(2R,4S,6R,8S,10S)-2-ethenyl-4-methyl-8-(2-phenylmethoxyethyl)-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane-4,10-diol | 215160-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,4S,6R,8S,10S)-2-ethenyl-4-methyl-8-(2-phenylmethoxyethyl)-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane-4,10-diol
• CAS: 215160-87-5
• 化学式: C₂₁H₃₀O₅
• 分子量: 362.466
• InChiKey: VHZHOSNEDPHSQF-SXYSDOLCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (2R,4S,6R,8S,10S)-2-ethenyl-4-methyl-8-(2-phenylmethoxyethyl)-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane-4,10-diol 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到[(2R,4S,6R,8S,10S)-2-ethenyl-4-hydroxy-4-methyl-8-(2-phenylmethoxyethyl)-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-10-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  海绵抑素1（altyryrtin A）的AB spiroketal亚基的合成：吡喃酮方法

  摘要：

  利用将金属化的吡喃酮加成到醛中，然后进行酸催化的螺环化，已经完成了海绵体抑素1（altyryrtin A）的AB spiroketal片段的合成。使用立体选择性铜（I）促进的溴化乙烯基镁共轭加成来建立C11立体中心。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01629-3
• 作为产物：
  描述：

  3-苄氧基-1-丙醇 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 草酰氯 、 4 、 lutidine 、 四丁基氟化铵 、 L-Selectride 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (2R,4S,6R,8S,10S)-2-ethenyl-4-methyl-8-(2-phenylmethoxyethyl)-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane-4,10-diol
  参考文献：
  名称：

  海绵抑素1（altyryrtin A）的AB spiroketal亚基的合成：吡喃酮方法

  摘要：

  利用将金属化的吡喃酮加成到醛中，然后进行酸催化的螺环化，已经完成了海绵体抑素1（altyryrtin A）的AB spiroketal片段的合成。使用立体选择性铜（I）促进的溴化乙烯基镁共轭加成来建立C11立体中心。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01629-3

文献信息

• A Hetero-Diels−Alder Approach to Complex Pyrones:  An Improved Synthesis of the Spongistatin AB Spiroketal
  作者：Michael T. Crimmins、Aaron C. Smith

  DOI：10.1021/ol0601601

  日期：2006.3.2

  a pyrone was used in an improved synthesis of the AB spiroketal subunit of the spongistatins. This transformation occurred via a hetero-Diels-Alder reaction of an acyl ketene with butyl vinyl ether. A double diastereoselective Mukaiyama aldol reaction is used to provide the hetero-Diels-Alder precursor.

  取代的二恶英酮向吡喃酮的转化用于海绵体抑制素的AB螺环亚基的改进合成中。该转变通过酰基乙烯酮与丁基乙​​烯基醚的杂Diels-Alder反应发生。双非对映选择性的Mukaiyama aldol反应用于提供杂Diels-Alder前体。
• Synthesis of the AB spiroketal subunit of spongistatin 1 (altohyrtin A): The Pyrone approach
  作者：Michael T Crimmins、David G Washburn

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01629-3

  日期：1998.10

  The synthesis of the AB spiroketal fragment of spongistatin 1 (altohyrtin A) has been accomplished utilizing the addition of a metalated pyrone to an aldehyde followed by acid catalyzed spirocyclization. A stereoselective copper (I) promoted conjugate addition of vinylmagnesium bromide was used to establish the C11 stereogenic center.

  利用将金属化的吡喃酮加成到醛中，然后进行酸催化的螺环化，已经完成了海绵体抑素1（altyryrtin A）的AB spiroketal片段的合成。使用立体选择性铜（I）促进的溴化乙烯基镁共轭加成来建立C11立体中心。