5,6,7,8-四氢-[1,3]二氧并[4,5-g]异喹啉 | 94143-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 中文名称: 5,6,7,8-四氢-[1,3]二氧并[4,5-g]异喹啉
• 英文名称: 5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline
• 英文别名: 6,7-methylenedioxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；6,7-(methylenedioxy)tetrahydroisoquinoline
• CAS: 94143-83-6
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• mdl: MFCD08234799
• 分子量: 177.203
• InChiKey: JHLDJOBIUVJSTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  197-199 °C(Press: 50 Torr)
• 密度：
  1.235±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 储存条件：
  应存放在室温、避光、干燥密封的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6,7,8-四氢-[1,3]二氧并[4,5-g]异喹啉 在 aluminum (III) chloride 、 copper(l) iodide 、 Wilkinson's catalyst 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四(三苯基膦)钯 、 四丙基高钌酸铵 、 叠氮磷酸二苯酯 、 碘 、 sodium formate 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二乙二醇二甲醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 小檗碱
  参考文献：
  名称：

  一种通用，简洁的策略，可以在四到八步之内集体合成50多种原小ber碱和5种金刚烷烷生物碱

  摘要：

  报告了一种简洁，催化和通用的策略，该策略允许在四个步骤中为每个分子高效地合成22种天然13-甲基原小ber碱。该合成代表了迄今为止最有效，最短的路线，具有三个催化过程：CuI催化的氧化还原A 3反应，Pd催化的还原碳环化和PtO 2催化的氢化。重要的是，这种针对四环框架的新策略也已应用于30多种天然原小ber碱（无13-甲基）和5种金刚烷烷生物碱的集体简明合成中。

  DOI：

  10.1002/chem.201601245
• 作为产物：
  描述：

  5-(2-nitroethyl)benzo[1,3]dioxole 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 甲酸 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 5,6,7,8-四氢-[1,3]二氧并[4,5-g]异喹啉
  参考文献：
  名称：

  通过手性甲am碳负离子的（-）-四氢巴马汀的全合成：某些邻位取代的亲电试剂的意外行为。

  摘要：

  已经开发出一种通过手性硫代甲alkyl的烷基化来构建具有C（9）和C（10）D环取代模式的原小ber碱生物碱的方法。使用被保护为甲硅烷基醚的邻位取代的羟甲基苯亲电子试剂建立该环型，以最终提供88％ee的（-）-四氢巴马汀。此外，我们发现在不对称甲am烷基化反应中邻位取代的亲电试剂存在局限性。这些亲电试剂具有破坏甲form酸锂螯合物的潜力，并导致烷基化反应的选择性异常低。本文描述了（+/-）-犬精和（-）-四氢巴马汀的总合成以及对甲am烷基化技术的限制。

  DOI：

  10.1021/jo951611q

文献信息

• [EN] MALONAMIDE DERIVATIVES AS GAMMA-SECRETASE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE MALONAMIDE UTILISES COMME INHIBITEURS DE LA GAMMA-SECRETASE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2004069826A1

  公开（公告）日：2004-08-19

  The invention relates to malonamide derivatives of formula (IA) or (IB) and to pharmaceutically suitable acid addition salts thereof. The compounds are Ϝ-secretase inhibitors and the related compounds may be useful in the treatment of Alzheimer's disease.

  这项发明涉及公式（IA）或（IB）的马隆酰胺衍生物及其药用适宜的酸盐。这些化合物是Ϝ-分泌酶抑制剂，相关化合物可能在治疗阿尔茨海默病方面有用。
• Receptor Antagonists
  申请人：——

  公开号：US20040110826A1

  公开（公告）日：2004-06-10

  The present invention provides an &agr; 2c -adrenoceptor antagonist comprising, as an active ingredient, a condensed-ring-pyrimidine derivative represented by general formula (I) below or a pharmaceutically acceptable salt thereof useful for treating and/or preventing various diseases induced by hyperactivity of &agr; 2c -adrenoceptor (for example, Parkinson's disease, L-DOPA-induced dyskinesia, tardive dyskinesia and depression) and the like. 1 {wherein p represents an integer of 1 to 3; R 1 represents a substituted or unsubstituted heterocyclic group, substituted or unsubstituted aryl, or the like; R 2 represents —N(—R 4 )(—R 5 ) (wherein R 4 and R 5 are the same or different, and each represents a hydrogen atom, substituted or unsubstituted aralkyl, or the like, or R 4 and R 5 form a substituted or unsubstituted heterocyclic group together with the adjacent nitrogen atom) or the like; and -Q- represents —N═C(—R 7 )— [wherein R 7 represents —N(—R 9 )(—R 10 ) (wherein R 9 and R 10 are the same or different, and each represents substituted or unsubstituted aralkyl, or the like, or R 9 and R 10 form a substituted or unsubstituted heterocyclic group together with the adjacent nitrogen atom) or the like] or the like}

