5-[[(4R,6R,8R,10S,13R)-4-[[2-[(2R,3R)-3-[(4S,5S)-5-[(E,4S)-4,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-3-methylidenepent-1-enyl]-2-methoxy-1,3-dioxolan-4-yl]-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylpropyl]-1,3-dithian-2-yl]methyl]-13-methyl-13-triethylsilyloxy-5,7,9-trioxadispiro[5.1.58.26]pentadecan-10-yl]methyl]hex-5-en-1-ol | 900518-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-[[(4R,6R,8R,10S,13R)-4-[[2-[(2R,3R)-3-[(4S,5S)-5-[(E,4S)-4,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-3-methylidenepent-1-enyl]-2-methoxy-1,3-dioxolan-4-yl]-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylpropyl]-1,3-dithian-2-yl]methyl]-13-methyl-13-triethylsilyloxy-5,7,9-trioxadispiro[5.1.58.26]pentadecan-10-yl]methyl]hex-5-en-1-ol
• CAS: 900518-89-0
• 化学式: C₆₃H₁₂₀O₁₁S₂Si₄
• 分子量: 1230.11
• InChiKey: MGNKLDUXLXBOPD-GZCAOXOLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.44
• 重原子数：
  80
• 可旋转键数：
  31
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[[(4R,6R,8R,10S,13R)-4-[[2-[(2R,3R)-3-[(4S,5S)-5-[(E,4S)-4,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-3-methylidenepent-1-enyl]-2-methoxy-1,3-dioxolan-4-yl]-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylpropyl]-1,3-dithian-2-yl]methyl]-13-methyl-13-triethylsilyloxy-5,7,9-trioxadispiro[5.1.58.26]pentadecan-10-yl]methyl]hex-5-en-1-ol 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.5h， 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Unified Total Synthesis of Pteriatoxins and Their Diastereomers

  摘要：

  A unified total synthesis is reported to access all of the possible diastereomers of pteriatoxins A-C, with the use of an intramolecular Diels-Alder reaction as the key step to form the carbo-macrocyclic core structure. The C34/C35-diol protecting groups were found to have significant effects on both the exo/endo-selectivity and the exo-facial selectivity of the intramolecular Diels-Alder process.

  DOI：

  10.1021/ja0618954
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-D-ribose 在 吡啶 、 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 chromium dichloride 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium diacetate 、 copper(l) iodide 、 抗氧剂300 、 草酰氯 、 L-丝氨酸 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 叔丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 氟化氢吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 calcium carbonate 、 nickel dichloride 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 68.75h， 生成 5-[[(4R,6R,8R,10S,13R)-4-[[2-[(2R,3R)-3-[(4S,5S)-5-[(E,4S)-4,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-3-methylidenepent-1-enyl]-2-methoxy-1,3-dioxolan-4-yl]-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylpropyl]-1,3-dithian-2-yl]methyl]-13-methyl-13-triethylsilyloxy-5,7,9-trioxadispiro[5.1.58.26]pentadecan-10-yl]methyl]hex-5-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Unified Total Synthesis of Pteriatoxins and Their Diastereomers

  摘要：

  A unified total synthesis is reported to access all of the possible diastereomers of pteriatoxins A-C, with the use of an intramolecular Diels-Alder reaction as the key step to form the carbo-macrocyclic core structure. The C34/C35-diol protecting groups were found to have significant effects on both the exo/endo-selectivity and the exo-facial selectivity of the intramolecular Diels-Alder process.

  DOI：

  10.1021/ja0618954

文献信息

• Unified Total Synthesis of Pteriatoxins and Their Diastereomers
  作者：Fumiyoshi Matsuura、René Peters、Masahiro Anada、Scott S. Harried、Junliang Hao、Yoshito Kishi

  DOI：10.1021/ja0618954

  日期：2006.6.1

  A unified total synthesis is reported to access all of the possible diastereomers of pteriatoxins A-C, with the use of an intramolecular Diels-Alder reaction as the key step to form the carbo-macrocyclic core structure. The C34/C35-diol protecting groups were found to have significant effects on both the exo/endo-selectivity and the exo-facial selectivity of the intramolecular Diels-Alder process.