3-甲酰基愈创葵 | 3331-47-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 醛类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 3-甲酰基愈创葵
• 中文别名: 3-甲酰基愈创蓝油烃；7-异丙基-1,4-二甲基甘菊环-3-甲醛
• 英文名称: 1-formylguaiazulene
• 英文别名: 5-isopropyl-3,8-dimethylazulene-1-carbaldehyde；3,8-dimethyl-5-propan-2-ylazulene-1-carbaldehyde
• CAS: 3331-47-3
• 化学式: C₁₆H₁₈O
• mdl: MFCD00275723
• 分子量: 226.318
• InChiKey: CDVRGGMPPUFSFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83°C(lit.)
• 沸点：
  364.2±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.038±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.312
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2912299000
• 储存条件：
  存放于惰性气体中；避免光照和空气接触。

SDS

7-异丙基-1,4-二甲基甘菊环-3-甲醛

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模块 1. 化学品
产品名称： 7-Isopropyl-1,4-dimethylazulene-3-carboxaldehyde
5.3

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 7-异丙基-1,4-二甲基甘菊环-3-甲醛
百分比： >97.0%(GC)
CAS编码： 3331-47-3
俗名： 3-Formylguaiazulene
7-异丙基-1,4-二甲基甘菊环-3-甲醛

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C16H18O

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放于惰性气体环境中。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
光敏, 气敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
7-异丙基-1,4-二甲基甘菊环-3-甲醛

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模块 9. 理化特性
外观： 晶体-粉末
颜色： 紫色-黑色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
83°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
7-异丙基-1,4-二甲基甘菊环-3-甲醛

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	7-isopropyl-1,3,4-trimethylazulene	73526-78-0	C16H20	212.335
  愈创奥	7-isopropyl-1,4-dimethyl-azulene	489-84-9	C15H18	198.308
  ——	3,3'-methylenebisguaiazulene	55544-35-9	C31H36	408.627

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	7-isopropyl-1,3,4-trimethylazulene	73526-78-0	C16H20	212.335
  ——	guaiazulene-2-carboxaldehyde	57440-48-9	C16H18O	226.318
  愈创奥	7-isopropyl-1,4-dimethyl-azulene	489-84-9	C15H18	198.308
  甲基愈创蓝油烃-3-羧酸酯	methyl 5-isopropyl-3,8-dimethyl-azulene-1-carboxylate	39665-58-2	C17H20O2	256.345
  ——	3-guaiazulenylmethanol	93158-76-0	C16H20O	228.334
  ——	4-<2-<1-<3,8-dimethyl-5-(1-methylethyl)azulenyl>>ethenyl>benzaldehyde	——	C24H24O	328.454
  ——	3-(7-isopropyl-1,4-dimethylazulen-3-yl)acrylaldehyde	137787-26-9	C18H20O	252.356
  ——	7-isopropyl-1,4-dimethyl-3-<(E)-2-phenylethenyl>azulene	851-51-4	C23H24	300.444
  ——	3-<1-<3,8-dimethyl-5-(1-methylethyl)azulenyl>>-2-propenenitrile	146431-75-6	C18H19N	249.356
  ——	3,3'-methylenebisguaiazulene	55544-35-9	C31H36	408.627

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲酰基愈创葵 在 哌啶 、 磷酸 作用下， 反应 24.0h， 生成 愈创奥
  参考文献：
  名称：

  Novel Dimerization of 3-(2-Nitroethenyl)guaiazulene. A Convenient Route to Cyclopenta[ef]heptalene

  摘要：

  将 3-(2-硝基乙烯基)愈创木酚与甲基酸钠二聚后，得到 5-(1-愈创木酚基)-5,6-二氢-9-异丙基-1-甲基-4-硝基环戊并[ef]庚二烯（3）。经甲酸处理后，3 被定量转化为 9-异丙基-1-甲基-4-硝基环戊并[ef]庚烯。这些反应的结合为获得环戊并[ef]庚烯衍生物提供了一条便捷的途径。

