5,5-二甲基-2-环己烯-1-酮 | 4694-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5,5-二甲基-2-环己烯-1-酮
• 中文别名: 5,5-二甲基环己-2-烯-1-酮
• 英文名称: 5,5-dimethlycyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: 5,5-dimethylcyclohex-2-enone；5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one；5,5-dimethyl-2-cyclohexenone；5,5-dimethyl-2-cyclohexen-1-one；5,5-dimethyl-cyclohex-2-ene-1-one
• CAS: 4694-17-1
• 化学式: C₈H₁₂O
• mdl: MFCD00182488
• 分子量: 124.183
• InChiKey: CDDGRARTNILYAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  76 °C(Press: 16 Torr)
• 密度：
  0.922±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.625
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  3-羟基-5,5-二甲基环己-2-烯-1-酮	dimedone	3471-13-4	C8H12O2	140.182
  5,5-二甲基-3-溴环己-2-烯酮	3-bromo-5,5-dimethlycyclohex-2-en-1-one	13271-49-3	C8H11BrO	203.079
  3-氯-5,5-二甲基-2-环己烯-1-酮	3-chloro-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one	17530-69-7	C8H11ClO	158.628
  ——	3-methoxy-5,5-dimethyl-cyclohex-2-enone	4683-45-8	C9H14O2	154.209

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	4,5,5-trimethylcyclohex-2-en-1-one	73228-88-3	C9H14O	138.21
  ——	5,5-dimethylcyclohex-2-ene-1,4-dione	45731-99-5	C8H10O2	138.166
  6,6-二甲基-2-环己烯-1-酮	6,6-Dimethyl-2-cyclohexen-1-one	6553-64-6	C8H12O	124.183
  ——	Formylisophorone	56621-35-3	C9H12O2	152.193
  5,5-二甲基-3-溴环己-2-烯酮	3-bromo-5,5-dimethlycyclohex-2-en-1-one	13271-49-3	C8H11BrO	203.079
  2-溴-5,5-二甲基环己-2-烯-1-酮	2-bromo-5,5-dimethylcyclohex-2-enone	142672-83-1	C8H11BrO	203.079
  2-氯-5,5-二甲基环己-2-烯-1-酮	2-Chlor-5,5-dimethyl-cyclohex-2-enon	61940-19-0	C8H11ClO	158.628
  ——	2-iodo-5,5-dimethylcyclohex-2-enone	157952-84-6	C8H11IO	250.079
  ——	2,3,5,5-tetramethylcyclohex-2-en-1-one	60417-86-9	C10H16O	152.236
  4-溴-5,5-二甲基环己-2-烯-1-酮	4-bromo-5,5-dimethyl-2-cyclohexen-1-one	69083-80-3	C8H11BrO	203.079

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-二甲基-2-环己烯-1-酮 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 2-环己烯醇
  参考文献：
  名称：

  铜催化外消旋环状底物的不对称烯丙基烷基化：动态动力学不对称转化（DYKAT）的应用

  摘要：

  铜催化的不对称烯丙基烷基化（AAA）在有机合成中非常重要。使用各种各样的底物，配体和有机金属试剂对这一反应进行了广泛的研究。但是，外消旋底物的使用仍然受到限制。尽管在文献中报道了一些动力学拆分方法，但是没有描述定量脱氨的实例，如Pd催化的烯丙基烷基化的情况。在此，我们将通过在铜催化的AAA中开发这种方法的第一个实例来全面介绍我们的研究。本文报道了高对映选择性（高达99％ee），反应范围和机理考虑。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900790
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基环己酮 在 cis-[Pt(O2CCF3)2(cycloocta-1,5-diene)] 、 氯苯 、 对苯醌 、 barium(II) oxide 作用下， 反应 12.0h， 以88%的产率得到5,5-二甲基-2-环己烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  铂催化金属甲酸酯直接形成环酮的α，β-去饱和反应

  摘要：

  这篇全文报道了铂催化环状酮去饱和为其共轭的α，β-不饱和对应物。独特的二烯铂络合物被认为是一种有效的催化剂，可直接形成金属烯醇盐。该反应在温和条件下进行，无需使用强碱或强酸。对于各种复杂的脚手架，可以实现良好的优良产量。宽泛的官能团，包括对酸，碱/亲核试剂或钯物种敏感的官能团是可以耐受的，这代表了与其他已知的去饱和方法不同的特征。从机理上讲，这种铂催化表现出快速且可逆的α-去质子化，然后是决定速率的β-氢消除过程，这不同于先前的Pd催化的去饱和方法。

  DOI：

  10.1002/anie.202013628
• 作为试剂：
  描述：

  3-氯-5,5-二甲基-2-环己烯-1-酮 、 碘化钾 在 锌 乙酸乙酯 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 crude product 、 silica gel 、 5,5-二甲基-2-环己烯-1-酮 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以to afford 5,5-Dimethyl-cyclohex-2-enone desired product as an oil (3.15 g, 63%)的产率得到5,5-二甲基-2-环己烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Benzene, Pyridine, and Pyridazine Derivatives

  摘要：

  本发明公开了公式I的化合物和药学上可接受的盐，其中A、Q1、Q2、Q3、R31和R41的定义如本文所述。公式I的化合物在治疗与细胞增殖相关的疾病和/或病情，如癌症、炎症、关节炎、血管生成等方面具有用途。本发明还公开了包含本发明化合物的制药组合物以及使用这些化合物治疗上述疾病的方法。

  公开号：

  US20080119457A1

文献信息

• [EN] PIKFYVE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASE PIKFYVE
  申请人：ACURASTEM INCORPORATED

  公开号：WO2021163727A1

  公开（公告）日：2021-08-19

  The present invention relates to compounds useful as inhibitors of phosphatidylinositol-3-phosphate 5-kinase (PIKfyve) as well as their use for treating diseases and disorders associated with PIKfyve.

