雌甾-4-烯-17-酮 | 3646-28-4

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 雌甾-4-烯-17-酮
• 英文名称: 4-Estren-17-one
• 英文别名: estr-4-en-17-one；Oestr-4-en-17-on；Oestr-4-en-17-one；(8R,9S,10R,13S,14S)-13-methyl-2,3,6,7,8,9,10,11,12,14,15,16-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 3646-28-4
• 化学式: C₁₈H₂₆O
• 分子量: 258.404
• InChiKey: OLYAEHZZXXLNQQ-QXUSFIETSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-115 °C(Solv: acetone (67-64-1); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  381.9±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  雌甾-4-烯-17-酮 生成 17β-Ethinyl-estr.-4-en-17α-ol
  参考文献：
  名称：

  BODOR, ANDRAS ALPAR;SCHWARTZ, ANICO;SCHWARTZ, ROBERT STEFAN;GERGELY, ARPA+

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  雌甾-4-烯-17-醇 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 丙酮 作用下， 生成 雌甾-4-烯-17-酮
  参考文献：
  名称：

  de Winter et al., Chemistry and industry, 1959, p. 905

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Visible-light-induced transition metal and photosensitizer free decarbonylative addition of amino-arylaldehydes to ketones
  作者：Yi Wang、Yatao Lang、Chao-Jun Li、Huiying Zeng

  DOI：10.1039/d1sc06278f

  日期：——

  decarbonylative-coupling reaction is generally promoted by transition metals (via organometallic complexes) or peroxides (via radical intermediates), often at high temperatures to facilitate the CO release. Herein, a visible-light-induced, transition metal and external photosensitizer free decarbonylative addition of benzaldehydes to ketones/aldehydes at room temperature is reported. Tertiary/secondary alcohols were

  脱羰基偶联反应通常由过渡金属（通过有机金属络合物）或过氧化物（通过自由基中间体），通常在高温下以促进 CO 释放。本文报道了一种在室温下由可见光诱导的、过渡金属和无外部光敏剂的苯甲醛与酮/醛脱羰基加成反应。通过在温和条件下使用 CsF，可以以中等至优异的产率获得叔/仲醇。详细的机理研究表明，该反应通过醛的光激发-脱羰生成芳香族阴离子，然后将其添加到酮/醛中。通过密度泛函理论（DFT）计算验证了反应机理。
• Steroids with a 17-spiromethylene lactone or lactol group
  申请人：Akzo Nobel N.V.

  公开号：EP0709394A2

  公开（公告）日：1996-05-01

  A steroid with a 17-spiromethylene lactone group having formula I wherein R₁ is O, (H,H), (H,OR), or NOR, R being selected from H, (1-6C) alkyl and (1-6C) acyl; R₂ is H, (1-6C) alkyl optionally substituted by a halogen, (2-6C) alkenyl optionally substituted by a halogen, (2-6C) alkynyl optionally substituted by a halogen, or halogen; R₂' is H; or R₂' together with R₂ is a (1-6C) alkylidene group or a (2-6C) alkenylidene group; or R₂' together with R₃ is a bond; R₃ is H if not together with R₂' a bond; R₄ is (1-6C) alkyl; one of R₅ and R₆ is hydrogen and the other is hydrogen or (1-6C) alkyl; X is (CH₂)n or (CnH2n-2) wherein n is 2 or 3, which is optionally substituted with hydroxy, halogen, (1-6C) alkyl, (1-6C) acyl, (7-9C) phenylalkyl, the phenyl group of which may be substituted with (1-6C) alkyl, (1-6C) alkoxy, hydroxy or halogen; Y is O or (H,OH); and the dotted lines indicate optional bonds, at least one of bonds 4-5, 5-10, and 9-10 being a double bond. The steroids of the invention have progestational activity and can be used as contraceptives.

  一种具有式 I 的 17-螺亚甲基内酯基团的类固醇 其中 R₁ 是 O、(H,H)、(H,OR)或 NOR，R 选自 H、(1-6C)烷基和(1-6C)酰基；R₂ 是 H、任选被卤素取代的(1-6C)烷基、任选被卤素取代的(2-6C)烯基、任选被卤素取代的(2-6C)炔基或卤素；R₂' 是 H；或 R₂' 与 R₂ 一起是 (1-6C) 亚烷基或 (2-6C) 亚烯基；或 R₂' 与 R₃ 一起是键；如果 R₃ 与 R₂' 不是键，则是 H；R₄ 是 (1-6C) 烷基；R₅ 和 R₆ 中的一个是氢，另一个是氢或 (1-6C) 烷基；X 是 (CH₂)n 或 (CnH2n-2)，其中 n 是 2 或 3，可任选被羟基、卤素、(1-6C)烷基、(1-6C)酰基、(7-9C)苯基烷基取代，其中苯基可被(1-6C)烷基、(1-6C)烷氧基、羟基或卤素取代；Y 是 O 或（H,OH）；虚线表示任选的键，键 4-5、5-10 和 9-10 中至少有一个是双键。 本发明的类固醇具有孕激素活性，可用作避孕药。
• GB919565
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• COTORA, ION;MATEI, SIMION-LAURENTIU;BRODSZKI, MARTIN;SCLIFOS, MIRCEA
  作者：COTORA, ION、MATEI, SIMION-LAURENTIU、BRODSZKI, MARTIN、SCLIFOS, MIRCEA

  DOI：——

  日期：——
• Ethynylation of 17-oxo steroids labelled at position 16. synthesis of lynestrenol-16-3H at high specific activity
  作者：A. I. A. Broese、J. S. Favier、N. P. van Vliet、D. C. Warrell

  DOI：10.1002/jlcr.2590110207

  日期：——

  The reaction of estr-4–en-17-one-16-2H2 and 11α-hydroxy-estr-4-en-17-one-16-2H2 with potassium t-butoxide and acetylene in tetrahydrofuran gave the 17α-ethynyl-17β-ols with nearly complete loss of the label. Ethynylation with ethynyl magnesium bromide in tetrahydrofuran, however, proceeded with retention of the label. Application of the latter method to estrenone-16-3H (specific activity 14.0 Ci/mmol) gave lynestrenol-16-3H with a specific activity of 13.3 Ci/mmol.