2-(4-甲氧基苯基)乙基乙酸酯 | 22532-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2-(4-甲氧基苯基)乙基乙酸酯
• 英文名称: 4-methoxyphenethyl acetate
• 英文别名: 2-(4-methoxy-1-phenyl)ethyl acetate；2-(4-methoxyphenyl)ethyl acetate；(β-anisylethyl)acetate；1-acetoxy-2-(4-methoxy-phenyl)-ethane；1-Acetoxy-2-(4-methoxy-phenyl)-aethan；Essigsaeure-(4-methoxy-phenaethylester)；p-Methoxyphenethyl acetate
• CAS: 22532-51-0
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• mdl: MFCD12964334
• 分子量: 194.23
• InChiKey: OBGXWJYYWCNXIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  125-127 °C(Press: 6 Torr)
• 密度：
  1.062±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2915390090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基)乙基乙酸酯 在 magnesium methanolate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以92%的产率得到对甲氧基苯乙醇
  参考文献：
  名称：

  使用甲醇镁对烷基酯进行选择性脱保护

  摘要：

  描述了使用甲醇镁使烷基酯脱保护。这种温和的试剂提供了一种有效裂解酯的好方法，更重要的是，它可以有效区分两种不同的酯。发现该试剂对酰基裂解的反应性顺序为：对硝基苯甲酸酯>乙酸酯>苯甲酸酯>新戊酸酯>>乙酰胺。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02197-3
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙醇 在 三氯氧磷 作用下， 反应 150.0h， 生成 2-(4-甲氧基苯基)乙基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  相邻基团参与磷酸酯。{2-芳基乙基}磷酸氯盐的断裂

  摘要：

  （β-芳基乙基）氯代磷酸酯容易分解，产生1-氯-2-芳基乙烷和/或芳基乙烯，大概是通过协同的P-Cl裂变和类磷酸盐的排出。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61971-8

文献信息

• Structural and Catalytic Characterization of a Fungal Baeyer-Villiger Monooxygenase
  作者：Felix Martin Ferroni、Carmien Tolmie、Martha Sophia Smit、Diederik Johannes Opperman

  DOI：10.1371/journal.pone.0160186

  日期：——

  preferentially oxidize aliphatic ketones and aryl ketones when the phenyl group are separated by at least two carbons from the carbonyl group. The X-ray crystal structure, the first of a fungal BVMO, was determined at 1.9 Å and revealed the typical overall fold seen in type I bacterial BVMOs. The active site Arg and Asp are conserved, with the Arg found in the "in" position. Similar to phenylacetone

  Baeyer-Villiger单加氧酶（BVMOs）是将酮转化为酯的生物催化剂。由于其高的区域，立体和对映体选择性以及在温和条件下催化这些反应的能力，它们已成为化学拜耳-维利格催化剂的替代品引起了人们的兴趣。尽管它们在真菌界广泛分布，但目前大多数表征的BVMOs均来自细菌。在这里，我们报告黄曲霉BVMOAFL838的催化和结构表征。BVMOAFL838以高区域选择性转化线性和芳基酮。稳态动力学表明BVMOAFL838对苯丙酮具有显着的底物抑制作用，这在低pH，低酶和缓冲液浓度下更为明显。苯基上的对位取代显着改善了底物亲和力，并增加了周转频率。稳态动力学表明，当苯基与羰基隔开至少两个碳原子时，BVMOAFL838优先氧化脂肪族酮和芳基酮。X射线晶体结构是真菌BVMO的第一个，在1.9Å处测定，揭示了I型细菌BVMO中典型的整体折叠。活性位点Arg和Asp是保守的，其中Arg处于“处于”位置。
• 5-(Diarylimino)- and 5-(sulfoximido)dibenzothiophenium triflates: syntheses and applications as electrophilic aminating reagents
  作者：Zhen Li、Gonela Vijaykumar、Xiangdong Li、Christopher Golz、Manuel Alcarazo

  DOI：10.1039/d1ob00285f

  日期：——

  Specifically, the uncatalyzed imination of thiols or sulfinates proceeds with good yields, while under the mild reaction conditions offered by visible light photoredox catalysis, the radical amination of hydrazones or the sulfoximidation of benzylic, allylic and propargylic C–H bonds takes place satisfactorily.

