3-guaiazulenylmethanol | 93158-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-guaiazulenylmethanol
• 英文别名: (3,8-Dimethyl-5-propan-2-ylazulen-1-yl)methanol；(3,8-dimethyl-5-propan-2-ylazulen-1-yl)methanol
• CAS: 93158-76-0
• 化学式: C₁₆H₂₀O
• 分子量: 228.334
• InChiKey: CLFXLRSQQYUDBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-guaiazulenylmethanol 、 三苯基膦氢溴酸盐 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到[(3-guaiazulenyl)methyl]triphenylphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  与（2 E，4 E）-4- [4-（4-（二甲基氨基）苯基] -1-（3-愈创氮杂烯基）-1,3-丁二烯的制备，晶体结构以及光谱，化学和电化学性质（E）-2- [4-（二甲基氨基）苯基] -1-（3-愈创氮烯基）乙烯

  摘要：

  3- [4-（二甲基氨基）苯基]丙醛（5）与（3-愈苯氮烯基甲基）三苯基phosph溴化物（4）在含NaOEt的乙醇中于25°C在氩气中进行Wittig反应24小时，得到标题（2 E，4 E）-1,3-丁二烯衍生物6E的分离产率为19％。与先前报道的（E）-2- [4-（二甲基氨基）苯基] -1-（3-愈创木烯基）乙烯相比，获得的新的扩展π电子体系6E的光谱性质，晶体结构和电化学行为（12），有文件记录。此外，6E的反应在氩气下于25°C的条件下，在苯中使用1,1,2,2-四氰基乙烯（TCNE）进行24小时制得一种新的Diels-Alder加合物8，分离产率为59％。连同[π4+π2]环加成产物8的光谱性质一起，显示了具有顺式-3,6-取代的1,1,2,2-四氰基-4-环己烯单元的晶体结构。另外，在与上述相同的反应条件下，6E与（E）-1,2-二氰基乙烯（DCNE）的反应没有产物。然而，该

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.02.064
• 作为产物：
  描述：

  3-甲酰基愈创葵 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-guaiazulenylmethanol
  参考文献：
  名称：

  与（E）-1,2-相比，（2 E，4 E）-1,4-二（3-愈创氮烯基）-1,3-丁二烯的制备，晶体结构以及光谱，化学和电化学性质二（3-愈创氮烯基）乙烯

  摘要：

  （E）-3-（3-愈创木烯基）丙烯醛（11）与（3-愈创木烯基甲基）三苯基溴化（（9）在含有NaOEt的乙醇中在氩气下于25°C进行Wittig反应24小时，得到新标题（2 E， 4 E）-1,3-丁二烯衍生物4，分离出的产率为33％，在有氧条件下，在六氢磷酸（即65％HPF 6水溶液）中于四氢呋喃（= THF）中于25°C处理1 h提供了一种新的空气（两电子）氧化产物（E）-乙烯-1,2-双（3-愈创氮烯基甲基）双（六氟磷酸酯）（14），定量地还原了锌，还原了14在氩气下于0°C下于三氟乙酸（= CF 3 COOH）中还原1 h还原4。随着上述有趣的结果，我们发现了另一种制备方法中，光谱性质，晶体结构，和电化学行为4，其用作一个强大的双电子供体和受体，与先前报道的（相比ë）-1，详细记录了2-二（3-愈创氮烯基）乙烯（3）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.07.022