine with ethyl acrylate. A subsequent condensation with 2-bromobenzylamines 3 gave rise to cyclic enamides 9aa–dd. In a Heck cyclization reaction tricyclic isoindoles 10aa–dd were formed in good yields.

  通过将烯胺与丙烯酸乙酯进行迈克尔加成反应，制备了一系列的4-甲酸酯8a – d。随后与2-溴苄胺3缩合，生成环状酰胺9aa – dd。在Heck环化反应中，三环异吲哚10aa – dd以良好的收率形成。
• Flow Chemistry Syntheses of Styrenes, Unsymmetrical Stilbenes and Branched Aldehydes
  作者：Samuel L. Bourne、Matthew O'Brien、Sivarajan Kasinathan、Peter Koos、Päivi Tolstoy、Dennis X. Hu、Roderick W. Bates、Benjamin Martin、Berthold Schenkel、Steven V. Ley

  DOI：10.1002/cctc.201200778

  日期：2013.1

  Two tandem flow chemistry processes have been developed. A single palladium‐catalysed Heck reaction with ethylene gas provides an efficient synthesis for functionalised styrenes. Through further elaboration the catalyst becomes multi‐functional and performs a second Heck reaction providing a single continuous process for the synthesis of unsymmetrical stilbenes. In addition, the continuous, rhodium‐catalysed

  已经开发了两种串联流化学方法。钯与乙烯气体的单催化Heck反应为官能化苯乙烯提供了有效的合成方法。通过进一步的精制，催化剂变为多功能，并进行第二次Heck反应，从而为不对称对苯二甲酸酯的合成提供了一个连续的过程。此外，苯乙烯衍生物与合成气的铑连续催化加氢甲酰化反应可提供具有良好选择性的支链醛。在线水洗和液-液分离相结合，使乙烯Heck反应可伸缩进入加氢甲酰化步骤，从而直接从芳基碘化物中直接合成支链醛。
• Aromatic enol ethers
  申请人：Eastman Chemical Company

  公开号：US10858304B1

  公开（公告）日：2020-12-08

  Disclosed are novel aromatic enol ethers. The aromatic enol ethers exhibit low volatile organic content and are reactive film-hardening compounds. The aromatic enol ethers are useful in a variety of chemical applications. The aromatic enol ethers can be used in applications as plasticizers, diluents, wetting agents, coalescing aids and as intermediates in chemical processes. The aromatic enol ethers also have utility as film-hardening additives for coating formulations.

  揭示了新颖的芳香烯醇醚。这些芳香烯醇醚具有低挥发性有机物含量，是具有反应性的膜硬化化合物。这些芳香烯醇醚在各种化学应用中很有用。这些芳香烯醇醚可用作增塑剂、稀释剂、润湿剂、凝聚助剂以及化学过程中的中间体。这些芳香烯醇醚还可作为涂料配方中的膜硬化添加剂。
• Synthesis of rac-<mml:math xmlns:mml="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" altimg="si1.svg"><mml:mi>α</mml:mi></mml:math>-aryl propionaldehydes via branched-selective hydroformylation of terminal arylalkenes using water-soluble Rh-PNP catalyst
  作者：Peng Gao、Miaolin Ke、Tong Ru、Guanfeng Liang、Fen-Er Chen

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.07.068

  日期：2022.2

  the substitute on phenyl ring of ligands. These ligands were incorporated into water-soluble rhodium-PNP complex catalysts that were used to regioselective hydroformylation of a series of terminal arylalkenes, providing efficient access to rac-α-aryl propionaldehydes in good to excellent yield (up to 97%) and branched-regioselectivity (up to 40:1 b/l ratio). Furthermore, gram-scale and diverse synthetic

  这项工作详细介绍了一类水溶性 PNP 配体的制备，这些配体因配体苯环上取代物的性质而异。这些配体被掺入水溶性铑-PNP络合物催化剂中，用于一系列末端芳基烯烃的区域选择性加氢甲酰化，从而以良好至极好的收率（高达 97%）和支链-区域选择性（高达 40:1 b / l比率）。此外，克级和多样化的合成转化证明了该方法在非甾体抗炎药中的合成应用。
• Copper-catalyzed hydroformylation and hydroxymethylation of styrenes
  作者：Hui-Qing Geng、Tim Meyer、Robert Franke、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1039/d1sc05474k

  日期：——

  realized. Remarkably, by using a different copper precursor, the aldehydes obtained can be further hydrogenated to give the corresponding alcohols under the same conditions, formally named as hydroxymethylation of alkenes. Under pressure of syngas, various aldehydes and alcohols can be produced from alkenes with copper as the only catalyst, in excellent regioselectivity. Additionally, an all-carbon quaternary

  过渡金属催化的加氢甲酰化是工业有机化学中最重要的均相催化反应之一。每年通过这种转化生产数百万吨醛和相关化学品。然而，大多数应用程序使用铑催化剂。在这里描述的过程中，实现了烯烃的铜催化加氢甲酰化。值得注意的是，通过使用不同的铜前体，得到的醛可以在相同条件下进一步氢化得到相应的醇，正式命名为烯烃的羟甲基化。在合成气的压力下，以铜为唯一催化剂，烯烃可以合成各种醛类和醇类，具有优良的区域选择性。此外，通过添加未活化的卤代烷，也可以合成包含醚和甲酸酯的全碳季铵盐中心。根据我们的结果提出了可能的反应途径。