2-deoxy-D-ribose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-deoxy-D-ribose
• 英文别名: 2-deoxy-D-ribopyranose；D-2-deoxyribose；2-deoxyribose；2-deoxy-D-erythro-pentopyranose；(4S,5R)-tetrahydro-2H-pyran-2,4,5-triol；(4S,5R)-oxane-2,4,5-triol
• 化学式: C₅H₁₀O₄
• mdl: MFCD00063270
• 分子量: 134.132
• InChiKey: ZVQAVWAHRUNNPG-PYHARJCCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-deoxy-D-ribose 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 80.25h， 生成 Toluene-4-sulfonic acid (5S,6R)-5,7-bis-benzyloxy-6-methoxymethoxy-heptyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过B-烷基铃木偶联聚合合成稠合多环醚的一般策略：雪茄毒素ABCD环片段的合成

  摘要：

  已经开发了一种用于稠合多环醚的会聚偶联的新方法，该方法依赖于内酯衍生的烯醇三氟甲磺酸酯或磷酸盐的B-烷基铃木交叉偶联。该策略已成功应用于收敛性合成的瓜瓜毒素的ABCD环片段4，瓜瓜毒素是导致瓜瓜鱼中毒的致病性毒素。合成途径包括B和D环（分别为18和29c）通过B烷基Suzuki偶合的收敛结合，在D环中引入双键，然后还原性闭合四氢吡喃C环以提供BCD环系统51，最后进行闭环易位反应，以构建氧杂环丁烯A环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00045-5
• 作为产物：
  描述：

  在 IR-120 (H⁺) 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 2-deoxy-D-ribose
  参考文献：
  名称：

  由醛糖苯hydr制备2-脱氧醛糖

  摘要：

  摘要d-甘露糖苯基hydr乙酰化可生成乙酰化的d-阿拉伯糖-1-苯基-偶氮-1-（E）-己烯。随后用硼氢化钠还原产生2-脱氧-d-阿拉伯糖基己糖苯基hydr，其水解后得到2-脱氧-d-阿拉伯糖基己糖。通过类似的方法，可以由d-半乳糖，l-鼠李糖和d-阿拉伯糖制备2-脱氧-d-lyxo-己糖，2,6-二脱氧-l-阿拉伯糖己糖和2-deoxy-d-赤藓糖。 ， 分别。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)00022-0

文献信息

• ANTI-B7-H3 ANTIBODIES AND ANTIBODY DRUG CONJUGATES
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：US20170355769A1

  公开（公告）日：2017-12-14

  The invention relates to B7 homology 3 protein (B7-H3) antibodies and antibody drug conjugates (ADCs), including compositions and methods of using said antibodies and ADCs.

  这项发明涉及B7同源物3蛋白（B7-H3）抗体和抗体药物结合物（ADCs），包括使用所述抗体和ADCs的组合物和方法。
• Asymmetric synthesis and biological evaluation of imidazole- and oxazole-containing synthetic lipoxin A4 mimetics (sLXms)
  作者：Monica de Gaetano、Eibhlín Butler、Kevin Gahan、Andrea Zanetti、Mariam Marai、Jianmin Chen、Antonino Cacace、Emily Hams、Catherine Maingot、Alisha McLoughlin、Eoin Brennan、Xavier Leroy、Christine E. Loscher、Padraic Fallon、Mauro Perretti、Catherine Godson、Patrick J. Guiry

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.10.049

  日期：2019.1

  inflammation. The costly synthesis and metabolic instability of LXs may limit their therapeutic potential. Here we report the synthesis and characterization of novel imidazole-/oxazole-containing synthetic-LX-mimetics (sLXms). The key steps of asymmetric synthesis of putative sLXms include a Suzuki reaction and an asymmetric ketone reduction. The effect of the novel compounds on inflammatory responses