  报道了分别由二芳基嘧啶或磺胺嘧啶一锅合成定义明确的5-（二芳基氨基）和5-（磺基亚氨基）二苯并噻吩三氟甲磺酸盐，并通过X射线晶体学阐明了这些化合物的一系列结构。与它们的高价I（III）类似物类似，这些化合物的亚氨基和亚磺酰亚胺基可选择性转移到有机底物上。特别地，未催化的硫醇或亚磺酸盐的胺化反应以良好的收率进行，而在可见光氧化还原催化提供的温和的反应条件下，的自由基胺化或苄基，烯丙基和炔丙基CH键的磺酰亚胺化则令人满意。
• Functional divergence between closely related Baeyer-Villiger monooxygenases from Aspergillus flavus
  作者：F.M. Ferroni、M.S. Smit、D.J. Opperman

  DOI：10.1016/j.molcatb.2014.05.015

  日期：2014.9

  well-characterized BVMOs including cyclohexanone, phenylacetone and 4-hydroxyacetophenone monooxygenase. Building on the Grogan classification/clustering of BVMOs, we have designated this new group of BVMOs, Group VI. Group VI BVMOs show an early divergence from the cyclopentanone monooxygenase (CPMO) type BVMOs (Group I). Substrate profiling using cyclic, bicyclic, aliphatic and aryl ketones show a clear divergence

  Baeyer-Villiger单加氧酶（BVMO）催化将酮化学，区域和对映选择性氧化为酯和内酯。迄今为止，尽管已经经常证明使用真菌进行的拜耳-维利格氧化作用，但是大多数可用的克隆BVMOs都来自细菌。在这里，我们报告从真菌黄曲霉的四个BVMOs的克隆和表征NRRL3357。系统发育分析表明，这四个BVMO与其他特征明​​确的BVMO包括一个明显的组聚在一起，包括环己酮，苯丙酮和4-羟基苯乙酮单加氧酶。在BVMO的Grogan分类/聚类的基础上，我们将BVMO的这一新组指定为VI组。VI组BVMO显示出与环戊酮单加氧酶（CPMO）型BVMO（I组）的早期差异。使用环状，双环，脂肪族和芳基酮进行的底物分析显示，不仅在这组新的BVMO与CPMO型BVMO之间，而且在四个黄曲霉之间，在功能和特异性上也存在明显的差异。BVMO旁系同源物，尽管它们具有很高的序列相似性。这项研究不仅有助于增加可用BVM
• Evaluation of<i>gem</i>-Diacetates as Alternative Reagents for Enzymatic Regio- and Stereoselective Acylation of Alcohols
  作者：Dominik Koszelewski、Anna Brodzka、Arleta Madej、Damian Trzepizur、Ryszard Ostaszewski

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00154

  日期：2021.5.7

  used as sustainable acyl donors for enzymatic acylation of chiral and nonchiral alcohols. Especially, it was revealed that geminal diacetates showed higher reactivity than vinyl acetate for hydrolases that are sensitive to acetaldehyde. Under optimized conditions for enzymatic acylation, several synthetically relevant saturated and unsaturated acetates of various primary alcohols were obtained in very

  双乙酸双乙酸酯已被用作可持续的酰基供体，用于手性和非手性醇的酶促酰化。特别是，据透露，孪位二乙酸酯表现出比对于对乙醛敏感水解乙酸乙烯酯反应性更高。在优化的酶促酰化条件下，可以以高达98％的极高收率获得几种合成相关的各种伯醇的饱和和不饱和乙酸酯，而无需双键的E / Z异构化。随后，从所得的醛中重新生成酰基供体，并在酰化中不断重复使用。因此，所开发的方法的特征在于高原子效率。此外，还显示了使用双子胺的酰化作用通过区分1-苯基-1,3-丙二醇中的伯羟基和仲羟基，二乙酸酯可产生显着的区域选择性，从而以高收率仅提供3-乙酰氧基-1-苯基-丙烷-1-醇。此外，酶动力学拆分（EKR）和酶化学动态动力学拆分（DKR）协议使用被开发偕二乙酸作为酰化剂，产生的手性乙酸盐以高收率高达94％与对映体过量超过99％。
• Sulfoximidations of Benzylic C−H bonds by Photocatalysis
  作者：Han Wang、Duo Zhang、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/anie.201801660

  日期：2018.5.14

  An efficient photocatalytic functionalization of compounds with benzylic C−H bonds by sulfoximidation in visible light is described. The mild reaction conditions allow the use of a broad array of substrates, including diarylmethane, alkyl arenes, arylacetonitrile, 2‐arylacetate, and alkynyl aryl methanes. The sulfoximidation process is highly chemoselective and leads to the corresponding sulfoximines

  描述了在可见光下通过亚磺酰亚胺化对具有苄基CH键的化合物进行的有效光催化功能化。温和的反应条件允许使用多种底物，包括二芳基甲烷，烷基芳烃，芳基乙腈，2-芳基乙酸酯和炔基芳基甲烷。亚磺酰亚胺化过程具有高度的化学选择性，并以通常良好的收率产生了相应的亚磺酰亚胺。机理研究表明，磺酰亚氨基自由基是中间的。