4-(4-甲氧苯基)-2-丁酮 | 104-20-1

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 酮类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 4-(4-甲氧苯基)-2-丁酮
• 中文别名: 4-4-甲氧基苯基二丁酮；茴香基丙酮；大茴香基丙酮
• 英文名称: 4-(4-methoxyphenyl)-2-butanone
• 英文别名: 4-(4-methoxyphenyl)butan-2-one；anisylacetone；raspberry ketone methyl ether；4-(p-methoxyphenyl)butan-2-one；4-(p-methoxyphenyl)-2-butanone；1-(4-methoxyphenyl)-3-butanone；4-methoxy-benzylacetone；frambinone methyl ether
• CAS: 104-20-1
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• mdl: MFCD00008791
• 分子量: 178.231
• InChiKey: PCBSXBYCASFXTM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  8 °C (lit.)
• 沸点：
  152-153 °C/15 mmHg (lit.)
• 密度：
  1.046 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  2 at 23.1℃
• 物理描述：
  Liquid
• 折光率：
  1.515-1.525
• 保留指数：
  1462;1462;1473
• 稳定性/保质期：
  - 避免与氧化物接触。 - 存在于主流烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S23,S24/25
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2914509090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  EL9085500
• 危险性防范说明：
  P233,P260,P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P321,P332+P313,P337+P313,P340,P362,P403,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  储存于阴凉、通风的库房中，远离火种、热源和水源，确保容器密封。应与氧化剂分开存放，切忌混存。需配备相应品种和数量的消防器材，并在储区备有合适的材料以收容泄漏物。

SDS

1.1 产品标识符
: 4-(4-Methoxyphenyl)-2-butanone
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
Anisylacetone
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Anisylacetone
别名
: C11H14O2
分子式
: 178.23 g/mol
分子量
成分 浓度
4-(4-Methoxyphenyl)butan-2-one
-
化学文摘编号(CAS No.) 104-20-1
EC-编号 203-184-2

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
人身保护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要对呼吸系统保护.对少量挥发请采用美国OV/AG (US)标准类型的 或欧洲ABEK (EU EN
14387)标准类型的呼吸器过滤器.
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体, 透明
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 8 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
152 - 153 °C 在 20 hPa - lit.
g) 闪点
> 113.00 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
1.046 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半致死剂量(LD50) 经口 - 大鼠 - > 5,000 mg/kg
半致死剂量(LD50) 经皮 - 兔子 - > 5,000 mg/kg
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: EL9085500

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

概述

4-(4-甲氧苯基)-2-丁酮可用于制备4-对羟基苯基-2-丁酮，后者又称覆盆子酮、悬钩子酮或树莓酮。该化合物由日本Nomura等人于1918年发现，并在1957年被确认为覆盆子中的主要香味物质。

制备

4-(4-甲氧苯基)-2-丁酮可通过四步反应从对甲氧基苯甲醛制得。

应用

茴香基丙酮是一种无色至淡黄色的油状液体，具有鲜花和水果香气。它不仅作为医药中间体用于合成多巴酚丁胺，还广泛应用于食品工业中，作为一种高档香料用于软饮料、冷饮、糖果、焙烤食品及布丁类食品等。随着我国对该产品市场需求的增长，进行相关产品的研制与开发显得尤为重要。

合成

苯酚在氢氧化钠溶液中的甲基化反应较为显著，采用苯酚与稍过量的新鲜工业硫酸二甲酯反应后，苯甲醚的收率可达90%，远高于文献记载的7%。经多次实验发现，该工艺的关键在于低温滴加完硫酸二甲酯后缓慢升温，并在40℃左右保温一段时间，否则苯甲醚的收率一般只有75%-80%。