  本发明涉及作为磷脂酰肌醇-3-磷酸5-激酶（PIKfyve）抑制剂的化合物，以及它们用于治疗与PIKfyve相关的疾病和紊乱的用途。
• Non-steroid progesterone receptor agonist and antagonist and compounds
  申请人：Ligand Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US05808139A1

  公开（公告）日：1998-09-15

  Non-steroidal compounds which are high affinity, high specificity ligands for progesterone receptors are disclosed. The compounds include synthetic derivatives of cyclocymopol and its diastereomers, spectroscopically and chromatographically pure (3R)-cyclocymopol monomethyl ether, which functions as a progesterone receptor antagonist, and spectroscopically and chromatographically pure (3S)-cyclocymopol monomethyl ether, which functions as a progesterone receptor agonist. Also disclosed are methods for employing the disclosed compounds for modulating processes mediated by progesterone receptors and for treating patients requiring progesterone receptor agonist or antagonist therapy.

  公开了与孕酮受体具有高亲和力、高特异性的非甾体化合物。这些化合物包括环状赛波尔的合成衍生物及其对映异构体，光谱和色谱纯(3R)-环状赛波尔甲醚，其作为孕酮受体拮抗剂，以及光谱和色谱纯(3S)-环状赛波尔甲醚，其作为孕酮受体激动剂。还公开了利用所述化合物调节孕酮受体介导的过程以及治疗需要孕酮受体激动剂或拮抗剂治疗的患者的方法。
• Enantioselective Intermolecular [2+2] Photocycloaddition Reaction of Cyclic Enones and Its Application in a Synthesis of (−)-Grandisol
  作者：Saner Poplata、Thorsten Bach

  DOI：10.1021/jacs.8b01011

  日期：2018.3.7

  The intermolecular [2+2] photocycloaddition of typical cyclic α,β-unsaturated enones, such as 2-cyclohexenone, with olefins was performed in moderate to good yields (42–82%) and with high enantioselectivity (82%–96% ee). An unusual substitution pattern at the chiral oxazaborolidine-AlBr3 Lewis acid complex that promotes the reaction was found to be crucial for the success of the reaction. The method

  典型的环状 α,β-不饱和烯酮（如 2-环己烯酮）与烯烃的分子间 [2+2] 光环加成以中等至良好的产率（42-82%）和高对映选择性（82%-96% ee ）。发现促进反应的手性恶唑硼烷-AlBr3 路易斯酸络合物的不寻常取代模式对反应的成功至关重要。该方法用于对映选择性合成单萜(-)-格兰地醇，以3-甲基-2-环己烯酮为原料，可分六步完成，总产率为13%。
• Free bases of chiral N-substituted porphyrins as catalysts for asymmetric reaction
  作者：Akihiko Ito、Katsuaki Konishi、Takuzo Aida

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00376-0

  日期：1996.4

  Chiral N-substituted porphyrin free bases having a conformationally locked asymmetric nitrogen atom catalyzed Michael addition of thiophenols to cycloalkenones, where the reaction proceeded enantioselectively when the catalyst having a xylylene strap anchored via two secondary amido linkages (2) was employed.

  具有构象锁定的不对称氮原子的手性N-取代的卟啉游离碱催化了硫代酚的迈克尔加成至环烯酮，其中当使用具有通过两个次级酰胺键（2）锚定的亚二甲苯基带的催化剂时，反应对映选择性地进行。
• Bifunctional Naphtho[2,3-<i>d</i>][1,2,3]triazole-4,9-dione Compounds Exhibit Antitumor Effects In Vitro and In Vivo by Inhibiting Dihydroorotate Dehydrogenase and Inducing Reactive Oxygen Species Production
  作者：Zeping Zuo、Xiaocong Liu、Xinying Qian、Ting Zeng、Na Sang、Huan Liu、Yue Zhou、Lei Tao、Xia Zhou、Na Su、Yamei Yu、Qiang Chen、Youfu Luo、Yinglan Zhao

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00512

  日期：2020.7.23

  Human dihydroorotate dehydrogenase (hDHODH) is an attractive target for cancer therapy. Based on its crystal structure, we designed and synthesized a focused compound library containing the structural moiety of 1,4-benzoquinone, which possesses reactive oxygen species (ROS) induction capacity. Compound 3s with a naphtho[2,3-d][1,2,3]triazole-4,9-dione scaffold exhibited inhibitory activity against

  人二氢乳清酸酯脱氢酶（h DHODH）是癌症治疗的诱人靶标。基于其晶体结构，我们设计并合成了包含1，4-苯醌结构部分的聚焦化合物文库，该化合物具有活性氧（ROS）诱导能力。具有萘[2,3- d ] [1,2,3]三唑-4,9-二酮骨架的化合物3s表现出对h DHODH的抑制活性。进一步优化导致化合物11k和11l抑制h DHODH活性，IC 50值分别为9和4.5 nM。蛋白质-配体共晶体结构清楚地描述了氢键和疏水相互作用11K和11升与ħ DHODH。化合物11k和11l显着抑制白血病细胞和实体瘤细胞增殖并诱导ROS产生，线粒体功能障碍，细胞凋亡和细胞周期停滞。化合物11l的纳米结晶在Raji异种移植模型中显示出显着的体内抗肿瘤作用。总的来说，该研究提供了具有h DHODH抑制和ROS诱导功效的新型双功能化合物11l，其代表了有希望的抗癌药物，值得进一步探索。