3beta,5beta-二羟基开环屈螺酮醇 | 82543-18-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3beta,5beta-二羟基开环屈螺酮醇
• 英文名称: 17α-(3-hydroxypropyl)-6β,7β;15β,16β-dimethylene-5β-androstane-3β,5,17β-triol
• 英文别名: 17α-(3-hydroxypropyl)-6β,7β,15β,16β-dimethylen-5β-androstan-3β,5,17β-triol；3beta,5beta-Dihydroxy Drospirenone Ring-opened Alcohol Impurity；(1R,2R,4R,5R,7S,10R,11S,14S,15S,16S,18S,19S)-15-(3-hydroxypropyl)-10,14-dimethylhexacyclo[9.8.0.02,4.05,10.014,19.016,18]nonadecane-5,7,15-triol
• CAS: 82543-18-8
• 化学式: C₂₄H₃₈O₄
• 分子量: 390.563
• InChiKey: ZDMZCRYKODGNBZ-FQKVVJEISA-N

物化性质

• 熔点：
  130-138°C
• 沸点：
  545.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.270±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  2 at 25℃ and pH7

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3beta,5beta-二羟基开环屈螺酮醇 在 potassium tert-butylate 、 环己酮 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 屈螺酮
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of drospirenone

  摘要：

  该过程描述了制备Drospirenone的方法，Drospirenone是一种具有孕激素、抗矿皮质激素和抗雄激素活性的合成类固醇，可用于制备具有避孕作用的药物组合物，起始物为5,6β-环氧-7β-羟基-15β,16β-亚甲基-3β-匹伐酸酯氧基-5β-雄烷-17-酮。

  公开号：

  US20050192450A1
• 作为产物：
  描述：

  5-hydroxy-15β,16β-methylene-3β-pivaloyloxy-5β-androst-6-en-17-one 在 Lindlar's catalyst 氢氧化钾 、 potassium ethoxide 、 sodium perchlorate 、 氢气 、 铜 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 异丙醇 为溶剂， 25.0~55.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 11.5h， 生成 3beta,5beta-二羟基开环屈螺酮醇
  参考文献：
  名称：

  Bittler, Dieter; Hofmeister, Helmut; Laurent, Henry, Angewandte Chemie, 1982, vol. 94, # 9, p. 718 - 719

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种屈螺酮的合成方法
  申请人：江西百思康瑞药业有限公司

  公开号：CN113387993A

  公开（公告）日：2021-09-14

  本发明提供了一种屈螺酮的合成方法，属于有机合成领域。本申请以具有式II所示结构的化合物为起始原料，其结构上17位的羰基与有机锂试剂发生亲核加成反应，羰基转化为羟基，并引入丙基甲醚，再发生水解反应，得到具有式III所示结构的化合物，然后在贵金属催化剂和过硫酸盐的作用下，3位的羟基被氧化转化为羰基，同时17α位的丙基上的羟基被氧化成醛基，随后发生羟醛缩合形成五元羧酸内酯环，得到具有式Ⅳ所示结构的化合物，发生消去反应，得到具有式I所示结构的化合物屈螺酮，本发明提供的合成方法，大部分原料均较廉价，省略高压催化氢化以及使用有毒铬试剂的同时，在温和的反应条件下制备得到了产率可达77％、纯度为99.6％的屈螺酮。
• [EN] METHODS FOR THE PREPARATION OF DROSPIRENONE AND INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE LA DROSPIRÉNONE ET DE SES INTERMÉDIAIRES
  申请人：NEWCHEM S P A

  公开号：WO2012016860A1

  公开（公告）日：2012-02-09

  The invention relates to a process for the preparation of Drospirenone in high yields and purity starting from a compound of formula (2) wherein R is a hydroxyl protective group as defined in the claims, through a sequence of oxidation, deprotection, lactonization and water elimination steps, and wherein the steps of oxidation and lactonization are performed with 1,3,5-trichloro 1,3,5-triazine-2,4,6-(1H,3H,5H)-trione (trichloroisocyanuric acid, TCCA) or 1,3-dichloro-1,3,5-triazine-2,4,6- (1H,3H,5H)-trione (dichloroisocyanuric acid, DCCA) or an alkaline metal salt thereof such as the sodium salt dihydrate (DCCA sodium salt) or 1-hydroxy - 1,2-benziodoxo1-3(1H)-one 1-oxide (IBX). New synthetic intermediates useful for the synthesis of Drospirenone are disclosed, too.

  该发明涉及一种从式（2）中R为在权利要求中定义的羟基保护基的化合物出发，通过一系列氧化、去保护、内酯化和脱水步骤制备Drospirenone的高产率和纯度的方法，其中氧化和内酯化步骤是使用1,3,5-三氯-1,3,5-三嗪-2,4,6-(1H,3H,5H)-三酮（三氯异氰尿酸，TCCA）或1,3-二氯-1,3,5-三嗪-2,4,6-(1H,3H,5H)-三酮（二氯异氰尿酸，DCCA）或其碱金属盐如二水合物的钠盐（DCCA钠盐）或1-羟基-1,2-苯碘氧1-3(1H)-酮1-氧化物（IBX）来进行的。还公开了用于合成Drospirenone的新合成中间体。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF 17-(3-HYDROXYPROPYL)-17-HYDROXYSTEROIDS
  申请人：HAESELHOFF Claus-Christian

  公开号：US20090012286A1

  公开（公告）日：2009-01-08

  The present invention relates to a process for the preparation of 17α-(3-hydroxypropyl)-17β-hydroxysteroids of the formula I starting from 17-ketosteroids of the formula III via the intermediates of the formula V wherein the radicals R 3 , R 5 , R 6 , R 7 , R 10 , R 13 , R 15 , R 16 , R 40 , R 41 and R 42 have the meaning indicated in the description.

  本发明涉及一种从式III的17-酮类固醇出发，经过式V的中间体，制备式I的17α-(3-羟丙基)-17β-羟基类固醇的方法，其中基团R3、R5、R6、R7、R10、R13、R15、R16、R40、R41和R42具有描述中所示的含义。
• 一种屈螺酮及其中间体的制备方法
  申请人：武汉九珑人福药业有限责任公司

  公开号：CN110407905B

  公开（公告）日：2021-09-28

  本发明公开了一种屈螺酮及其中间体的制备方法。本发明的制备方法包括下述步骤：在溶剂中，将化合物3与双氧水进行如下所示的氧化反应，得到化合物4即可。本发明的制备方法不使用重金属试剂，降低了制备过程的毒性，使用的试剂均为常规试剂，成本低，有利于工业化大生产。
• Process for the Preparation of Drospirenone
  申请人：Lenna Roberto

  公开号：US20130030169A1

  公开（公告）日：2013-01-31

  A process is described, comprising the oxidation of 17α-(3-hydroxypropyl)-6β,7β,15β,16β-dimethylen-5β-androstan-3β,5,17β-triol, for the preparation of drospirenone, a synthetic steroid with progestogenic, antimineralocorticoid and antiandrogenic activity, useful for preparing pharmaceutical compositions with contraceptive action.

  一种过程被描述，包括对17α-(3-羟基丙基)-6β,7β,15β,16β-二烯基-5β-雄甾-3β,5,17β-三醇进行氧化，以制备Drospirenone，一种具有孕激素、抗矿皮质激素和抗雄激素活性的合成类固醇，用于制备具有避孕作用的药物组合物。