3,3-(2,2-dimethylpropylene-1,3-dioxy)-4,5-seco-estr-9-ene-5,17-dione | 89362-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,3-(2,2-dimethylpropylene-1,3-dioxy)-4,5-seco-estr-9-ene-5,17-dione
• 英文别名: 1H-Benz[e]indene-3,7(2H,3aH)-dione, 4,5,8,9,9a,9b-hexahydro-3a-methyl-6-[2-(2,5,5-trimethyl-1,3-dioxan-2-yl)ethyl]-, (3aI+/-,9aI+/-,9bI(2))-；(3aS,9aS,9bS)-3a-methyl-6-[2-(2,5,5-trimethyl-1,3-dioxan-2-yl)ethyl]-1,2,4,5,8,9,9a,9b-octahydrocyclopenta[a]naphthalene-3,7-dione
• CAS: 89362-87-8
• 化学式: C₂₃H₃₄O₄
• 分子量: 374.521
• InChiKey: CHWJPWZDHCGJAC-NRJQMVOHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-(2,2-dimethylpropylene-1,3-dioxy)-4,5-seco-estr-9-ene-5,17-dione 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium hydrogen sulfate 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 40.0~80.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 生成 19-去甲-4-雄烯二酮
  参考文献：
  名称：

  一种19-去甲-4-雄烯二酮的制备方法

  摘要：

  本发明属于甾体激素制备技术领域，具体是涉及一种19‑去甲‑4‑雄烯二酮的制备方法，步骤为，将化合物A、乙醇和吡啶混合，加入钯碳，通入氢气，反应，得到化合物B；将化合物B和异丙醇混合，加入酸性溶液，酸性溶液为盐酸溶液或者溶解呈酸性的碱金属的盐类溶液，反应，处理，得到19‑去甲‑4‑雄烯二酮，反应路线如下：本发明可以有效提高产物收率和纯度，产物为白色。

  公开号：

  CN114195845A
• 作为产物：
  描述：

  (7aS)-7a-methyl-4-[3-oxo-6-(2,5,5-trimethyl-1,3-dioxan-2-yl)hexyl]-2,3,3a,4,6,7-hexahydroindene-1,5-dione 生成 3,3-(2,2-dimethylpropylene-1,3-dioxy)-4,5-seco-estr-9-ene-5,17-dione
  参考文献：
  名称：

  HUBER, J. E.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 制备19-去甲-4-雄甾烯-3,17-二酮的方法
  申请人：浙江仙琚制药股份有限公司

  公开号：CN106589033A

  公开（公告）日：2017-04-26

  本发明公开了一种制备19‑去甲‑4‑雄甾烯‑3,17‑二酮的方法，以化合物1为起始原料，经过水解反应、氢化反应和缩合反应得到19‑去甲‑4‑雄甾烯‑3,17‑二酮，反应式如下：本发明以83%以上的摩尔总收率得到高纯度的19‑去甲‑4‑雄甾烯‑3,17‑二酮精品，成本低廉，绿色环保，适合工业化生产。
• 一锅法制备19-去甲-4-雄甾烯-3,17-二酮的方法
  申请人：浙江仙琚制药股份有限公司

  公开号：CN107722092A

  公开（公告）日：2018-02-23

  本发明公开了一种一锅法制备19‑去甲‑4‑雄甾烯‑3,17‑二酮的方法，以化合物1为起始原料，经过氢化反应和缩合反应一锅法得到19‑去甲‑4‑雄甾烯‑3,17‑二酮粗品3，反应式如下：本发明能以92%以上的摩尔总收率得到高纯度的19‑去甲‑4‑雄甾烯‑3,17‑二酮粗品，成本低廉，绿色环保，适合工业化生产。
• 一种醋酸群勃龙的合成方法
  申请人：浙江仙居君业药业有限公司

  公开号：CN108017682B

  公开（公告）日：2019-11-08

  一种醋酸群勃龙的合成方法，包括如下步骤：步骤1)4,9开环物(I)溶解于甲醇，在20～25℃下分次加入钾硼氢，加毕，保温反应至TLC分析原料反应完全，得到化合物(II)；步骤2)，向完成步骤1)反应的反应体系加入稀酸调节pH值至中性，滴加稀硫酸水析得到17β‑羟基‑雌甾‑5(10)，9(11)‑二烯‑3‑酮(III)；步骤3)化合物(III)溶解于二氯甲烷中，加入DDQ反应完全，抽滤。滤液洗涤，合并水层，以二氯甲烷提取水层；合并全部二氯甲烷层，脱水、减压浓缩烘干，得到群勃龙(IV)；步骤4)群勃龙(V)溶解于二氯甲烷，加入DMAP(4‑二甲氨基吡啶)和醋酐反应完全得醋酸群勃龙。
• 19-去甲-4-雄甾烯-3,17-二酮的制备方法
  申请人：湖南新合新生物医药有限公司

  公开号：CN104497088B

  公开（公告）日：2016-08-24

  一种本发明的19‑去甲‑4‑雄甾烯‑3,17‑二酮的制备方法，该制备方法是以化合物Ⅰ为原料，经格氏反应、氧化及闭环反应、还原及闭环反应制备得到，反应路线如下所示。该制备方法的起始原料相对便宜、产品收率高、可节约生产成本。
• 雌甾-4,9-二烯-3,17-二酮的制备方法
  申请人：山东斯瑞生物医药有限公司

  公开号：CN109293723A

  公开（公告）日：2019-02-01

  本发明提供了一种雌甾‑4,9‑二烯‑3,17‑二酮的制备方法，所述方法包括：以具有通式I的化合物为反应原料，对所述反应原料依次进行混合酸酐制备、格氏反应、闭环反应、水解及闭环反应，制得具有结构式V的化合物；所述具有结构式V的化合物的合成路线如下：本发明实施例提供的雌甾‑4,9‑二烯‑3,17‑二酮的制备方法具有合成过程中操作步骤简单、原料便宜、有机溶剂用量小、后处理容易和易于放大生产等优点。