3-乙酰氧基-5,5-二甲基-2-环己烯酮 | 18369-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-乙酰氧基-5,5-二甲基-2-环己烯酮
• 英文名称: 3-acetyloxy-5,5-dimethyl-2-cyclohexenone
• 英文别名: 5,5-dimethyl-3-oxocyclohex-1-en-1-yl acetate；(5,5-dimethyl-3-oxocyclohexen-1-yl) acetate
• CAS: 18369-65-8
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: WGGDGBXWGGLQAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  138-140 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙酰氧基-5,5-二甲基-2-环己烯酮 在 氢氧化钾 作用下， 生成 1-Oxo-3,3-dimethyl-4a-methoxy-perhydrobiphenylen
  参考文献：
  名称：

  Photochemical synthesis. XXV. Photochemical cycloaddition. Some applications of the use of enolized .beta.-diketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01256a006
• 作为产物：
  描述：

  乙烯酮 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 苯 作用下， 生成 3-乙酰氧基-5,5-二甲基-2-环己烯酮
  参考文献：
  名称：

  Isoshima, Nippon Kagaku Zasshi, 1956, vol. 77, p. 425,426

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A mild and efficient acetylation of alcohols, phenols and amines with acetic anhydride using La(NO3)3·6H2O as a catalyst under solvent-free conditions
  作者：T. Srikanth Reddy、M. Narasimhulu、N. Suryakiran、K. Chinni Mahesh、K. Ashalatha、Y. Venkateswarlu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.07.059

  日期：2006.9

  A wide variety of alcohols, phenols and amines are efficiently and selectively converted into the corresponding acetates by treatment with acetic anhydride in the presence of catalytic amounts of La(NO3)3·6H2O under solvent-free conditions at room temperature. The method is compatible with acid sensitive hydroxyl protecting groups such as TBDMS, THP, OBz, OBn, Boc and some isopropylidenes and offers

  在室温下，在无溶剂条件下，在催化量的La（NO 3）3 ·6H 2 O的存在下，通过用乙酸酐处理，可以将各种醇，酚和胺有效，选择性地转化为相应的乙酸酯。该方法与酸敏感的羟基保护基团（例如TBDMS，THP，OBz，OBn，Boc和一些异丙叉）兼容，并提供1,3-，1,4-和1,5-二醇单乙酸酯的优异收率。
• In situ generated acylimidazolium acetate as an efficient catalyst and acylating agent for the acetylation of alcohols, phenols, and amines at ambient temperature
  作者：Najmeh Nowrouzi、Seyedeh Zahra Alizadeh

  DOI：10.1016/s1872-2067(12)60660-3

  日期：2013.9

  Abstract Acylimidazolium acetate was readily prepared in situ from the reaction of imidazole with acetic anhydride and subsequently acted as a catalyst and acylating agent for the efficient acetylation of alcohols, phenols, and amines at ambient temperature.

  摘要 酰基咪唑乙酸盐很容易由咪唑与乙酸酐反应原位制备，随后用作催化剂和酰化剂，用于在环境温度下对醇、酚和胺进行有效的乙酰化。
• (Trimethylsilyl)ethoxyacetylene. An Effective Reagent for Mild Dehydrative Condensation of Carboxylic Acids and<i>H</i>-Acidic Materials
  作者：Yasuyuki Kita、Shuji Akai、Miki Yamamoto、Miyako Taniguchi、Yasumitsu Tamura

  DOI：10.1055/s-1989-27248

  日期：——

  (Trimethylsilyl)ethoxyacetylene, a stable and easy to handle dehydrating reagent, is quite effective for the title condensation to prepare esterlactone-, lactam-, and peptide-linkages under mild conditions.

  (Trimethylsilyl)乙氧基乙炔是一种稳定且易于处理的脱水试剂，在温和条件下对于制备酯内酯、内酰胺及肽键联结反应非常有效。
• An evaluation of palladium-based catalysts for the base-free borylation of alkenyl carboxylates
  作者：Gregory Gaube、Nahiane Pipaon Fernandez、David C. Leitch

  DOI：10.1039/d1nj04008a

  日期：——

  Synthesis of organoboron derivatives is a key application of catalytic cross-coupling, with the Pd-catalyzed Miyaura borylation among the most versatile methods available. We have evaluated several Pd-based systems for borylation of alkenyl acetates and pivalates, with the optimal system heavily dependant on the substrate structure.

  有机硼衍生物的合成是催化交叉偶联的关键应用，Pd 催化的 Miyaura 硼酸化是最通用的方法之一。我们已经评估了几种基于 Pd 的系统，用于乙酸烯基酯和新戊酸酯的硼酸化，最佳系统在很大程度上取决于底物结构。
• Acyloxybutadiene tricarbonyl iron complexes as enzyme-triggered CO-releasing molecules (ET-CORMs): a structure–activity relationship study
  作者：Steffen Romanski、Birgit Kraus、Miguel Guttentag、Waldemar Schlundt、Hannelore Rücker、Andreas Adler、Jörg-Martin Neudörfl、Roger Alberto、Sabine Amslinger、Hans-Günther Schmalz

  DOI：10.1039/c2dt30662j

  日期：——

  A series of η4-acyloxycyclohexadiene–Fe(CO)3 complexes was prepared and fully characterized by spectroscopic methods including single crystal X-ray diffraction. For this purpose a new synthetic access to differently acylated 1,3- and 1,5-dienol–Fe(CO)3 complexes was developed. The enzymatically triggered CO release from these compounds was monitored (detection of CO through GC and/or by means of a

  一系列η的4 -acyloxycyclohexadiene -铁（CO）3个，制备配合物和通过光谱方法，包括单晶X射线衍射完全表征。为此目的，一种新的合成方法可制得不同酰化的1,3-和1,5-二烯醇-Fe（CO）3复合体被开发出来。监测酶促触发的这些化合物释放的CO释放（通过GC和/或通过肌红蛋白测定法检测CO），并基于细胞对NO产生的抑制作用，通过细胞测定法评估化合物的抗炎作用诱导型一氧化氮合酶（iNOS）。结果表明，配合物的性质（酯酶触发的CO释放速率，iNOS抑制作用，细胞毒性）在很大程度上取决于π-配体的取代方式和酰氧基取代基的性质。

表征谱图