3-羟基-5,5-二甲基环己-2-烯-1-酮 | 3471-13-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-羟基-5,5-二甲基环己-2-烯-1-酮
• 英文名称: dimedone
• 英文别名: 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexanedione；5,5-dimethylcyclohexane 1,3-dione；5,5-Dimethyl-cyclohex-2-enone-3-ol；3-hydroxy-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 3471-13-4
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• mdl: MFCD00707531
• 分子量: 140.182
• InChiKey: PQZVNKWTNLBLHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.625
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914400090

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	3-methoxy-5,5-dimethyl-cyclohex-2-enone	4683-45-8	C9H14O2	154.209
  ——	2-methyldimedone	40756-30-7	C9H14O2	154.209
  3-异丁氧基-5,5-二甲基-环己-2-烯酮	3-isobutoxy-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one	15466-96-3	C12H20O2	196.29
  3-烯丙氧基-5,5-二甲基-环己-2-烯酮	3-allyloxy-5,5-dimethyl-cyclohex-2-enone	31928-99-1	C11H16O2	180.247
  2-氯-3-羟基-5,5-二甲基环己-2-烯-1-酮	monochlorodimedone	70990-68-0	C8H11ClO2	174.627
  2-溴-3-羟基-5,5-二甲基-环己-2-烯酮	2-bromo-3-hydroxy-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one	37722-34-2	C8H11BrO2	219.078
  ——	2-(hydroxymethylidene)-5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione	84548-15-2	C9H12O3	168.192
  5,5-二甲基-2-环己烯-1-酮	5,5-dimethlycyclohex-2-en-1-one	4694-17-1	C8H12O	124.183
  3-乙酰氧基-5,5-二甲基-2-环己烯酮	3-acetyloxy-5,5-dimethyl-2-cyclohexenone	18369-65-8	C10H14O3	182.219
  ——	2-acetyldimedone	37513-99-8	C10H14O3	182.219

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-5,5-二甲基环己-2-烯-1-酮 在 乙酸铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.4h， 以98%的产率得到3-氨基-5,5-二甲基-2-环己烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  An Improved Preparation of Enaminones from 1,3-Diketones and Ammonium Acetate or Amine Acetates

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1983-30557
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 以 乙醇 为溶剂， 以97%的产率得到3-羟基-5,5-二甲基环己-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Kinetic Studies of Fast Equilibrium by Means of High-Performance Liquid Chromatography. XVII. Separation of Tautomers of 1,3-Cyclohexanediones

  摘要：

  通过低温高效液相色谱法（HPLC）分离了 1,3-Cyclohexanediones 的同分异构体。研究发现，酮型和烯醇型的比例高度依赖于溶剂，这可以用溶剂-溶剂和溶剂-溶剂氢键来解释。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.2955

文献信息

• A mild and efficient acetylation of alcohols, phenols and amines with acetic anhydride using La(NO3)3·6H2O as a catalyst under solvent-free conditions
  作者：T. Srikanth Reddy、M. Narasimhulu、N. Suryakiran、K. Chinni Mahesh、K. Ashalatha、Y. Venkateswarlu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.07.059

  日期：2006.9

  A wide variety of alcohols, phenols and amines are efficiently and selectively converted into the corresponding acetates by treatment with acetic anhydride in the presence of catalytic amounts of La(NO3)3·6H2O under solvent-free conditions at room temperature. The method is compatible with acid sensitive hydroxyl protecting groups such as TBDMS, THP, OBz, OBn, Boc and some isopropylidenes and offers

  在室温下，在无溶剂条件下，在催化量的La（NO 3）3 ·6H 2 O的存在下，通过用乙酸酐处理，可以将各种醇，酚和胺有效，选择性地转化为相应的乙酸酯。该方法与酸敏感的羟基保护基团（例如TBDMS，THP，OBz，OBn，Boc和一些异丙叉）兼容，并提供1,3-，1,4-和1,5-二醇单乙酸酯的优异收率。
• Synthesis of a SO3H-bearing carbonaceous solid catalyst, PEG–SAC: application for the easy access to a diversified library of pyran derivatives
  作者：Sanjay Paul、Sirshendu Ghosh、Pranabes Bhattacharyya、Asish R. Das

  DOI：10.1039/c3ra42352b

  日期：——

  A SO3H-bearing carbonaceous solid catalyst (PEG–SAC) has been synthesized through sulfonation followed by a hydrothermal carbonization method from renewable resources like polyethylene glycol. The biodegradable catalyst was characterized by XRD, TEM, FT-IR and EDX. The surface area and pore diameter of the catalyst were determined from a nitrogen adsorption–desorption isotherm experiment. A highly

