3-(2,2-Di-aethoxycarbonyl-vinyl)-guajazulen | 81920-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-(2,2-Di-aethoxycarbonyl-vinyl)-guajazulen
• 英文别名: Diethyl 2-[(3,8-dimethyl-5-propan-2-ylazulen-1-yl)methylidene]propanedioate；diethyl 2-[(3,8-dimethyl-5-propan-2-ylazulen-1-yl)methylidene]propanedioate
• CAS: 81920-98-1
• 化学式: C₂₃H₂₈O₄
• 分子量: 368.473
• InChiKey: RLAAXJCDNPCNQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  愈创奥 在 哌啶 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(2,2-Di-aethoxycarbonyl-vinyl)-guajazulen
  参考文献：
  名称：

  愈创木薁衍生物的设计、合成及生物活性

  摘要：

  愈创木薁及相关衍生物以其多样的生物活性而闻名。为了发现源自愈创甘油醚的新型高效候选药物，设计、合成了四个系列的愈创甘油醚衍生物，并评估了它们的抗增殖、抗病毒、抗炎和过氧化物酶体增殖物激活受体 γ (PPARγ) 信号通路激动剂活性。其中，两种愈创甘油醚缩合衍生物对K562细胞表现出选择性细胞毒活性，IC 50值分别为5.21 μM和5.14 μM，对正常细胞活力有轻微影响。I系列中的一种愈创蓝烯衍生物首次对 IC 为50 的甲型流感病毒表现出强效抗病毒活性17.5 μM。愈创木酚基查尔酮在斑马鱼模型体内显示出比阳性药物吲哚美辛更高的抗炎活性，抑制率为 34.29% 。一种基于愈创甘油醚的类黄酮可以在 20 μM 时强烈刺激 PPARγ 通路，表明愈创甘油醚衍生物具有减少肥胖发展和改善肝脂肪变性的潜力。初步的计算机ADME 研究预测了具有生物活性的愈创甘油醚衍生物具有优异的类药特性。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202201174

文献信息

• Treibs,W. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1961, vol. 648, p. 164 - 184
  作者：Treibs,W. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Design, Synthesis, and Biological Activity of Guaiazulene Derivatives
  作者：Zongchen Ma、Xiao Han、Junde Ren、Kun Liu、Wenjie Zhang、Guoqiang Li

  DOI：10.1002/cbdv.202201174

  日期：2023.2

  Guaiazulene and related derivatives were famous for diverse biological activities. In an effort to discover new highly efficient candidate drugs derived from guaiazulene, four series of guaiazulene derivatives were designed, synthesized, and evaluated for antiproliferation, antiviral, anti-inflammatory and peroxisome proliferators-activated receptor γ (PPARγ) signalling pathway agonist activities. Among them

  愈创木薁及相关衍生物以其多样的生物活性而闻名。为了发现源自愈创甘油醚的新型高效候选药物，设计、合成了四个系列的愈创甘油醚衍生物，并评估了它们的抗增殖、抗病毒、抗炎和过氧化物酶体增殖物激活受体 γ (PPARγ) 信号通路激动剂活性。其中，两种愈创甘油醚缩合衍生物对K562细胞表现出选择性细胞毒活性，IC 50值分别为5.21 μM和5.14 μM，对正常细胞活力有轻微影响。I系列中的一种愈创蓝烯衍生物首次对 IC 为50 的甲型流感病毒表现出强效抗病毒活性17.5 μM。愈创木酚基查尔酮在斑马鱼模型体内显示出比阳性药物吲哚美辛更高的抗炎活性，抑制率为 34.29% 。一种基于愈创甘油醚的类黄酮可以在 20 μM 时强烈刺激 PPARγ 通路，表明愈创甘油醚衍生物具有减少肥胖发展和改善肝脂肪变性的潜力。初步的计算机ADME 研究预测了具有生物活性的愈创甘油醚衍生物具有优异的类药特性。