3-缩酮 | 5571-36-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 3-缩酮
• 中文别名: 雌甾-5(10),9(11)-二烯-3,17-二酮-3-乙烯缩酮；环-3-(1,2-亚乙基缩醛)-雌甾-5(10),9(11)-二烯-3,17-二酮；丹缩酮
• 英文名称: ethylene deltenone
• 英文别名: estradiene dione-3-keta；3,3-ethylenedioxyestra-5(10),9(11)-diene-17-one；ethylene deltanone；3,3-[1,2-ethanediylbis(oxy)]estra-5(10),9(11)-dien-17-one；(8S,13S,14S)-13-methyl-1,4,6,7,8,12,13,14,15,16-decahydrospiro[cyclopenta[a]phenanthrene-3,2’-[1,3]dioxolan]-17(2H)-one；(8S,13S,14S)-13-methyl -1,2,6,7,8,12,13,14,15,16-decahydrospiro[cyclopenta[a]phenanthrene-3,2'-[1,3]dioxolan]-17(4H)-one；(8S,13S,14S)-13-methyl-1,4,6,7,8,12,13,14,15,16-decahydrospiro[cyclopenta[a]phenanthrene-3,2'-[1,3]dioxolan]-17(2H)-one；(8S,13S,14S)-13-methylspiro[1,2,4,6,7,8,12,14,15,16-decahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,2'-1,3-dioxolane]-17-one
• CAS: 5571-36-8
• 化学式: C₂₀H₂₆O₃
• 分子量: 314.425
• InChiKey: XUOQKQRMICQUQC-AOIWGVFYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152-154°C
• 沸点：
  488.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶、加热、超声处理）、甲醇（微溶）
• LogP：
  4.74

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  9
• 海关编码：
  2932999099
• 储存条件：
  -20°C 冰箱

SDS

雌甾-5(10),9(11)-二烯-3,17-二酮-3-乙烯缩酮

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模块 1. 化学品
产品名称： Estra-5(10),9(11)-diene-3,17-dione 3-Ethylene Ketal

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
生殖毒性 1B类
特异性靶器官毒性 器官
- 单一接触 [第2级]
环境危害
急性水生毒性 第2级
慢性水生毒性 第2级
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 可能损害生育能力或胎儿
可能因延长或接触对器官产生损害： 器官
对水生生物有毒性
长期影响对水生生物有毒性
防范说明
[预防] 使用前获取特定手册。
处理前必须阅读并理解所有安全措施。
切勿吸入。
避免释放到环境中。
使用个人所需的防护用具。
[急救措施] 如接触到或相关接触：求医/就诊。
收集溢出物。
[储存] 存放处须加锁。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 雌甾-5(10),9(11)-二烯-3,17-二酮-3-乙烯缩酮
百分比： >98.0%(LC)
CAS编码： 5571-36-8
分子式： C20H26O3

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。
求医/就诊。
食入： 求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（针对有毒颗粒的P3过滤式空气呼吸器）。远离溢出物/泄露
紧急措施： 处并处在上风处。
泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 小心，切勿排入河流等。因为考虑对环境有负面影响。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免所有部位的接触！
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。使用通过政府标准的呼吸器。依
据当地和政府法规。
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。

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模块 8. 接触控制和个体防护
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-微浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 156°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度： 溶于： 热甲醇

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第9类 杂类
UN编号： 3077
正式运输名称： 环境有害物质, 固体, 不另作详细说明
包装等级： III
海洋污染物: Y

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途
3-缩酮用作米非司酮中间体，以及作为抗孕激素、抗糖皮质激素拮抗剂和甾体螺恶唑的成分。
用途
用作医药中间体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-缩酮 在 盐酸 、 高氯酸 、 双氧水 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 溶剂黄146 、 六氟丙酮 、 copper(l) chloride 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 醋酸乌利司他
  参考文献：
  名称：

  Method for preparing ulipristal acetate and key intermediate thereof

  摘要：

  提供了一种制备乌利普利斯特酸乙酯（化合物I）的新方法以及新中间体的方法。在结构式IV中的中间体有利于与甲基锂或甲基格氏试剂反应，反应后易于去除保护基，副反应较少，中期处理简单，所使用的试剂便宜，成本低且产率高，如果通过结构式III中的化合物与结构式IV中的中间体的反应获得结构式V中的化合物，则两步反应的产率为75％，纯度高于98％。其中R在规范中有定义。

  公开号：

  US20140296510A1
• 作为产物：
  描述：

  (8S,13S,14S,17S)-13-methyl-1,2,4,6,7,8,12,13,14,15,16,17-dodecahydrospiro[cyclopenta[a]phenanthrene-3,2'-[1,3]dioxolan]-17-ol 在 四丙基高钌酸铵 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以99.3%的产率得到3-缩酮
  参考文献：
  名称：

  雄激素受体的高亲和力氟取代配体的合成。通过正电子发射断层扫描显像前列腺癌的潜在药物。

  摘要：

  我们已经制备了九种在C-16或C-20处被氟取代的雄激素，以评估其潜力，并在用正电子发射放射性核素氟18标记时作为前列腺癌的正电子发射断层显像（PET）成像剂（t1 / 2 = 110分钟）。这些化合物代表以下雄激素的成员：睾丸激素（T），5α-二氢睾丸激素（DHT），7α-甲基-19-睾丸激素（MNT），米泊洛酮（Mib）和甲泼莫隆（R1881）。所有这些化合物都是通过适当的雄激素前体官能化制备的，并且开发了合成路线以允许在合成后期通过氟离子置换反应引入氟，这是在氟18标记的化合物中制备这些化合物所需的形成。我们还制备了四个雄激素，其中C-3羰基或17个β-羟基被氟取代。大多数氟取代的雄激素对雄激素受体（AR）表现出高亲和力，尽管氟取代将其亲和力降低了一小部分。氟取代C-3或C-17处的氧官能团的雄激素都没有对AR有实质性的亲和力。天然雄激素的衍生物（T和DHT）以及MNT与其他类固醇激