  脂蛋白（LX）是内源性类花生酸，具有有效的生物作用，与炎症减轻一致。LXs昂贵的合成和代谢不稳定性可能会限制其治疗潜力。在这里，我们报告合成和表征新型咪唑/含恶唑的合成LX模拟物（sLXms）。假定的sLXms不对称合成的关键步骤包括Suzuki反应和不对称酮还原。使用稳定表达核因子Kappa B（NF kB）通过研究下游细胞因子的分泌来报道基因。咪唑的潜在相互作用/与LXS的分子靶恶唑，即G蛋白偶联受体（GPCR）甲酰肽受体2（ALX / FPR2）使用其中ALX / FPR2耦合到Gα一个电池系统研究q亚单位和受体相互作用是通过细胞内钙的动员来确定的。使用小鼠酵母聚糖诱导的腹膜炎模型评估了体内抗炎作用。总体而言，结构-活性关系（SAR）研究表明6C-二甲基咪唑（1R）-11的（R）受体在所测试的十种化合物中，它是最有效，最有效的消炎药。该分子在体内显着减弱了LPS诱导的NFkB活性，减
• Asymmetric Synthesis and Biological Screening of Quinoxaline-Containing Synthetic Lipoxin A₄Mimetics (QNX-sLXms)
  作者：Monica de Gaetano、Catherine Tighe、Kevin Gahan、Andrea Zanetti、Jianmin Chen、Justine Newson、Antonino Cacace、Mariam Marai、Andrew Gaffney、Eoin Brennan、Phillip Kantharidis、Mark E. Cooper、Xavier Leroy、Mauro Perretti、Derek Gilroy、Catherine Godson、Patrick J. Guiry

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00403

  日期：2021.7.8

  therapeutic benefit. We report the asymmetric preparation of novel quinoxaline-containing synthetic-LXA4-mimetics (QNX-sLXms). Eight novel compounds were screened for their impact on inflammatory responses. Structure–activity relationship (SAR) studies showed that (R)-6 (also referred to as AT-02-CT) was the most efficacious and potent anti-inflammatory compound of those tested. (R)-6 significantly

  未能解决炎症是许多普遍病理的基础。最近的研究发现，以脂氧素 (LXs) 为代表的脂质介质是炎症消退的驱动因素，表明具有潜在的治疗益处。我们报告了新型含喹喔啉的合成-LXA 4模拟物（QNX-sLXms）的不对称制备。筛选了八种新化合物对炎症反应的影响。构效关系 (SAR) 研究表明，( R )- 6（也称为 AT-02-CT）是所测试的化合物中最有效和最有效的抗炎化合物。(右)- 6显着减弱单核细胞和血管平滑肌细胞中脂多糖 (LPS) 和肿瘤坏死因子-α (TNF-α) 诱导的 NF-κB 活性。研究了( R ) -6的分子靶标。( R )- 6激活内源性 LX 受体甲酰肽受体 2 (ALX/FPR2)。的抗炎特性（[R ） - 6进一步研究在体内鼠模型中的急性炎症。与体外观察结果一致，( R )- 6减弱了炎症反应。这些结果支持先导 QNX-sLXm ( R )-6在新型炎症调节剂的背景下。
• Structure-based rationalization of aldolase-catalyzed asymmetric synthesis
  作者：Junjie Liu、Grace DeSantis、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1139/v02-094

  日期：2002.6.1

  This paper describes a structure-based approach to elucidate the stereospecificity, including inversion of enantioselectivity, of the 2-deoxyribose-5-phosphate aldolase-catalyzed asymmetric aldol addition reaction using unnatural substrates designed for the total synthesis of epothilones. In addition, an aldolase variant with Ser-238 being altered for Asp was found to be 2.5 times more effective than the wild type in accepting the unphosphorylated substrate D-glyceraldehyde. A new H-bonding interaction between the Asp-238 carboxylate and the 3-hydroxyl of the substrate was identified and was used to rationalize the rate enhancements.Key words: aldol reaction, 2-deoxyribose-5-phosphate aldolase, mutagenesis, inversion of enantioselectivity.

  这篇文章描述了一种基于结构的策略，用于阐明2-脱氧核糖-5-磷酸醛缩酶催化的不对称醛缩加成反应的立体特异性，包括外消旋选择性反转，使用为伊波泰隆全合成设计的非自然底物。此外，一种将Ser-238变为Asp的醛缩酶变异体在接纳非磷酸化底物D-甘油醛方面比野生型有效2.5倍。发现了一种新的氢键相互作用，即Asp-238羧基与底物3-羟基之间的相互作用，并用于合理解释速率提升。关键词：醛缩反应，2-脱氧核糖-5-磷酸醛缩酶，突变，外消旋选择性反转。
• Oxidized leukotrienes: Synthesis of 20-OH and 20-COOH LTD4. Possible metabolites in the lipoxygenase pathway
  作者：Julian Adams、Suzanne Milette、Joshua Rokach、Robert Zamboni

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80204-5

  日期：1984.1

  Leukotriene LTD4 analogs 20-OH LTDA4 16 and 20-COOH LTD4 17 were synthesized. These ω-oxidative derivatives are possible metabolites of the natural product.

  合成了白三烯LTD 4的类似物20-OH LTDA 4 16和20-COOH LTD 4 17。这些ω-氧化衍生物是天然产物的可能代谢产物。