4-(4-methoxyphenyl)-2-methylbutanenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(4-methoxyphenyl)-2-methylbutanenitrile
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: OKWSGMHMYCCGJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(4-甲氧苯基)-2-丁酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 乙醇 、 四丁基碘化铵 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 锌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 4-(4-methoxyphenyl)-2-methylbutanenitrile
  参考文献：
  名称：

  镍催化未活化烷基磺酸盐与Zn（CN）2的氰化反应

  摘要：

  已经开发了用镍催化的Zn（CN）2氰化未活化的伯和仲烷基甲磺酸酯。该反应提供了一种合成烷基腈的有效途径，该烷基腈具有广泛的底物范围，良好的官能团耐受性以及与杂环化合物的相容性。机理研究表明，原位生成的烷基碘是反应性中间体，烷基碘的逐步释放对于反应的成功至关重要。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02722

文献信息

• 一种烷基腈类化合物的制备方法
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN111099941B

  公开（公告）日：2022-10-18

  本发明公开了一种烷基腈类化合物的制备方法。本发明提供了一种如式I所示的烷基腈类化合物的制备方法，其包括如下步骤：在溶剂中，在添加剂和催化剂的存在下，将Zn(CN)2与如式II所示的烷基卤化物进行如下所述的偶联反应，得到式I所示的烷基腈类化合物即可；所述的添加剂包括碱；所述的催化剂包括镍类化合物和膦配体；所述的镍类化合物为0价镍、一价镍盐和二价镍盐中的一种或多种；当所述的镍类化合物包含0价镍或二价镍盐时，所述的催化剂还包括还原剂。本发明的制备方法可以以廉价的催化体系，简捷高效地实现烷基卤化物的氰基化，而且还具有良好的官能团兼容性和底物普适性。
• Nickel-Catalyzed Cyanation of Unactivated Alkyl Chlorides or Bromides with Zn(CN)₂
  作者：Aiyou Xia、Xin Xie、Haoyi Chen、Jidong Zhao、Chunli Zhang、Yuanhong Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03539

  日期：2018.12.7

  A nickel-catalyzed cyanation of unactivated secondary alkyl chlorides or bromides using less toxic Zn(CN)2 as the cyanide source has been developed. The reaction features the use of air-stable and inexpensive NiCl2·6H2O or Ni(acac)2 as the precatalysts and offers an efficient synthesis of a broad range of alkyl nitriles. Cyanation of primary alkyl chlorides or bromides was also achieved by reaction

  已开发出使用毒性较小的Zn（CN）2作为氰化物源的未活化仲烷基氯化物或溴化物的镍催化氰化反应。该反应的特征在于使用空气稳定且廉价的NiCl 2 ·6H 2 O或Ni（acac）2作为预催化剂，并提供了多种烷基腈的有效合成。还可以通过在n -Bu 4 NCl存在下与Zn（CN）2反应，而无需镍催化剂来使伯烷基氯化物或溴化物氰化。