1-((2S,3S,4R,5R)-1-Acetyl-3,4-dihydroxy-5-hydroxymethyl-pyrrolidin-2-yl)-1H-[1,2,4]triazole-3-carboxylic acid amide | 887370-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-((2S,3S,4R,5R)-1-Acetyl-3,4-dihydroxy-5-hydroxymethyl-pyrrolidin-2-yl)-1H-[1,2,4]triazole-3-carboxylic acid amide
• 英文别名: 1-[(2S,3S,4R,5R)-1-acetyl-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)pyrrolidin-2-yl]-1,2,4-triazole-3-carboxamide
• CAS: 887370-46-9
• 化学式: C₁₀H₁₅N₅O₅
• 分子量: 285.26
• InChiKey: OWYZEEAFEQWHQD-DAGMQNCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((2S,3S,4R,5R)-1-Acetyl-3,4-dihydroxy-5-hydroxymethyl-pyrrolidin-2-yl)-1H-[1,2,4]triazole-3-carboxylic acid amide 在 吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 1-((2S,3aS,9aR)-1-Acetyl-5,5,7,7-tetraisopropyl-hexahydro-4,6,8-trioxa-1-aza-5,7-disila-cyclopentacycloocten-2-yl)-1H-[1,2,4]triazole-3-carboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  某些单环-N-乙酰基4'-氮杂-D-核苷的合成

  摘要：

  由L-糖制备1,2,3,5-四-O-乙酰基-4-脱氧-4-（乙酰氨基）-β-D-呋喃核糖5，其在与甲硅烷基化的核苷碱基缩合后得到相应的被保护的4' -氮杂核苷。用甲醇氨除去保护基，得到N-乙酰基-4'-氮杂核苷，其中糖环氧被取代的氮原子取代，收率很高。此外，将1-（4-脱氧-4-乙酰胺基-β-D-呋喃呋喃糖基）胸腺嘧啶16转化为相应的2'-脱氧，2'，3'-二脱氧衍生物。合成核苷的立体化学分配是基于NMR和X射线研究建立的。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430212
• 作为产物：
  描述：

  '4-Acetamino-1,2,3,5-tetra-O-acetyl-4-desoxy-D-ribofuranose' 在 ammonium sulfate 、 氨 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 1-((2S,3S,4R,5R)-1-Acetyl-3,4-dihydroxy-5-hydroxymethyl-pyrrolidin-2-yl)-1H-[1,2,4]triazole-3-carboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  某些单环-N-乙酰基4'-氮杂-D-核苷的合成

  摘要：

  由L-糖制备1,2,3,5-四-O-乙酰基-4-脱氧-4-（乙酰氨基）-β-D-呋喃核糖5，其在与甲硅烷基化的核苷碱基缩合后得到相应的被保护的4' -氮杂核苷。用甲醇氨除去保护基，得到N-乙酰基-4'-氮杂核苷，其中糖环氧被取代的氮原子取代，收率很高。此外，将1-（4-脱氧-4-乙酰胺基-β-D-呋喃呋喃糖基）胸腺嘧啶16转化为相应的2'-脱氧，2'，3'-二脱氧衍生物。合成核苷的立体化学分配是基于NMR和X射线研究建立的。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430212