  通过磺化，然后通过水热碳化法，从可再生资源（如聚乙二醇）中合成了一种含SO 3 H的碳质固体催化剂（PEG-SAC）。通过XRD，TEM，FT-IR和EDX对可生物降解的催化剂进行了表征。催化剂的表面积和孔径通过氮吸附-解吸等温线实验确定。高度收敛，高效且实用的PEG-SAC催化异环化方案，用于合成多样化的文库吡喃融合的杂环支架已被证明。建立该合成遵循组辅助纯化（GAP）化学过程，可避免传统色谱分离。重结晶纯化似乎是传统经典方法的一种很好的替代方法，表明碳基催化剂在生产过程中非常有效。吡喃稠合的杂环分子。水性反应介质，催化剂的易于回收和产物的高收率使得该方案具有吸引力，可持续性和经济性。
• Green and efficient synthesis of new β-amido-aroyl carbonyl derivatives catalyzed by choline chloride/urea as a deep eutectic solvent
  作者：Anita Berjis、Behrooz Mirza、Hossein Anaraki-Ardakani

  DOI：10.2298/jsc200506019b

  日期：——

  A green and highly efficient synthesis of some new ?-amido-aroyl carbonyl derivatives has been achieved through a one-pot, three-component reaction of dimedone/barbituric acid derivatives, arylglyoxals, and amides in choline chloride/urea as a deep eutectic solvent (DES). The use of biodegradable materials, short reaction time and high yields of products introduced this protocol as an efficient environmentally friendly method. The DES could be easily recovered and reused about four times with satisfied catalytic activity.

  在氯化胆碱/尿素作为深共晶溶剂（DES）中，通过二聚酮/巴比妥酸衍生物、芳基乙二醛和酰胺的单锅三组分反应，实现了一些新的羰基酰胺衍生物的绿色高效合成。该方法使用可生物降解材料，反应时间短，产品收率高，是一种高效环保的方法。DES 可轻松回收并重复使用约四次，且催化活性良好。
• Cesium salts as superior catalysts for solvent-free modifications of biosourced pterolactam
  作者：Anca-Elena Dascalu、Alina Ghinet、Emmanuelle Lipka、Marion Collinet、Benoit Rigo、Muriel Billamboz

  DOI：10.1016/j.mcat.2019.03.003

  日期：2019.6

  γ-Lactam derivatives are widespread biologically active compounds, covering a large range of activities. Following our interest in both medicinal and green chemistries, we developed an original, cesium salts-mediated, scalable and solvent-free methodology to transform biosourced pyroglutamic acid and its derivatives to their N,N′-aminals, N,O,N,S-acetals and C5-substituted γ-lactams in good to excellent

  γ-内酰胺衍生物是广泛的生物活性化合物，涵盖了广泛的活性。遵循我们对药用和绿色化学的兴趣，我们开发了一种原始的铯盐介导的，可扩展且无溶剂的方法，以将生物来源的焦谷氨酸及其衍生物转化为N，N'-氨基苯胺，N，O，N，S -乙缩醛和C 5-取代的γ-内酰胺，收率良好至优异。该方案适用于多种底物，可作为潜在的新生物活性化合物与C 5-取代的γ-内酰胺衍生物进行反应。
• Palladium-Catalyzed Amide-Directed Enantioselective Carboboration of Unactivated Alkenes Using a Chiral Monodentate Oxazoline Ligand
  作者：Zibo Bai、Sujuan Zheng、Ziqian Bai、Fangfang Song、Hao Wang、Qian Peng、Gong Chen、Gang He

  DOI：10.1021/acscatal.9b01350

  日期：2019.7.5

  A Pd-catalyzed carboxamide-directed enantioselective 1,2-carboboration reaction of unactivated alkenes with C–H nucleophiles and B2Pin2 has been developed using a second generation of chiral monodentate oxazoline (MOXca) ligand. The MOXca ligand featuring a modular design of a N-linked carbazole side arm can be readily synthesized from serine and NH-carbazoles and provided further improved enantiocontrol

  使用第二代手性单齿恶唑啉（MOXca）配体开发了钯催化的未活化烯烃与C – H亲核试剂和B 2 Pin 2的羧酰胺定向对映选择性1,2-碳羰基化反应。MOXca配体具有N-连接咔唑侧臂的模块化设计，可以很容易地从丝氨酸和NH-咔唑合成，并提供了比MOXin配体更好的对AQ定向核palpalation的对映体控制。使用KTFA添加剂和TFE溶剂对于在该双官能化反应系统中获得高反应活性至关重要。初步研究表明，3 1,2- aminoboration -丁烯酰胺与酰亚胺的N-亲核试剂和B 2引脚2 在相同条件下，收率和对映选择性都很高。

表征谱图