7-acetoxy-3-(4-acetoxy-phenyl)-chroman | 13401-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 7-acetoxy-3-(4-acetoxy-phenyl)-chroman
• 英文别名: (+/-)-7-Acetoxy-3-(4-acetoxy-phenyl)-chroman；O,O-diacetylequol；4-(7-Acetoxychroman-3-yl)phenyl acetate；[4-(7-acetyloxy-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl)phenyl] acetate
• CAS: 13401-41-7；69618-79-7
• 化学式: C₁₉H₁₈O₅
• 分子量: 326.349
• InChiKey: FZMVBBSMLVGUHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-acetoxy-3-(4-acetoxy-phenyl)-chroman 在 咪唑 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以80%的产率得到雌马酚
  参考文献：
  名称：

  Production of isoflavone derivatives

  摘要：

  描述了异黄酮氢化的方法，可以获得可操作数量的异黄烷-4-醇、异黄烯和异黄烷。在使用药用可接受的试剂和溶剂时，可以高纯度地获得异黄酮衍生物，并且产率接近定量。

  公开号：

  US20050143588A1
• 作为产物：
  描述：

  雌马酚 生成 7-acetoxy-3-(4-acetoxy-phenyl)-chroman
  参考文献：
  名称：

  Wessely; Prillinger, Chemische Berichte, 1939, vol. 72, p. 629,632

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] SYNTHESIS OF ISOFLAVANES AND INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] SYNTHÈSE D'ISOFLAVONES ET INTERMÉDIAIRES DE CELLES-CI
  申请人：SYSTEM BIOLOG AG

  公开号：WO2016038061A1

  公开（公告）日：2016-03-17

  Subject of the invention is a method for enantioselective production of an isoflavane from an isoflavone, comprising the steps: (a) selectively reducing the isoflavone, such that the 4-keto group of the isoflavone is converted to a 4-hydroxy group, and the 2,3-double bond of the isoflavone is converted to a 2,3-single bond, thereby obtaining a 4-hydroxy intermediate, and (b) reacting the 4-hydroxy intermediate with a chiral reagent, such that a chiral group is covalently attached to the C4-position of the 4-hydroxy intermediate, thereby obtaining a chiral intermediate. The invention also relates to intermediates of formulae (IV), (V), (VI) and (VII) obtainable in the inventive process.

  该发明涉及一种从异黄酮生产异黄素的对映选择性方法，包括以下步骤：(a) 选择性还原异黄酮，使得异黄酮的4-酮基转化为4-羟基，并使得异黄酮的2,3-双键转化为2,3-单键，从而获得4-羟基中间体；(b) 将4-羟基中间体与手性试剂反应，使得手性基团共价连接到4-羟基中间体的C4位置，从而获得手性中间体。该发明还涉及在该创新过程中可获得的式(IV)、(V)、(VI)和(VII)的中间体。
• [EN] PRODUCTION OF ISOFLAVONE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES D'ISOFLAVONE
  申请人：NOVOGEN RES PTY LTD

  公开号：WO2000049009A1

  公开（公告）日：2000-08-24

  Methods for the hydrogenation of isoflavones are described which provide access to workable quantities of isoflavan-4-ols, isoflav-3-enes, and isoflavans. The isoflavone derivatives can be obtained in high purity and in near quantitative yields whilst employing pharmaceutically acceptable reagents and solvents.

  本文描述了一些对异黄酮进行氢化的方法，可以获得可用量的异黄酮-4-醇、异黄酮-3-烯和异黄酮。在使用药用可接受试剂和溶剂的同时，可以高纯度地获得异黄酮衍生物，并且接近定量收率。
• Aerobic Benzylic C(sp³)–H Bond Oxygenations Catalyzed by NBS under Visible Light Irradiation
  作者：Taiqiang Ye、Yuzheng Li、Yanni Ma、Shenpeng Tan、Feng Li

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02284

  日期：2024.1.5

  An efficient photocatalytic oxidation of benzylic C(sp3)–H bonds to ketones, esters, and amides has been developed using NBS as a metal-free photocatalyst and O2 as an oxidant. A variety of synthetically and biologically valuable compounds are assembled in moderate to excellent yields. The synthetic utility of this approach has been demonstrated by gram-scale experiments. A possible free radical mechanism

  使用NBS作为无金属光催化剂和O 2作为氧化剂，开发了一种将苄基C(sp 3 )–H键有效光催化氧化为酮、酯和酰胺的方法。各种具有合成和生物价值的化合物以中等至优异的产率组装。这种方法的合成效用已通过克级实验得到证明。提出了一种可能的自由基机制来合理化反应过程。
• Synthesis of isoflavanes and intermediates thereof
  申请人：System Biologie AG

  公开号：US10030003B2

  公开（公告）日：2018-07-24

  Subject of the invention is a method for enantioselective production of an isoflavane from an isoflavone, comprising the steps: (a) selectively reducing the isoflavone, such that the 4-keto group of the isoflavone is converted to a 4-hydroxy group, and the 2,3-double bond of the isoflavone is converted to a 2,3-single bond, thereby obtaining a 4-hydroxy intermediate, and (b) reacting the 4-hydroxy intermediate with a chiral reagent, such that a chiral group is covalently attached to the C4-position of the 4-hydroxy intermediate, thereby obtaining a chiral intermediate. The invention also relates to intermediates of formulae (IV), (V), (VI) and (VII) obtainable in the inventive process.

  本发明的主题是一种从异黄酮对映体选择性生产异黄烷的方法，包括以下步骤：(a) 选择性还原异黄酮，使异黄酮的 4-酮基转化为 4-羟基，异黄酮的 2，3-双键转化为 2，3-单键，从而得到 4-羟基中间体，以及 (b) 使 4-羟基中间体与手性试剂反应，使手性基团共价连接到 4-羟基中间体的 C4 位，从而得到手性中间体。本发明还涉及可在本发明工艺中获得的式 (IV)、(V)、(VI) 和 (VII) 的中间体。
• PRODUCTION OF ISOFLAVONE DERIVATIVES
  申请人：Novogen Research Pty. Ltd.

  公开号：EP1153020A1

  公开（公告）日：2001-11-14