甲基2-(3,4-二甲氧基苯基)-2-氧代乙酸酯 | 38209-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 甲基2-(3,4-二甲氧基苯基)-2-氧代乙酸酯
• 英文名称: methyl 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-oxoacetate
• CAS: 38209-58-4
• 化学式: C₁₁H₁₂O₅
• 分子量: 224.213
• InChiKey: RRANFHUAXGKYBS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2918990090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基2-(3,4-二甲氧基苯基)-2-氧代乙酸酯 在 sodium hydroxide 、 sodium 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.33h， 生成 2-(3,4-二甲氧基苯基)-3-苯氧基-2-羟基丙酸
  参考文献：
  名称：

  具有木质素相关结构的鲸蜡基自由基的产生和反应性。木质素纸浆和纸光黄化过程中酮基途径的重要性

  摘要：

  通过辐射化学和光化学技术已经产生了具有木质素相关结构的酮基。在以前的研究中，酮基是通过α-羰基-β-芳基醚木质素模型与pH值为6.0的水溶液的脉冲辐射分解产生的溶剂化电子反应生成的。酮基的紫外-可见光谱的特征在于三个主要吸收带。当在碱性溶液（pH 11.0）中记录光谱时，这些谱带的形状和位置略有变化，现在将它们分配给了酮基自由基阴离子，并确定了1-（3,4,5-三甲氧基苯基）的ap K a = 9.5。 -2-苯氧基乙醇-1-基。发现酮基的衰变速率与剂量有关，在低剂量时，其范围为（1.7-2.7）×10 3 s- 1。在存在氧气的情况下，观察到酮基的快速衰变（k 2 = 1.8-2.7×10 9 M - 1 s - 1），伴随而来的是形成稳定的产物，即起始酮。在光化学研究中，已经通过α-羟基-α-苯氧基甲基-芳基乙酸酯的甲基紫精（MV 2+）的电子给体-受体盐的电荷转移（CT）光活化产生了

  DOI：

  10.1021/jo047826u
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙酸甲酯 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 甲基2-(3,4-二甲氧基苯基)-2-氧代乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  开发简单的系统，将富电子的重氮化合物氧化为酮

  摘要：

  轻度加热DMSO中的重氮化合物可提供中等至极好的收率的酮产品。该反应在富含电子的底物上特别有效，并且显示出高的化学选择性，从而允许使用含有额外的易氧化官能团的重氮化合物。这种简单的方法为从容易获得的芳基重氮乙酸酯合成有用的α-酮酸酯提供了另一种途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.01.020

文献信息

• Cobalt Nanoparticles Embedded in<i>N</i>-Doped Porous Carbon Derived from Bimetallic Zeolitic Imidazolate Frameworks for One-Pot Selective Oxidative Depolymerization of Lignin
  作者：Kangkang Sun、Shujie Chen、Jiawei Zhang、Guo-Ping Lu、Chun Cai

  DOI：10.1002/cctc.201801752

  日期：2019.2.20

  bimetallic zeolitic imidazolate frameworks (BMZIFs) based on ZIF‐8 and ZIF‐67. The catalyst shows excellent catalytic efficiency in one‐pot selective oxidative cleavage of different linkages like β‐O‐4, a‐O‐4 and β‐1 in organosolv lignin and lignin model compounds in the presence of oxygen (ambient pressure) under mild conditions (383 K). Compared with traditional supported catalyst, the catalyst gives a

  嵌入N掺杂多孔碳（Co @ CN）中的钴纳米粒子是通过基于ZIF-8和ZIF-67的双金属沸石咪唑酸盐骨架（BMZIF）的热解制备的。该催化剂在有机溶剂木质素和木质素模型化合物中，在存在氧气（环境压力）的条件下，在温和的氧气（环境压力）下，对不同键（例如β -O-4，a -O-4和β -1）的不同键的一锅选择性氧化裂解表现出出色的催化效率条件（383 K）。与传统的负载型催化剂相比，该催化剂具有高度空心的结构，有利于基质和氧气的吸附。被N包围的均匀钴纳米颗粒掺杂的石墨结构以及从石墨氮到Co NPs的强电子转移，使其在使用前难以被氧化，并具有更高的催化反应性。而且，催化剂在反应后可以很容易地通过磁力回收，并且在还原五次后可以重复使用，而收率没有明显变化。
• Catalytic Undirected Intermolecular C–H Functionalization of Arenes with 3-Diazofuran-2,4-dione: Synthesis of 3-Aryl Tetronic Acids, Vulpinic Acid, Pinastric Acid, and Methyl Isoxerocomate
  作者：Amarender Manchoju、Sunil V. Pansare

