2-[(2S,5R,6R,8R,10R)-10-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5-methyl-5-triethylsilanyloxy-1,7,9-trioxa-dispiro[5.1.5.2]pentadec-2-yl]-ethanol | 900519-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[(2S,5R,6R,8R,10R)-10-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5-methyl-5-triethylsilanyloxy-1,7,9-trioxa-dispiro[5.1.5.2]pentadec-2-yl]-ethanol
• 英文别名: 2-[(4R,6R,8R,10S,13R)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-13-methyl-13-triethylsilyloxy-5,7,9-trioxadispiro[5.1.58.26]pentadecan-10-yl]ethanol
• CAS: 900519-32-6
• 化学式: C₂₈H₅₆O₆Si₂
• 分子量: 544.92
• InChiKey: KTRHHSLNASABCE-GMQNGPPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.12
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2S,5R,6R,8R,10R)-10-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5-methyl-5-triethylsilanyloxy-1,7,9-trioxa-dispiro[5.1.5.2]pentadec-2-yl]-ethanol 在 吡啶 、 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 碘 、 叔丁基锂 、 potassium carbonate 、 氟化氢吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 16.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Unified Total Synthesis of Pteriatoxins and Their Diastereomers

  摘要：

  A unified total synthesis is reported to access all of the possible diastereomers of pteriatoxins A-C, with the use of an intramolecular Diels-Alder reaction as the key step to form the carbo-macrocyclic core structure. The C34/C35-diol protecting groups were found to have significant effects on both the exo/endo-selectivity and the exo-facial selectivity of the intramolecular Diels-Alder process.

  DOI：

  10.1021/ja0618954
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium dihydroxide 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 2-[(2S,5R,6R,8R,10R)-10-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5-methyl-5-triethylsilanyloxy-1,7,9-trioxa-dispiro[5.1.5.2]pentadec-2-yl]-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Unified Total Synthesis of Pteriatoxins and Their Diastereomers

  摘要：

  A unified total synthesis is reported to access all of the possible diastereomers of pteriatoxins A-C, with the use of an intramolecular Diels-Alder reaction as the key step to form the carbo-macrocyclic core structure. The C34/C35-diol protecting groups were found to have significant effects on both the exo/endo-selectivity and the exo-facial selectivity of the intramolecular Diels-Alder process.

  DOI：

  10.1021/ja0618954

文献信息

• Unified Total Synthesis of Pteriatoxins and Their Diastereomers
  作者：Fumiyoshi Matsuura、René Peters、Masahiro Anada、Scott S. Harried、Junliang Hao、Yoshito Kishi

  DOI：10.1021/ja0618954

  日期：2006.6.1

  A unified total synthesis is reported to access all of the possible diastereomers of pteriatoxins A-C, with the use of an intramolecular Diels-Alder reaction as the key step to form the carbo-macrocyclic core structure. The C34/C35-diol protecting groups were found to have significant effects on both the exo/endo-selectivity and the exo-facial selectivity of the intramolecular Diels-Alder process.