  DOI：

  10.1021/jm00089a024

文献信息

• 一种醋酸乌利司他及其中间体的制备方法
  申请人：成都化润药业有限公司

  公开号：CN104530169B

  公开（公告）日：2017-09-12

  本发明公开一种醋酸乌利司他及其中间体的制备方法，属于药物合成领域，醋酸乌利司他的制备方法包括以3,3‑(亚乙二氧基)‑19‑去甲孕甾‑5(10),9(11)‑二烯‑3,17‑二酮为原料，通过与乙炔钠或乙炔钾反应得到化合物III，再经过氧化物高选择性环氧化得到化合物IV，接着与4‑(N,N‑二甲基氨基)苯基溴化镁格氏试剂反应，得到化合物V，再与苯基次磺酸氯反应得到化合物VI，再分别与甲醇钠、亚磷酸三甲酯反应得到化合物VII，经水解并脱去保护基得到化合物VIII，最后乙酰化反应得到醋酸乌利司他，反应式如下：该方法合成路线短、反应条件温和、产品收率和纯度高、成本低廉且质量稳定可控，适合工业化生产。
• 一种醋酸乌利司他及其中间体的合成和生产新方法
  申请人：河南天晟泰丰医药科技有限公司

  公开号：CN111040017A

  公开（公告）日：2020-04-21

  本发明提供了醋酸乌利司他(Ulipristalacetate，化合物I)的合成和生产新方法，涉及醋酸乌利司他的生产方法具有合成路线短、反应条件温和、产品收率和纯度高、成本低廉和质量稳定可控等优点，适合工业化合成和生产醋酸乌利司他及其中间体。
• 11-PHOSPHOROUS STEROID DERIVATIVES USEFUL AS PROGESTERONE RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Fiordeliso J. James

  公开号：US20070232570A1

  公开（公告）日：2007-10-04

  The present invention is directed to novel 11-phosphorous steroid derivatives, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of disorders and conditions modulated by a progesterone or glucocorticoid receptor.

  本发明涉及新颖的11-磷酸类固醇衍生物，含有它们的药物组合物以及它们在治疗受孕激素或糖皮质激素受体调节的疾病和症状中的应用。
• [EN] GLUCOCORTICOID RECEPTOR LIGANDS FOR THE TREATMENT OF METABOLIC DISORDERS<br/>[FR] LIGANDS DE RECEPTEURS GLUCOCORTICOIDES POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES METABOLIQUES
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2004000869A1

  公开（公告）日：2003-12-31

  This invention relates to novel compounds that are liver selective glucocorticoid receptor antagonists, to methods of preparing such compounds, and to methods for using such compounds in the regulation of metabolism, especially lowering serum glucose levels, insulin levels, or lipid levels, and/or decreasing body weight.

  这项发明涉及一种新型化合物，它们是肝选择性糖皮质激素受体拮抗剂，涉及制备这种化合物的方法，以及利用这种化合物在调节新陈代谢方面的方法，特别是降低血清葡萄糖水平、胰岛素水平或脂质水平，和/或减少体重。
• Discovery of a Potent and Selective Steroidal Glucocorticoid Receptor Antagonist (ORIC-101)
  作者：Yosup Rew、Xiaohui Du、John Eksterowicz、Haiying Zhou、Nadine Jahchan、Liusheng Zhu、Xuelei Yan、Hiroyuki Kawai、Lawrence R. McGee、Julio C. Medina、Tom Huang、Chelsea Chen、Tatiana Zavorotinskaya、Dena Sutimantanapi、Joanna Waszczuk、Erica Jackson、Elizabeth Huang、Qiuping Ye、Valeria R. Fantin、Daqing Sun

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00743

  日期：2018.9.13

  glucocorticoid receptor (GR) has been linked to therapy resistance across a wide range of cancer types. Preclinical data suggest that antagonists of this nuclear receptor may enhance the activity of anticancer therapy. The first-generation GR antagonist mifepristone is currently undergoing clinical evaluation in various oncology settings. Structure-based modification of mifepristone led to the discovery of ORIC-101

  糖皮质激素受体（GR）已与多种癌症类型的治疗耐药性相关。临床前数据表明，该核受体的拮抗剂可以增强抗癌治疗的活性。第一代GR拮抗剂米非司酮目前正在各种肿瘤学环境中进行临床评估。米非司酮的基于结构的修饰导致发现了ORIC-101（28），这是一种高效的甾体GR拮抗剂，具有降低的雄激素受体（AR）激动活性，适合雄激素受体阳性肿瘤给药，并且对CYP2C8和CYP2C9的抑制作用得到改善最大限度地减少药物相互作用的可能性。与米非司酮不同，28可以与容易被CYP2C8代谢的化疗药物（如紫杉醇）共用。此外，在GR + OVCAR5卵巢癌异种移植模型中，有28种药物通过增强对化疗的反应表现出体内抗肿瘤活性。正在对28种药物的安全性和治疗潜力进行临床评估。