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03087

  日期：2016.11.18

  A variety of 3-aryl tetronic acids have been synthesized by an undirected, intermolecular C–H functionalization of arenes with 3-diazofuran-2,4-dione. This methodology featured as a key step in the synthesis of a series of naturally occurring 3-aryl-5-arylidene tetronic acids (pulvinates) from commercially available tetronic acid. Salient features of the pulvinic acid synthesis include a one-step,

  通过使用3-重氮呋喃-2,4-二酮对芳烃进行无方向的CH-H分子间官能化反应，已经合成了多种3-芳基tetronic酸。该方法学是从可商购的tetronic酸合成一系列天然存在的3-芳基-5-芳基亚芳基tetronic酸（pulvinates）的关键步骤。戊酸合成的显着特征包括C5芳基的一步一步立体选择性合成和C3芳基取代基的一步导入。
• Rh-catalyzed asymmetric hydrogenation of racemic aldimines via dynamic kinetic resolution
  作者：Dongyang Fan、Jian Lu、Yang Liu、Zhenfeng Zhang、Yangang Liu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2016.07.046

  日期：2016.9

  Catalyzed by a rhodium complex of P-stereogenic diphosphine ligand trichickenfootphos (TCFP), asymmetric hydrogenation of racemic aldimines via dynamic kinetic resolution has been realized for the preparation of chiral arylglycines with good yields and enantioselectivities.

  通过P-立体异构二膦配体三Chickenfootphos（TCFP）的铑配合物的催化，已实现了通过动态动力学拆分的外消旋醛亚胺的不对称氢化，以制备具有良好收率和对映选择性的手性芳基甘氨酸。
• Catalytic Activation of Carbon–Hydrogen Bonds in Lignin Linkages over Strong-Base-Modified Covalent Triazine Frameworks for Lignin Oxidative Cleavage
  作者：Guozhi Zhu、Song Shi、Li Zhao、Meng Liu、Jin Gao、Jie Xu

  DOI：10.1021/acscatal.0c00247

  日期：2020.7.17

  highly efficient catalysts for the cleavage of various lignin linkages is the key step in the depolymerization of lignin. In this paper, strong-base-modified covalent triazine frameworks (CTFs) were reported to be effective in the cleavage of the β-O-4 linkage. With the modification, the cleavage rate of the β-O-4 linkage was enhanced remarkably. Insight into the catalytic mechanism illustrated that the

  用于裂解各种木质素键的高效催化剂的设计是木质素解聚的关键步骤。在本文中，据报道，强碱修饰的共价三嗪骨架（CTF）可有效裂解β-O-4键。通过该修饰，β-O-4键的裂解率显着提高。洞察催化机理说明的是，强碱性位辅助C的激活β -H债券，这占了促进作用。将该催化剂进一步应用于有机溶剂木质素的解聚反应，该反应表明β-O-4键的转化率为87％。该策略在木质素解聚的催化剂设计中应该是有用的。
• 一种制备α-溴代-3,4-二甲氧基苯乙酸三氯乙醇酯的新方法
  申请人：北京大学

  公开号：CN109020813A

  公开（公告）日：2018-12-18

  本发明公开了一种制备片螺素类生物碱合成关键中间体α‑溴代‑3,4‑二甲氧基苯乙酸三氯乙醇酯的方法。和甲酯及其类似物的方法。1)以1，2‑二甲氧基苯(CAS:91‑16‑7)和草酰氯甲酯(CAS:5781‑53‑3)为起始原料，在三氯化铝条件下反应，得到3‑(3,4二甲氧基苯基)‑二羟醋酸甲酯(CAS:38209‑58‑4)，通过氢氧化钠碱水解，得到3‑(3,4二甲氧基苯基)‑二羟醋酸(产物Ⅰ)；2)产物Ⅰ与三氯乙醇在二环己基碳二亚胺(DCC)下反应，得到3‑(3,4二甲氧基苯基)‑二羟醋酸三氯乙醇酯(产物Ⅱ)；3)利用硼氢化钠还原产物Ⅱ，得到α‑羟基‑3,4‑二甲氧基苯乙酸三氯乙醇酯(产物Ⅲ)；4)产物Ⅲ与溴化磷酰反应，得目标产物α‑溴代‑3,4‑二甲氧基苯乙酸三氯乙醇酯。本发明的制备方法步骤少，工艺简便，无需贵金属催化、产率较高。