雌甾-4,9-二烯-3,17-二酮 | 5173-46-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 激动剂抑制剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 雌甾-4,9-二烯-3,17-二酮
• 中文别名: 4,9(10)-雌甾二烯－3,17-二酮；甲基双烯双酮；4,9(10)-雌甾二烯-3,17-二酮
• 英文名称: estra-4,9-diene-3,17-dione
• 英文别名: 4,9-Androstadiene-3,17-dione；(8S,13S,14S)-13-methyl-1,2,6,7,8,11,12,14,15,16-decahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,17-dione
• CAS: 5173-46-6
• 化学式: C₁₈H₂₂O₂
• 分子量: 270.371
• InChiKey: BHTWZQKERRCPRZ-RYRKJORJSA-N

物化性质

• 熔点：
  131-134°C
• 沸点：
  466.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2937290090

制备方法与用途

化学性质：白色或类白色的结晶性粉末，熔点不低于135℃。

用途：主要用作激素类药物及医药中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  雌甾-4,9-二烯-3,17-二酮 在 盐酸 、 草酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 四烯雌酮
  参考文献：
  名称：

  一种四烯雌酮的合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种四烯雌酮的合成方法，以雌甾‑4,9‑二烯‑3,17‑二酮为原料，对3‑位羰基以缩酮的形式进行保护，随后17‑位羰基与烯丙基溴化镁反应，经去保护和氧化构建11,12‑位碳碳双键反应合成四烯雌酮。本发明所述的合成方法所需原料易得，工艺简单且环境友好，成本低，产率高。

  公开号：

  CN106243178A
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7a-methyl-2,3,7,7a-tetrahydro-1H-indole-5(6H)-one 在 sodium tetrahydroborate 、 Jones reagent 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 甲苯 、 mineral oil 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 雌甾-4,9-二烯-3,17-二酮
  参考文献：
  名称：

  一种雌甾-4,9-二烯-3,17-二酮的制备方法

  摘要：

  本发明医药中间体加工技术领域，具体为一种雌甾‑4,9‑二烯‑3,17‑二酮的制备方法。该方法包括以下步骤：（1）羰基还原反应；（2）羟基保护反应；（3）取代反应；（4）双键还原反应；（5）缩酮水解反应；（6）关环反应；（7）取代反应；（8）缩酮水解反应；（9）关环反应；（10）羟基脱保护反应；（11）羟基氧化反应。本发明提供的制备方法所用试剂环境污染小，符合绿色化学的要求；所需原料简单易得，便于工业化生产；路线简洁，操作简单，容易控制。

  公开号：

  CN108003210A

文献信息

• [EN] STEROIDAL ANTI-HORMONE HYBRIDS<br/>[FR] HYBRIDES ANTI-HORMONAUX STÉROÏDIENS
  申请人：UNIV NORTHEASTERN

  公开号：WO2010085747A1

  公开（公告）日：2010-07-29

  Disclosed are novel compounds and compositions for inhibition of androgen and estrogen receptor signaling, methods for inhibiting androgen signaling, methods for inhibiting estrogen signaling, methods for inhibiting the interaction between a co-regulatory protein and an androgen or estrogen receptor, and methods for treating cancer.

  披露了新颖的化合物和组合物，用于抑制雄激素和雌激素受体信号传导，抑制雄激素信号传导的方法，抑制雌激素信号传导的方法，抑制共调节蛋白与雄激素或雌激素受体之间相互作用的方法，以及治疗癌症的方法。
• 11,21-bisphenyl-19-norpregnane derivatives
  申请人：Akzo Nobel N.V.

  公开号：US05620966A1

  公开（公告）日：1997-04-15

  The invention relates to a 11,21-bisphenyl-19-norpregnane derivative of formula I ##STR1## wherein R.sub.1 is selected from H, halogen, (1-6C)alkoxy, and NR.sub.5 R.sub.6, R.sub.5 and R.sub.6 being independently hydrogen or (1-6C)alkyl or R.sub.5 and R.sub.6 together are (3-6C)alkylene; R.sub.2 is hydrogen; or R.sub.1 and R.sub.2 together are a (1-3C)alkylenedioxy group, optionally substituted by one or more halogen atoms; R.sub.3 is methyl or ethyl; R.sub.4 is selected from C(O)-NR.sub.5 R.sub.6, SO.sub.n -(1-6C)alkyl optionally substituted by one or more halogen atoms, SO.sub.n -(3-6C)cycloalkyl, n being 1 or 2, SO.sub.2 -NR.sub.5 R.sub.6, 2-oxypyrrolidinyl, and NR.sub.5 R.sub.6 ; R.sub.7 is H or (1-6C)alkyl; R.sub.8 is H or carboxy-1-oxo(1-6C)alkyl; and X is selected from (H,OH), O, and NOH; 11 or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compounds of the invention have anti-glucocorticoid activity and can be used in treating or preventing glucocorticoid-dependent diseases.

