(S)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)propanal | 1192280-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)propanal
• 英文别名: (2S)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)propanal
• CAS: 1192280-95-7
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: SGUITGYYSSRXRY-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.01
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴-2,2-二甲基-2H-苯并吡喃 、 (S)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)propanal 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.83h， 以59%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NOVEL COMPOUND OR PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALT THEREOF, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING SAME AS ACTIVE INGREDIENT

  摘要：

  公开号：

  EP2871187B1
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙酸甲酯 在 lithium hydroxide monohydrate 、 dimethyl sulfide borane 、 硫酸 、 1-羟基苯并三唑 、 戴斯-马丁氧化剂 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (S)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)propanal
  参考文献：
  名称：

  靶向增殖和血管生成的新型基于Deguelin的热休克蛋白90（HSP90）抑制剂的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  Deguelin在多种转化细胞和癌细胞中均表现出强大的凋亡和抗血管生成活性。在许多人类癌症的异种移植肿瘤模型中，Deguelin还显示出强大的肿瘤抑制作用。我们的初步研究证实，地精蛋白会破坏ATP与HSP90的结合，从而诱导其客户蛋白（如HIF-1α）的不稳定。有趣的是，与大多数HSP90抑制剂不同，荧光探针测定法揭示了deguelin及其类似物不与ATP结合到HSP90的N末端竞争。为了确定地精蛋白对其HSP90的有效抑制作用及其抗增殖和抗血管生成活性的关键部分，我们建立了地精蛋白的结构-活性关系（SAR）。在这些研究过程中，我们确定了一系列新颖有效的HSP90抑制剂。特别是类似物54和69，B环和C环截短的化合物在H1299细胞系中表现出优异的抗增殖活性，IC 50分别为140和490 nM，在斑马鱼胚胎中的抗血管生成活性呈剂量依赖性（0.25-1.25）。 （μM）。

  DOI：

  10.1021/jm301488q

文献信息

• Water-promoted cascade synthesis of α-arylaldehydes from arylalkenes using N-halosuccinimides: an avenue for asymmetric oxidation using Cinchona organocatalysis
  作者：Abhishek Sharma、Naina Sharma、Rakesh Kumar、Upendra K. Sharma、Arun K. Sinha

  DOI：10.1039/b908717f

  日期：——

  The direct oxidation of arylalkenes into α-arylaldehydes is achieved for the first time in water without relying on transition metal catalysts, and a novel organocatalytic enantioselective approach is also explored to provide up to 30% ee in initial investigations.

  首次在水中直接将芳基烯烃氧化为α-芳基醛，而无需依赖过渡金属催化剂。此外，还探索了一种新颖的有机催化剂手性选择性方法，在初步研究中可实现最高30%的外消旋过量。
• Deracemization through photochemical <i>E</i> / <i>Z</i> isomerization of enamines
  作者：Mouxin Huang、Long Zhang、Tianrun Pan、Sanzhong Luo

  DOI：10.1126/science.abl4922

  日期：2022.2.25

  pharmaceutical applications. Here, we report a photochemical E / Z isomerization strategy for the deracemization of α-branched aldehydes by using simple aminocatalysts and readily available photosensitizers. A variety of racemic α-branched aldehydes could be directly transformed into either enantiomer with high selectivity. Rapid photodynamic E / Z isomerization and highly stereospecific iminium/enamine

  α-支链醛的催化去外消旋是构建对映体纯 α-叔羰基化合物的直接策略，这对药物应用至关重要。在这里，我们报告了一种光化学物质乙/Z通过使用简单的氨基催化剂和容易获得的光敏剂对 α-支链醛进行去外消旋的异构化策略。多种外消旋α-支链醛可以直接转化为任一对映异构体，具有高选择性。快速光动力乙/Z异构化和高度立体定向的亚胺/烯胺互变异构是对映富集的两个关键因素。这项研究提出了一种独特的光化学乙/Z用于外部调节烯胺催化的异构化策略。
• US9745280B2
  申请人：——

  公开号：US9745280B2

  公开（公告）日：2017-08-29
• NOVEL COMPOUND OR PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALT THEREOF, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING SAME AS ACTIVE INGREDIENT
  申请人：SNU R&DB Foundation

  公开号：EP2871187B1

  公开（公告）日：2017-09-20
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Novel Deguelin-Based Heat Shock Protein 90 (HSP90) Inhibitors Targeting Proliferation and Angiogenesis
  作者：Dong-Jo Chang、Hongchan An、Kyoung-suk Kim、Hyun Ho Kim、Jinkyung Jung、Jung Min Lee、Nam-Jung Kim、Young Taek Han、Hwayoung Yun、Sujin Lee、Geumwoo Lee、Seungbeom Lee、Ju Sung Lee、Jong-Ho Cha、Ji-Hyeon Park、Ji Won Park、Su-Chan Lee、Sang Geon Kim、Jeong Hun Kim、Ho-Young Lee、Kyu-Won Kim、Young-Ger Suh

  DOI：10.1021/jm301488q

  日期：2012.12.27

  N-terminus of HSP90, unlike most HSP90 inhibitors. To determine the key parts of deguelin that contribute to its potent HSP90 inhibition, as well as its antiproliferative and antiangiogenic activities, we have established a structure–activity relationship (SAR) of deguelin. In the course of these studies, we identified a series of novel and potent HSP90 inhibitors. In particular, analogues 54 and 69,

  Deguelin在多种转化细胞和癌细胞中均表现出强大的凋亡和抗血管生成活性。在许多人类癌症的异种移植肿瘤模型中，Deguelin还显示出强大的肿瘤抑制作用。我们的初步研究证实，地精蛋白会破坏ATP与HSP90的结合，从而诱导其客户蛋白（如HIF-1α）的不稳定。有趣的是，与大多数HSP90抑制剂不同，荧光探针测定法揭示了deguelin及其类似物不与ATP结合到HSP90的N末端竞争。为了确定地精蛋白对其HSP90的有效抑制作用及其抗增殖和抗血管生成活性的关键部分，我们建立了地精蛋白的结构-活性关系（SAR）。在这些研究过程中，我们确定了一系列新颖有效的HSP90抑制剂。特别是类似物54和69，B环和C环截短的化合物在H1299细胞系中表现出优异的抗增殖活性，IC 50分别为140和490 nM，在斑马鱼胚胎中的抗血管生成活性呈剂量依赖性（0.25-1.25）。 （μM）。