  DOI：

  10.1246/cl.1993.1109
• 作为产物：
  描述：

  愈创奥 在 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 3-甲酰基愈创葵
  参考文献：
  名称：

  长波长吸收供体/受体取代次甲基染料的合成与表征

  摘要：

  摘要 通过芳族或杂芳族甲酰基化合物或其相应的亚胺盐与活性亚甲基化合物反应，制备了一系列在近红外光谱范围具有长波长吸收的新型次甲基染料。

  DOI：

  10.1515/znb-2016-0009

文献信息

• Thermal Reaction of Azulene-1-carbaldehydes with Dimethyl Acetylenedicarboxylate
  作者：Anette Magnussen、Peter Uebelhart、Hans-J�rgen Hansen

  DOI：10.1002/hlca.19930760813

  日期：1993.12.15

  (Scheme 3) could quantitatively be decarbonylated with [RhCl(PPh3)3] in toluene at 140° to yield a thermally equilibrated mixture of four tricycles (Scheme 8). It was found that the thermal isomerization of these tricycles occur at temperatures as low as 0° and that at temperatures > 40° the thermal equilibrium between the four tricycles is rapidly established via [1,5]-C shifts. The establishment

  具有我的取代基在C（3）和C（8）薁-1- carbaldehydes和在C（6）没有取代基与在萘烷中过量的乙炔二（ADM）反应在200℃，以产生仅仅由狄尔斯-阿尔德在加合物七元环（请参阅方案3）。相应的1-羧酸盐表现相似（方案4）。薁-1- carbaldehydes其在C（8）具有没有我的取代基（例如11，12在反应路线2）时在萘烷中加热ADM没有给出规定的产品。另一方面，在C（2）处的Me取代基也可能有助于在Azulene-1-carbaldehydes的七元环上热添加ADM（方案6）。然而，在这些情况下，初级三环加合物与第二分子ADM反应生成相应的四环化合物。可以以[RhCl（PPh 3）3 ]在甲苯中于140°进行定量脱羰，以最高50％的收率获得新的三环醛16和17（方案3），得到四个三环化合物的热平衡混合物（方案8）。）。发现这些三环的热异构化发生在低至0°的温度下，并且在温度>
• 愈创木薁醛二缩合体的制备与应用
  申请人：中国海洋大学

  公开号：CN110041186A

  公开（公告）日：2019-07-23

  本发明属于合成药物化学领域，具体涉及愈创木薁醛二缩合体的化学制备和应用。本课题组以愈创木薁和哌啶酸为原料对该骨架进行化学合成研究时，发现了愈创木薁醛的二缩合体trans‑1,2‑(1,4‑diazulyl)ethene derivative，经体外H1N1流感病毒测试，结果表明该化合物在25mM浓度水平，体外抗病毒活性优于阳性药利巴韦林。体内活性测试发现，本发明化合物不仅能抑制肺炎症状，还能降低肺病毒滴度，提高小鼠生存率。特别是以5mg/kg/day的剂量灌胃时能显著提高病毒感染小鼠的生存率，降低肺病毒滴度。综合看，该化合物体内活性与奥司他韦效果相当，故可用于制备抗病毒药物。本发明为深入研究和开发新的抗病毒药物开辟了新的途径。
• Autoxidation of Guaiazulene and 4,6,8-Trimethylazulene in Polar Aprotic Solvent: Structural Proof for Products
  作者：Yoshiharu Matsubara、Shin-ichi Takekuma、Katsumi Yokoi、Hiroshi Yamamoto、Tetsuo Nozoe

  DOI：10.1246/bcsj.60.1415

  日期：1987.4

  Autoxidation of guaiazulene and 4,6,8-trimethylazulene at 100–120°C in DMF (or HMPA) respectively yielded 25 and 17 separable products, including several known compounds. Most of these new compounds were derivatives of 1,5- and 1,7-azulenequinone, 1H-inden-1-one, naphthoquinone, and benzenoid, or dimeric and trimeric forms; structures of these products were established on the basis of spectroscopic (NMR, UV, IR, and MS) and half-wave potential (E1⁄2) data. 1H NMR (200-MHz) parameters of various azulene derivatives are given for comparative study. Possible reaction pathways are suggested for the formation of such a wide variety of interesting products.

