甲基黄原酸苄酯 | 17659-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 甲基黄原酸苄酯
• 英文名称: Methyl xanthogenic acid benzylester
• 英文别名: O-methyl S-benzyl xanthate；dithiocarbonic acid S-benzyl ester-O-methyl ester；Dithiokohlensaeure-S-benzylester-O-methylester；O-Methyl-S-benzyl-dithiocarbonat；S-Benzyl-xanthogensaeure-methylester；O-Methyl-S-benzyl-dithiocarbonate；O-methyl benzylsulfanylmethanethioate
• CAS: 17659-13-1
• 化学式: C₉H₁₀OS₂
• 分子量: 198.31
• InChiKey: JVEVATGRYPGUHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  29 °C
• 沸点：
  296.9±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基黄原酸苄酯 在 三氟化硼乙醚 作用下， 生成 S-Benzyl S-methyl dithiocarbonate
  参考文献：
  名称：

  Catalytic rearrangement of O,S-dialkyl dithiocarbonates to S,S-dialkyl dithiocarbonates. IV. Use of boron trifluoride etherate as catalyst.

  摘要：

  研究了 O、S-二烷基二硫代碳酸酯与三氟化硼醚反应中烷基从 O 向 S 的迁移，并根据动力学、交叉反应和生成物的结果阐明了反应机理。值得注意的是，在 O-烷基 S-甲基二硫代碳酸酯（烷基=苄基和胆甾基）与三氟化硼醚酸盐的反应中，生成的二烷基甲基氟硼酸锍的产率相当高。对这些副产品的形成机理进行了研究和讨论。

  DOI：

  10.1248/cpb.26.3807
• 作为产物：
  描述：

  sodium methyl xanthate 、 溴甲苯 以 乙腈 为溶剂， 生成 甲基黄原酸苄酯
  参考文献：
  名称：

  Base-catalyzed conversion of thiolcarbonate esters into sulfides. Reactions of xanthate esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01275a070

文献信息

• A convenient source of alkyl and acyl radicals
  作者：Paul Delduc、Catherine Tailhan、Samir Z. Zard

  DOI：10.1039/c39880000308

  日期：——

  S-Alkyl and S-acyl xanthates are valuable sources of alkyl and acyl radicals which can be trapped inter- or intra-molecularly by various alkenes in a radical chain process.

  S-烷基和S-酰基黄原酸酯是烷基和酰基自由基的有价值的来源，其可以在自由基链过程中被各种烯烃分子间或分子内捕获。
• Dithiocarbonate group transfer in radical chain reactions
  作者：Judith E. Forbes、Catherine Tailhan、Samir Z. Zard

  DOI：10.1016/0040-4039(90)80126-7

  日期：1990.1

  Alkyl and cycloalkyl xanthates can serve as a convenient source of carbon centered radicals in a chain process involving carbon-carbon bond formation, and initiated by a suitable peroxide.

  烷基和环烷基黄原酸酯可以在涉及碳-碳键形成的链过程中用作以碳为中心的自由基的方便来源，并由合适的过氧化物引发。
• Katritzky, Alan R.; Thind, Sukhpal S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 1895 - 1900
  作者：Katritzky, Alan R.、Thind, Sukhpal S.

  DOI：——

  日期：——
• Phase-Transfer Synthesis of Symmetrical<i>S</i>,<i>S</i>-Dialkyl Dithiocarbonates via<i>O</i>-Methyl<i>S</i>-Alkyl Dithiocarbonates
  作者：lacopo Degani、Rita Fochi、Valeria Regondi

  DOI：10.1055/s-1980-29024

  日期：——
• 4-Dimethylaminopyridine N-Oxide as an Excellent Catalyst for Thione to Theol Rearrangement of Xathates
  作者：Kazunobu Harano、Hideo Kiyonaga、Shin-ichiro Sugimoto、Toshikazu Matsuoka、Takuzo Hisano

  DOI：10.3987/com-88-4657

  日期：——