2-allyldimedone | 71703-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-allyldimedone
• 英文别名: 3-Hydroxy-5,5-dimethyl-2-prop-2-enylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 71703-27-0
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: FULSAPCQGPIYTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  268.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.019±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyldimedone 在 双氧水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 9.25h， 生成 6,6-dimethyl-2-methylene-3,5,6,7-tetrahydrobenzofuran-4(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Electrophilic Cyclization of Alkenyl β-Dicarbonyl Compounds: A Comparative Study

  摘要：

  DOI：

  10.1080/10426500108046645
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-5,5-二甲基环己-2-烯-1-酮 、 3-溴丙烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 168.0h， 以9 g的产率得到2-allyldimedone
  参考文献：
  名称：

  Nagarajan, K.; Talwalker, P. K.; Shah, R. K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 98 - 111

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Cyclic Enol Ethers from Alkenyl-β-dicarbonyl Compounds
  作者：Helena M. C. Ferraz、Myrian K. Sano、Marta R. S. Nunes、Graziela G. Bianco

  DOI：10.1021/jo011089+

  日期：2002.6.1

  the cyclofunctionalization of eleven differently substituted alkenyl-beta-dicarbonyl compounds, employing three electrophilic reagents, namely, iodine, p-methoxyphenyltellurium trichloride, and phenylselenenyl bromide. The reactions occur through the enolic form of the substrates, to afford the corresponding iodo-, telluro-, or selenocyclic enol ethers. Substrates bearing trisubstituted double bonds

  在这项工作中，我们描述了使用三种亲电试剂，即碘，对甲氧基苯基三氯化碲和苯基硒烯基溴化物，对11种不同取代的烯基-β-二羰基化合物的环官能化。反应通过底物的烯醇形式发生，以提供相应的碘-，碲-或硒环烯醇醚。具有三取代双键的底物无法与硒和碲试剂反应。通常，在所研究的三种亲电试剂中，β-二酮的反应比β-酮酯的反应快。
• Iodo- and bromo-enolcyclization of 2-(2-propenyl)cyclohexanediones and 2-(2-propenyl)cyclohexenone derivatives using iodine in methanol and pyridinium hydrobromide perbromide in dichloromethane
  作者：Malose J. Mphahlele、Thwanthwadi B. Moekwa

  DOI：10.1039/b505491e

  日期：——

  α-Allylcyclohexane-1,3-diones undergo one-pot iodine–methanol promoted iodocyclization and oxidative aromatization to afford variously substituted 2-iodomethyltetrahydrobenzofuran-4-ones (minor) and 2-iodomethyl-4-methoxydihydrobenzofuran derivatives (major). On the other hand, the α-allyl-1,3-cyclohexanediones react with pyridinium hydrobromide perbromide in dichloromethane to afford mixtures of 2-bromomethyltetrahydrobenzofuran-4-ones (major) and 3-bromomethyltetrahydrobenzopyran-5-ones (minor). The prepared products and their derivatives were characterized using a combination of NMR, FT-IR and mass spectroscopic techniques.

  α-烯丙基环己烷-1,3-二酮经过碘-甲醇促进的碘环化和氧化芳香化反应，可得到各种取代的 2-碘甲基四氢苯并呋喃-4-酮（次要）和 2-碘甲基-4-甲氧基二氢苯并呋喃衍生物（主要）。另一方面，α-烯丙基-1,3-环己烷二酮类与氢溴酸吡啶鎓在二氯甲烷中发生反应，生成 2-溴甲基四氢苯并呋喃-4-酮（主要）和 3-溴甲基四氢苯并呋喃-5-酮（次要）的混合物。利用核磁共振、傅立叶变换红外和质谱技术对制备的产品及其衍生物进行了表征。
• Synthesis of 6-Alkyl-3,3-dimethyl-5-oxo-8,9-benzodecenolides by Intramolecular Reverse Dieckmann Reaction
  作者：Jaswant Rai Mahajan、Helena De Carvalho

  DOI：10.1055/s-1979-28737

  日期：——
• Discovery of Novel Catalysts for Allylic Alkylation with a Visual Colorimetric Assay
  作者：Olivier Lavastre、James P. Morken

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19991102)38:21<3163::aid-anie3163>3.0.co;2-#

  日期：1999.11.2

  The first non-phosphane iridium catalyst, made from [IrCl(cod)}(2)] and iPr-pybox (shown schematically; cod=1,5-cyclooctadiene), for allylic alkylation in neutral medium was discovered by a simple, rapid, and inexpensive screening assay. The red coloration upon treatment of the reaction mixtures with Fast Red (see the 96-well plate) indicates the presence of 1-naphthol and thus the occurrence of allylic alkylation.
• Mahajan, Jaswant Rai; Monteiro, Maria Beatriz, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1980, # 8, p. 3278 - 3293
  作者：Mahajan, Jaswant Rai、Monteiro, Maria Beatriz

  DOI：——

  日期：——