  在DMF（或HMPA）中，分别在100-120°C下对瓜烷和4,6,8-三甲基烷进行自动氧化，分别产生了25和17个可分离的产品，其中包括几种已知化合物。大多数这些新化合物是1,5-和1,7-烷醌、1H-茚-1-酮、萘醌、苯型化合物或二聚体和三聚体形式的衍生物；这些产品的结构是基于光谱（NMR、UV、IR和MS）和半波电位（E1/2）数据确定的。给出了各种烷衍生物的1H NMR（200 MHz）参数，用于比较研究。为形成如此多样化的有趣产品，提出了可能的反应途径。
• New Results in the Synthesis of Styrylazulene Derivatives: Application of the ?Anil synthesis? to the preparation of azulenes substituted with styryl groups at the seven-membered ring
  作者：Anne Andr�e Sophie Briquet、Hans-J�rgen Hansen

  DOI：10.1002/hlca.19940770722

  日期：1994.11.2

  8-trimethylazulene (10) with 4b in toluene showed that azulenes can, indeed, be easily alkylated with the phosphonium salt 4b. 4,6,8-Trimethylazulene-2-carbaldehyde (12) has been synthesized from the corresponding carboxylate 15 by a reduction (LiAlH4) and dehydrogenation (MnO2) sequence (see Scheme 2). The Swern oxidation of the intermediate 2-(hydroxymethyl)azulene 16 yielded only 1,3-dichloroazulene derivatives

  通过4,6,8-三甲基az烯-的Wittig反应，进行了4,6,8-三甲基-1-[（E）-4-R-苯乙烯基] azulenes 5（R = H，MeO，Cl）的合成。在沸腾的甲苯中在EtONa / EtOH存在下，1-甲醛（1）和相应的4-（R-苄基）（三苯基）phosph氯化物4（参见表1）。以相同的方式，愈创木烯-3-甲醛（2）以及二氢内塔拉维林（3）与4a分别产生了相应的苯乙烯基zu烯6和7（参见表1）。已经发现1和4b与Wittig反应竞争，得到的烷基化产物分别为8和9（参见方案1）。4,6,8-三甲基氮杂烯（10）与4b在甲苯中的反应表明，天青烯确实可以很容易地与the盐4b烷基化。通过还原（LiAlH 4）和脱氢（MnO 2）序列（参见方案2），由相应的羧酸盐15合成了4,6,8-三甲基氮杂-2-甲醛（12）。中间体2-（羟甲基）氮杂烯的Swern氧化16仅产生1，3-二氯氮杂
• 新型愈创木薁倍半萜生物碱的合成与应用
  申请人：中国海洋大学

  公开号：CN110041246A

  公开（公告）日：2019-07-23

  本发明属于合成药物化学领域。具体涉及从柳珊瑚来源的一种愈创木薁倍半萜生物碱新骨架的化学合成和应用。本发明以愈创木薁和哌啶酸为原料，采用化学方法成功设计合成出Muriceidine A。为验证合成方法的通用性，将薁醛与哌啶、甲基哌啶、吡咯、哌啶甲醇、4‑羟基哌啶等氮杂环片段连接，经体外抗肿瘤活性筛选，本发明发现结构优化产物2和3对231、MCF‑7、K562、HCT‑116、Hela、A549、H1975、HUVEC、MGC‑803、SH‑SY5Y、HO8910、Siha、PC‑3和BEL7402这14种肿瘤细胞株的IC50值均低于10μM，因此可用于抗肿瘤药物的研究和开发。

表征谱图