  本发明提供一种α2c-肾上腺素受体拮抗剂，其包括以下通式（I）所代表的紧缩环嘧啶衍生物或其药学上可接受的盐作为活性成分，用于治疗和/或预防由α2c-肾上腺素受体过度活跃引起的各种疾病（例如帕金森病、L-多巴诱导的运动障碍、迟发性运动障碍和抑郁症）等。 其中，p表示1到3的整数； R1代表取代或未取代的杂环基团、取代或未取代的芳基等； R2代表—N(—R4)(—R5)（其中R4和R5相同或不同，每个代表氢原子、取代或未取代的芳基烷基等，或R4和R5与相邻氮原子一起形成取代或未取代的杂环基团）等；以及 -Q-代表—NHC(—R7)— [其中R7代表—N(—R9)(—R10)（其中R9和R10相同或不同，每个代表取代或未取代的芳基烷基等，或R9和R10与相邻氮原子一起形成取代或未取代的杂环基团）等]等。
• Ruthenium-catalysed oxidation of secondary amines to imines using t-butyl hydroperoxide
  作者：Shun-Ichi Murahashi、Takeshi Naota、Hiroshi Taki

  DOI：10.1039/c39850000613

  日期：——

  The ruthenium-catalysed oxidation of secondary amines with t-butyl hydroperoxide under mild conditions affords the corresponding imines in high yields.

  在温和的条件下，用叔丁基氢过氧化物进行钌催化的仲胺氧化，可以高收率得到相应的亚胺。
• Mild Metal‐Free Tandem α‐Alkylation/Cyclization of <i>N</i> ‐Benzyl Carbamates with Simple Olefins
  作者：Heinrich Richter、Roland Fröhlich、Constantin‐Gabriel Daniliuc、Olga García Mancheño

  DOI：10.1002/anie.201202379

  日期：2012.8.20

  Easy does it! The chemoselective oxidative α‐C(sp3)H alkylation/cyclization reaction of N‐benzyl carbamates using simple mono‐, di‐, and trisubstituted olefins provides functionalized N‐heterocycles such as oxazinones (see picture). A TEMPO oxoammonium salt serves as the oxidant, making it possible to carry out the reaction at low temperatures. Neither a metal catalyst nor preactivation in the α‐position

  轻而易举！化学选择性氧化α-C（SP 3） h的烷基化/环化反应Ñ使用简单的单，二，和三取代的烯烃-苄基氨基甲酸酯官能提供N-杂环如oxazinones（见图）。甲TEMPO氧代铵盐用作氧化剂时，使得能够进行低温下的反应。既不需要金属催化剂，也不需要在氮位置的α位进行预活化。
• Intramolecular Redox-Mannich Reactions: Facile Access to the Tetrahydroprotoberberine Core
  作者：Longle Ma、Daniel Seidel

  DOI：10.1002/chem.201501667

  日期：2015.9.7

  α‐CH bond functionalization and reductive N‐alkylation render this transformation redox‐neutral. This redox‐Mannich process provides regioisomers of classic Reinhoudt reaction products as an entry to the tetrahydroprotoberberine core, enabling the synthesis of (±)‐thalictricavine and its epimer. An unusually mild amine‐promoted dealkoxycarbonylation was discovered in the course of these studies.

  环胺（例如吡咯烷）与 2-甲酰基丙二酸酯发生氧化还原成环反应。同时发生的氧化胺 α-C  H 键功能化和还原性 N-烷基化使这种转化呈氧化还原中性。这种氧化还原-曼尼希过程提供了经典 Reinhoudt 反应产物的区域异构体作为四氢原小檗碱核心的入口，从而能够合成 (±)-thalictriccavine 及其差向异构体。在这些研究过程中发现了异常温和的胺促进的脱烷氧基羰基化。