化学性质

• 熔点：8℃
• 沸点：152-153℃/2.0kPa、87-89℃/3Pa
• 相对密度：1.046
• 折光率：1.5200
• 闪点：＞110℃

用途

• 多巴酚丁胺中间体
• 昆虫（如金龟子）的引诱剂

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-甲氧苯基)-2-丁酮 在 硫酸 作用下， 生成 6-methoxy-1,1-dimethyl-2,3-dihydro-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  The Migration Aptitude of Substituted Benzyl vs. Methyl in Carbonium Ion Reactions of the 2,2-Dimethyl-3-aryl-1-propyl System. The Question of Alkyl Participation¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00976a022
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-甲氧基苯基)丁烷-2-醇 在 2-(hydroxydiphenylmethyl)-4-methoxyphenol 、 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.3h， 以81%的产率得到4-(4-甲氧苯基)-2-丁酮
  参考文献：
  名称：

  用光不稳定的羰基保护基氧化

  摘要：

  已经开发出一种新的氧化方法，该方法利用了坚固的光不稳定的羰基保护基试剂（1）作为氧化剂。与现有方法不同，该方法将伯醇氧化为光敏乙缩醛（例如3），为受保护的醛提供了另一种独特的方法。因此，第一次在一个反应​​中实现了氧化和保护。仲醇被氧化成相应的酮。此外，光不稳定的保护基团（PPG）还会氧化醚和酯。氧化大概是通过在酸性条件下从1生成的三苯甲基离子通过氢化物提取来实现的。但是，伯醇和仲醇的机理略有不同。

  DOI：

  10.1021/jo201671v
• 作为试剂：
  描述：

  (S)-4-(4′-methoxyphenyl)-2-butanol 、 苯氧基丙酮 以 4-(4-甲氧苯基)-2-丁酮 为溶剂， 以optical purity to produce the corresponding (S)-phenoxy-2-propanol ((S)-5b)的产率得到(S)-1-Phenoxypropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Molecular design of thermostable alcohol dehydrogenase for synthesis for chiral aromatic alcohols

  摘要：

  本发明涉及利用热稳定和新型醇脱氢酶酶的组合物和方法，用于生物合成手性特异性分子，作为合成药物化合物的前体分子。特别是，在首选实施例中，本发明涉及定向改造醇脱氢酶酶基因的酶催化位点，以增强(S)-对映体底物的对映选择性催化活性，从而提供立体异构体过量的芳基(S)-对映体产物。

  公开号：

  US20080220487A1

文献信息

• Deracemization of Secondary Alcohols by using a Single Alcohol Dehydrogenase
  作者：Ibrahim Karume、Masateru Takahashi、Samir M. Hamdan、Musa M. Musa

  DOI：10.1002/cctc.201600160

  日期：2016.4.20

  We developed a single‐enzyme‐mediated two‐step approach for deracemization of secondary alcohols. A single mutant of Thermoanaerobacter ethanolicus secondary alcohol dehydrogenase enables the nonstereoselective oxidation of racemic alcohols to ketones, followed by a stereoselective reduction process. Varying the amounts of acetone and 2‐propanol cosubstrates controls the stereoselectivities of the

  我们开发了一种单酶介导的两步法来对仲醇进行脱脂。乙醇嗜热厌氧菌仲醇脱氢酶的单个突变体能够使外消旋醇非立体选择性氧化为酮，然后进行立体选择性还原过程。改变丙酮和2-丙醇共底物的量分别控制连续氧化和还原反应的立体选择性。我们使用一种酶完成了仲醇的脱硝作用，一锅中的ee高达99％以上，回收率达到99.5％以上，而无需分离前手性酮中间体。
• Stereoselective Hydrosilylation of Enals and Enones Catalysed by Palladium Nanoparticles
  作者：Meryem Benohoud、Sakari Tuokko、Petri M. Pihko

  DOI：10.1002/chem.201100655

  日期：2011.7.18

  A highly versatile and efficient hydrosilylation method by palladium nanoparticle catalysis allows the direct and chemoselective synthesis of 1) enolsilanes of high isomeric purity, 2) saturated aldehydes or ketones, or 3) the corresponding saturated acetals from α,β‐unsaturated aldehydes or ketones. The choice of the product is determined by simply switching the solvent from THF to mixtures of THF/water

  通过钯纳米粒子催化的高度通用和高效的氢化硅烷化方法可以直接和化学选择性地合成1）高异构纯度的烯醇硅烷，2）饱和醛或酮或3）由α，β-不饱和醛或酮相应的饱和缩醛。通过简单地将溶剂从THF切换为THF /水或THF /醇的混合物来确定产品的选择。
• Enantioselective oxidation of secondary alcohols by <i>Candida parapsilosis</i> ATCC 7330
  作者：Thakkellapati Sivakumari、Radhakrishnan Preetha、Anju Chadha

  DOI：10.1039/c3ra46206d

  日期：——

  Optically pure (R) allylic alcohols and (R) 4-phenylbutan-2-ols were prepared via oxidative kinetic resolution using whole cells of Candida papapsilosis ATCC 7330.

