四烯雌酮 | 850-52-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 抑制剂 - 内分泌及激素(Endocrinology & Hormones)
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 四烯雌酮
• 中文别名: 四烯雌酮,烯丙孕素；D9-4-氨基联苯；烯炳孕素；烯丙孕素
• 英文名称: Altrenogest
• 英文别名: (8S,13S,14S,17R)-17-hydroxy-13-methyl-17-prop-2-enyl-1,2,6,7,8,14,15,16-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 850-52-2
• 化学式: C₂₁H₂₆O₂
• 分子量: 310.436
• InChiKey: VWAUPFMBXBWEQY-ANULTFPQSA-N

物化性质

• 熔点：
  120°
• 比旋光度：
  D20 -72° (c = 0.5 in ethanol)
• 沸点：
  390.58°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0865 (rough estimate)
• 溶解度：
  DMF：2 mg/ml；二甲基亚砜：0.1 mg/ml；乙醇：20 mg/ml；乙醇:PBS (pH 7.2)(1:2): 0.3 mg/ml
• 碰撞截面：
  177 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW, Method: calibrated with polyalanine and drug standards]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2937290090

制备方法与用途

四烯雌酮简介

四烯雌酮，又称烯丙孕素，是一种口服活性孕激素。它通过类似天然孕酮的作用模式来抑制促性腺激素的释放，并且兼有19-去甲睾酮和孕酮的双重性质，具有独特的药效学和药动学特点。

应用

在临床应用中，四烯雌酮主要用于调控猪和马的发情周期、促进同期发情以及维持妊娠等。此外，它还在猎豹、斑虎猫、斑马、海豚等多种动物的应用中展现出良好效果。

生物活性

Altrenogest（A35957, RU2267）是一种孕激素，结构上与兽用药类固醇 trenbolone 相关。它是合成的 trienic C21甾类孕激素，属于 19-去甲睾丸素类，具有口服活性的促孕激素特性。Altrenogest 能通过自身脂溶性渗透入靶细胞并结合特定受体发挥作用，在兽医领域主要用于促使母马和母猪同步发情。

靶点

目标：孕酮受体

体外研究

Altrenogest 是一种合成的 trienic C21甾类孕激素，属于 19-去甲睾丸素类。它是一种具有口服活性的促孕激素。与所有类固醇一样，Altrenogest 可以通过其脂溶性渗透入靶细胞并结合特定受体发挥作用，在兽医领域主要用于促使母马和母猪发情。

用途

四烯雌酮主要用于动物避孕药，如用于海豚等海洋哺乳动物的避孕以及家禽（如猪）的避孕。

类别

有毒物品

可燃性危险特性

可燃；燃烧产生刺激烟雾

储运特性

库房通风低温干燥；与食品原料分开存放

灭火剂

干粉、泡沫、砂土、二氧化碳，雾状水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四烯雌酮 以 氘代乙腈 为溶剂， 以96%的产率得到altrenogest
  参考文献：
  名称：

  Altrenogest的分子内[2 + 2]光环加成：产品结构的确认，理论机理的了解和生物活性评估。

  摘要：

  在研究有效的内分泌活性类固醇激素的环境命运时，我们观察到在altrenogest（1）的光解之后，分子内[2 + 2]光环加成产物（2）形成了具有新型六环系统的化合物。通过X射线衍射分析确定其结构和绝对构型。理论计算确定了在光激发下形成2的无障碍两步环化机理。2表现出孕酮，雌激素，雄激素和孕烷X受体活性，尽管相对于1而言其效力通常降低。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02070
• 作为产物：
  描述：

  在 四氯苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以77.3%的产率得到四烯雌酮
  参考文献：
  名称：

  一种烯丙孕素的高效合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种烯丙孕素的高效合成方法，属于兽药技术领域。本发明的合成方法包括以下步骤：S1、以雌甾4,9‑二烯‑3,17‑二酮(SM)为起始原料，在二异丙基氨基锂(LDA)和三甲基氯硅烷((CH3)3SiCl)的作用下，生成中间体XY‑1；S2、将中间体XY‑1与烯丙基溴化镁发生格式反应得到中间体XY‑2；S3、将中间体XY‑2在脱保护剂的作用下进行双键重排和脱保护基反应得到烯丙孕素粗品，经过重结晶纯化后得到高纯度烯丙孕素。本发明制得的烯丙孕素产品收率高，产品纯度高；整个工艺路线没有用到剧毒的反应，且各种试剂相对廉价易得，易于大规模放大。

  公开号：

  CN109232700B

文献信息

• Dibenzyl Amine Compounds and Derivatives
  申请人：Chang George

  公开号：US20070213371A1

  公开（公告）日：2007-09-13

  Dibenzyl amine compounds and derivatives, pharmaceutical compositions containing such compounds and the use of such compounds to elevate certain plasma lipid levels, including high density lipoprotein-cholesterol and to lower certain other plasma lipid levels, such as LDL-cholesterol and triglycerides and accordingly to treat diseases which are exacerbated by low levels of HDL cholesterol and/or high levels of LDL-cholesterol and triglycerides, such as atherosclerosis and cardiovascular diseases in some mammals, including humans.

  二苯基胺化合物及其衍生物，含有这种化合物的药物组合物以及使用这种化合物提高某些血浆脂质水平，包括高密度脂蛋白胆固醇，并降低其他一些血浆脂质水平，如低密度脂蛋白胆固醇和甘油三酯，并据此治疗由高密度脂蛋白胆固醇水平低和/或低密度脂蛋白胆固醇和甘油三酯水平高加重的疾病，如动脉粥样硬化和心血管疾病在某些哺乳动物，包括人类。
• ANTHELMINTIC COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AND METHOD OF USING THEREOF
  申请人：Meng Charles Q.