  该发明涉及一种式I的11,21-双苯基-19-去甾烷衍生物##STR1##其中R.sub.1从H、卤素、(1-6C)烷氧基和NR.sub.5 R.sub.6中选择，R.sub.5和R.sub.6独立地为氢或(1-6C)烷基，或者R.sub.5和R.sub.6一起为(3-6C)烷基; R.sub.2为氢; 或者R.sub.1和R.sub.2一起为(1-3C)烷二氧基基团，可选地被一个或多个卤素原子取代; R.sub.3为甲基或乙基; R.sub.4从C(O)-NR.sub.5 R.sub.6、SO.sub.n -(1-6C)烷基（可选地被一个或多个卤素原子取代）、SO.sub.n -(3-6C)环烷基、n为1或2、SO.sub.2 -NR.sub.5 R.sub.6、2-氧基吡咯烷基和NR.sub.5 R.sub.6中选择; R.sub.7为H或(1-6C)烷基; R.sub.8为H或羧基-1-氧代(1-6C)烷基; X从(H,OH)、O和NOH中选择; 11或其药学上可接受的盐。该发明的化合物具有抗糖皮质激素活性，可用于治疗或预防糖皮质激素依赖性疾病。
• 甾体激素类物质17位羰基转化为β羟基的方法和乌双缩酮杂质的制备方法
  申请人：湖南新合新生物医药有限公司

  公开号：CN112010918A

  公开（公告）日：2020-12-01

  本发明涉及甾体激素类物质17位羰基转化为β羟基的方法和乌双缩酮杂质的制备方法，将含有17位羰基的甾体激素类物质和氰化试剂反应，处理后得到17位羟基为β羟基的甾体激素类物质，反应体系中加入有机溶剂和有机碱，有机溶剂为8个碳原子以下的酯类或醚类有机溶剂；乌双缩酮杂质的制备方法，包括如下步骤，甾体激素类物质17位羰基转化为β羟基的方法，得到化合物Ⅱ，缩酮反应，得到化合物Ⅲ，格氏反应，得到化合物Ⅳ，缩酮反应，得到乌双缩酮杂质，采用本发明方法，可以制备得到甾体激素杂质控制的对照品，纯度和收率高。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION 2-SUBSTITUTED-DERIVATIVES OF ESTRONE AND ESTRADIOL<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION DE DÉRIVÉS 2-SUBSTITUÉS D'ESTRONE ET D'ESTRADIOL
  申请人：AKZO NOBEL NV

  公开号：WO2006013196A1

  公开（公告）日：2006-02-09

  The invention provides a process for the preparation of 2- substituted-derivatives of estrone and estradiol comprising i) the preparation of a compound of general formula (II) by reacting a compound of general formula (I) in one or more steps to a compound of general formula II wherein Rl is a C1-C10 alkyl, alkenyl or aryl group; -C1, -Br, -I, -F; -CN; -OH; or a -OR2, -O(CO)R2 or -R2-OH group, wherein R2 is an alkyl or alkylene group having 1-6 C atoms; and the bonding between atoms 9 and 10 is a single or a double bond. ii) aromatization of the compound of general formula II to a compound of general formula III wherein Rl and R2 have the above defined meanings; and iii) optionally, reduction of the compound of general formula III to a compound of general formula IV wherein Rl and R2 have the above defined meanings . Furthermore the invention provides several novel compounds, which can be intermediates in the above process, and processes to prepare these novel compounds . The invention also provides 2-alkoxy-estrone, 2-alkoxy- estradiol or mixtures thereof essentially free from other estrogenic intermediates.

  该发明提供了一种制备雌酮和雌二醇的2-取代衍生物的方法，包括：i) 通过将通式(I)的化合物在一个或多个步骤中与通式(II)的化合物反应制备通式(II)的化合物，其中R1是C1-C10烷基、烯基或芳基；-C1、-Br、-I、-F；-CN；-OH；或一个-OR2、-O(CO)R2或-R2-OH基团，其中R2是具有1-6个碳原子的烷基或烷基烯基基团；以及原子9和10之间的键合是单键或双键。ii) 将通式(II)的化合物芳构化为通式(III)的化合物，其中R1和R2具有上述定义的含义；以及iii) 可选地，将通式(III)的化合物还原为通式(IV)的化合物，其中R1和R2具有上述定义的含义。此外，该发明提供了几种新化合物，可以作为上述过程中的中间体，并提供了制备这些新化合物的方法。该发明还提供了基本不含其他雌激素中间体的2-烷氧基雌酮、2-烷氧基雌二醇或它们的混合物。
• Regio- and stereoselective reduction of 17-oxosteroids to 17β-hydroxysteroids by a yeast strain Zygowilliopsis sp. WY7905
  作者：Yuanyuan Liu、Yu Wang、Xi Chen、Qiaqing Wu、Min Wang、Dunming Zhu、Yanhe Ma

  DOI：10.1016/j.steroids.2016.11.002

  日期：2017.2

  The reduction of 17-oxosteroids to 17beta-hydroxysteroids is one of the important transformations for the preparation of many steroidal drugs and intermediates. The strain Zygowilliopsis sp. WY7905 was found to catalyze the reduction of C-17 carbonyl group of androst-4-ene-3,17-dione (AD) to give testosterone (TS) as the sole product by the constitutive 17beta-hydroxysteroid dehydrogenase (17beta-HSD)

  17-氧甾体向17β-羟基甾体的还原是制备许多甾体药物和中间体的重要转变之一。菌株Zygowilliopsis sp。发现WY7905通过组成型17β-羟基类固醇脱氢酶（17beta-HSD）催化雄酮-4-烯-3,17-二酮（AD）的C-17羰基还原，从而产生睾丸激素（TS）作为唯一产物。 。还原的最佳条件是pH 8.0和30摄氏度，补充10g / l葡萄糖和1％Tween 80（w / v）。在优化的转化条件下，将0.75g / l的AD还原为单一产物TS，其在24小时内的收率> 90％，非对映异构体过量（de）超过99％。该菌株还还原了其他17种氧类固醇，例如雌酮，3beta-hydroxyandrost-5-en-17-one和norandrostenedione，得到相应的17β-羟基类固醇，而C-3和C-20羰基完好无损。在这种微生物17β还原中不存在副产物将有助于产物纯化。这样