  通过使用Candida papapsilosis ATCC 7330的整细胞，通过氧化动力分辨法制备了光学纯的(R)烯丙醇和(R) 4-苯基丁-2-醇。
• Oxidation and β-Alkylation of Alcohols Catalysed by Iridium(I) Complexes with Functionalised N-Heterocyclic Carbene Ligands
  作者：M. Victoria Jiménez、Javier Fernández-Tornos、F. Javier Modrego、Jesús J. Pérez-Torrente、Luis A. Oro

  DOI：10.1002/chem.201502910

  日期：2015.12.1

  for the use of alcohols as alkylating agents for CC bond forming processes offering significant environmental benefits over traditional approaches. Iridium(I)‐cyclooctadiene complexes having a NHC ligand with a O‐ or N‐functionalised wingtip efficiently catalysed the oxidation and β‐alkylation of secondary alcohols with primary alcohols in the presence of a base. The cationic complex [Ir(NCCH3)(cod)(MeIm(2‐

  借用氢的方法学允许将醇用作CC键形成过程的烷基化剂，与传统方法相比具有显着的环境效益。在碱存在下，具有NHC配体和O-或N-官能化的翼尖的铱（I）-环辛二烯络合物可有效催化仲醇与伯醇的氧化和β-烷基化。具有刚性O-官能化翼尖的阳离子络合物[Ir（NCCH 3）（cod）（MeIm（2-甲氧基苄基））] [BF 4 ]（cod = 1,5-环辛二烯，MeIm = 1-甲基咪唑基）显示苯甲醇在丙酮中脱氢的最佳催化剂性能，初始转换频率（TOF 0）为1283 h -1，以及2-丁醇与丁-1-醇的β-烷基化反应，在10小时内转化率为94％，对庚烷-2-醇的选择性为99％。我们已经通过DFT计算研究了完整的反应机理，包括脱氢，交叉羟醛缩合和氢化步骤。有趣的是，这些研究表明铱催化剂参与了导致形成新的CC键的关键步骤，该键涉及在碱性介质中生成的O-键烯醇与亲电子醛的反应。
• Iron powder and tin/tin chloride as new reducing agents of Meerwein arylation reaction with unexpected recycling to anilines
  作者：Ahmed B. Abdelwahab、Eslam R. El-Sawy、Gilbert Kirsch

  DOI：10.1080/00397911.2019.1704786

  日期：2020.2.16

  of NaNO2/HCl was trapped by alkyl aryl radical to form oximes in the E configuration form. The presence of tin/tin chloride mixture in the reaction of the aryl diazonium salts with methyl vinyl ketone produced Michael products along with β-aryl methyl ketones. The predicted α-aryl methyl ketones from the reaction of isopropenyl acetate with the diazotized anilines were obtained using iron or tin/tin

  摘要 开发了使用铁粉或锡/氯化锡混合物进行Meerwein芳基化反应的简单快速路线。在铁粉存在下，不同的芳基重氮盐与甲基乙烯基酮、丙烯酸酯和乙酸异丙烯酯反应。在甲基乙烯基酮的情况下，肟的生产被检测为丙烯酸酯的主要产物或与β-芳基甲基酮的混合物。由过量的 NaNO2/HCl 原位生成的 HNO2 被烷基芳基捕获，形成 E 构型形式的肟。在芳基重氮盐与甲基乙烯基酮的反应中锡/氯化锡混合物的存在产生迈克尔产物以及β-芳基甲基酮。使用铁或锡/锡氯化物混合物从乙酸异丙烯酯与重氮化苯胺的反应中获得预测的α-芳基甲基酮。图形概要

表征谱图