  公开号：US20140142114A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  The present invention relates to novel anthelmintic compounds of formula (I) below: wherein Y and Z are independently a bicyclic carbocyclic or a bicyclic heterocyclic group, or one of Y or Z is a bicyclic carbocyclic or a bicyclic heterocyclic group and the other of Y or Z is alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, phenyl, heterocyclyl or heteroaryl, and variables X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , X 5 , X 6 , X 7 and X 8 are as defined herein. The invention also provides for veterinary compositions comprising the anthelmintic compounds of the invention, and their uses for the treatment and prevention of parasitic infections in animals.

  本发明涉及以下式（I）的新型驱虫化合物： 其中 Y和Z分别是双环碳环或双环杂环基团，或者Y或Z中的一个是双环碳环或双环杂环基团，另一个是烷基，烯基，炔基，环烷基，苯基，杂环基或杂芳基，以及变量X 1 ，X 2 ，X 3 ，X 4 ，X 5 ，X 6 ，X 7 和X 8 如本文所定义。本发明还提供了包含本发明的驱虫化合物的兽药组合物，以及它们用于治疗和预防动物寄生虫感染的用途。
• [EN] ANTHELMINTIC DEPSIPEPTIDE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DEPSIPEPTIDIQUES ANTHELMINTHIQUES
  申请人：MERIAL INC

  公开号：WO2018093920A1

  公开（公告）日：2018-05-24

  The present invention provides cyclic depsipeptide compounds of formula (I) wherein the stereochemical configuration of at least one carbon atom bearing the groups Cy1, Cy2, R1, R2, R3, R4, Ra and Rb is inverted compared with the naturally occurring cyclic depsipeptide PF1022A. The invention also provides compositions comprising the compounds that are effective against parasites that harm animals. The compounds and compositions may be used for combating parasites in or on mammals and birds. The invention also provides for an improved method for eradicating, controlling and preventing parasite infestation in birds and mammals.

  本发明提供了公式（I）的环状脱氨肽化合物，其中至少一个碳原子的立体化学构型与自然存在的环状脱氨肽PF1022A的基团Cy1、Cy2、R1、R2、R3、R4、Ra和Rb相比发生了倒置。该发明还提供了包含这些化合物的组合物，对危害动物的寄生虫具有有效性。这些化合物和组合物可用于对抗哺乳动物和鸟类体内或体表的寄生虫。该发明还提供了一种改进的方法，用于根除、控制和预防鸟类和哺乳动物的寄生虫感染。
• [EN] 1,2,4-SUBSTITUERTE 1,2,3,4-TETRAHYDRO-AND 1,2 DIHYDRO-QUINOLINE AND 1,2,3,4-TETRAHYDRO-QUINOXALINE DERIVATIVES AS CETP INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF ATHEROSCLEROSIS AND OBESITY<br/>[FR] DERIVES DE 1,2,3,4-TETRAHYDRO- ET 1,2 DIHYDRO-QUINOLEINE ET 1,2,3,4-TETRAHYDRO-QUINOXALINE 1,2,4-SUBSTITUES, UTILES COMME INHIBITEURS DE CETP POUR LE TRAITEMENT DE L'ATHEROSCLEROSE ET DE L'OBESITE
  申请人：PFIZER PROD INC

  公开号：WO2004085401A1

  公开（公告）日：2004-10-07

  Quinoline and quinoxaline compounds of formula I and III wherein the subtituent are as defined in claims 1 and 15, pharmaceutical compositions containing such compounds and the use of such compounds to elevate certain plasma lipid levels, including high density lipoprotein-cholesterol and to lower certain other plasma lipid levels, such as LDL-cholesterol and triglycerides and accordingly to treat diseases which are exacerbated by low levels of HDL cholesterol and/or high levels of LDL-cholesterol and triglycerides, such as atherosclerosis and cardiovascular diseases in some mammals, including humans.

  喹啉和喹啉并喹啉化合物的公式I和III，其中取代基如权利要求1和15中所定义的，含有这种化合物的药物组合物以及使用这种化合物来提高某些血浆脂质水平，包括高密度脂蛋白胆固醇，并降低其他一些血浆脂质水平，如LDL胆固醇和甘油三酯，并因此治疗由HDL胆固醇水平低和/或LDL胆固醇和甘油三酯水平高加重的疾病，如动脉粥样硬化和心血管疾病在某些哺乳动物中，包括人类。
• [EN] ANTI PARASITIC DIHYDROAZOLE COMPOUNDS AND COMPOSITIONS COMPRISING SAME<br/>[FR] DIHYDROAZOLES ANTIPARASITAIRES ET COMPOSITIONS LES INCLUANT
  申请人：MERIAL LTD

  公开号：WO2011075591A1

  公开（公告）日：2011-06-23

  The present invention relates to novel dihydroazole of formula (I) and salts thereof: Wherein R1, A1, A2, G, X and Y are as defined in the description, compositions thereof, processes for their preparation and their uses to prevent or treat parasitic infections or infestations in animals and as pesticides.

  本发明涉及式(I)的新型二氢咪唑及其盐：其中R1、A1、A2、G、X和Y如描述中所定义，以及它们的组合物、制备方法以及它们用于预防或治疗动物寄生虫感染或寄生虫侵袭以及作为杀虫剂的用途。