4-(4-甲氧基苯基)丁烷-2-醇 | 67952-38-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 4-(4-甲氧基苯基)丁烷-2-醇
• 英文名称: 4-(4-methoxy-phenyl)-butan-2-ol
• 英文别名: 4-(4-methoxyphenyl)-2-butanol；(rac)-4-(4'-methoxyphenyl)-2-butanol；1-(4-methoxyphenyl)-3-hydroxybutane；4-(p-Methoxyphenyl)-2-butanol；4-(4-methoxyphenyl)butan-2-ol
• CAS: 67952-38-9
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• mdl: MFCD08442945
• 分子量: 180.247
• InChiKey: UOACSUDCGMMDFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  107 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.042 g/cm3(Temp: 16 °C)
• LogP：
  2.140 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(S)-4-(4′-methoxyphenyl)-2-butanol	152339-86-1	C11H16O2	180.247
  4-(对羟基苯基)-2-丁醇	rac-rhododendrol	69617-84-1	C10H14O2	166.22
  4-(4-甲氧苯基)-2-丁酮	4-(4-methoxyphenyl)-2-butanone	104-20-1	C11H14O2	178.231

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(S)-4-(4′-methoxyphenyl)-2-butanol	152339-86-1	C11H16O2	180.247
  ——	(R)-4-(4-methoxyphenyl)-2-butanol	39516-05-7	C11H16O2	180.247
  ——	4-(4-methoxyphenyl)butane-1,2-diol	59363-22-3	C11H16O3	196.246
  ——	1-isopentyl-4-methoxybenzene	622-67-3	C12H18O	178.274
  ——	1-(4-Methoxyphenyl)butane-2,3-diol	——	C11H16O3	196.246
  ——	1-(3-chlorobutyl)-4-methoxybenzene	——	C11H15ClO	198.692
  4-(4-甲氧苯基)-2-丁酮	4-(4-methoxyphenyl)-2-butanone	104-20-1	C11H14O2	178.231
  (rac)-4-(3-溴丁基)-1-甲氧基苯	1-(3-bromobutyl)-4-methoxybenzene	344791-87-3	C11H15BrO	243.143
  ——	3-acetoxy-1-(4-methoxy-phenyl)-butane	——	C13H18O3	222.284
  1-(3-丁烯-1-基)-4-甲氧基苯	4-(p-methoxyphenyl)but-1-ene	20574-98-5	C11H14O	162.232

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-甲氧基苯基)丁烷-2-醇 在 Montmorillonite K₁₀ 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 4.0h， 以45%的产率得到6-methoxy-2-methylchroman
  参考文献：
  名称：

  高价碘（III）氧化对富电子芳族化合物分子内羟基的亲核攻击

  摘要：

  高价碘试剂（IIIFA），苯碘酸双（三氟乙酸盐）（PIFA）介导的涉及芳香族阳离子自由基中间体的富电子芳族化合物的氧化亲核取代反应被用于直接的芳族碳-氧键形成反应中，以及一种新颖而简单的合成方法开发了苯并二氢吡喃衍生物的方法。作为该方法的扩展，还可以轻松获得螺二烯酮衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.118
• 作为产物：
  描述：

  1-isoprenyloxymethyl-4-methoxybenzene 在 三异丁基铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以64%的产率得到4-(4-甲氧基苯基)丁烷-2-醇
  参考文献：
  名称：

  Triisobutylaluminium promoted reductive rearrangement of substituted vinyl ethers to homologous alcohols

  摘要：

  含有醚结构中供电子基团的取代乙烯醚，在三异丁基铝的作用下可顺利发生氧到碳的重排反应，生成链延长醇类化合物。

  DOI：

  10.1039/b003277h

文献信息

• Deracemization of Secondary Alcohols by using a Single Alcohol Dehydrogenase
  作者：Ibrahim Karume、Masateru Takahashi、Samir M. Hamdan、Musa M. Musa

  DOI：10.1002/cctc.201600160

  日期：2016.4.20

  We developed a single‐enzyme‐mediated two‐step approach for deracemization of secondary alcohols. A single mutant of Thermoanaerobacter ethanolicus secondary alcohol dehydrogenase enables the nonstereoselective oxidation of racemic alcohols to ketones, followed by a stereoselective reduction process. Varying the amounts of acetone and 2‐propanol cosubstrates controls the stereoselectivities of the

  我们开发了一种单酶介导的两步法来对仲醇进行脱脂。乙醇嗜热厌氧菌仲醇脱氢酶的单个突变体能够使外消旋醇非立体选择性氧化为酮，然后进行立体选择性还原过程。改变丙酮和2-丙醇共底物的量分别控制连续氧化和还原反应的立体选择性。我们使用一种酶完成了仲醇的脱硝作用，一锅中的ee高达99％以上，回收率达到99.5％以上，而无需分离前手性酮中间体。
• Enantioselective oxidation of secondary alcohols by <i>Candida parapsilosis</i> ATCC 7330
  作者：Thakkellapati Sivakumari、Radhakrishnan Preetha、Anju Chadha

  DOI：10.1039/c3ra46206d

  日期：——

  Optically pure (R) allylic alcohols and (R) 4-phenylbutan-2-ols were prepared via oxidative kinetic resolution using whole cells of Candida papapsilosis ATCC 7330.

  通过使用Candida papapsilosis ATCC 7330的整细胞，通过氧化动力分辨法制备了光学纯的(R)烯丙醇和(R) 4-苯基丁-2-醇。
• Oxidation and β-Alkylation of Alcohols Catalysed by Iridium(I) Complexes with Functionalised N-Heterocyclic Carbene Ligands
  作者：M. Victoria Jiménez、Javier Fernández-Tornos、F. Javier Modrego、Jesús J. Pérez-Torrente、Luis A. Oro

  DOI：10.1002/chem.201502910

  日期：2015.12.1

  for the use of alcohols as alkylating agents for CC bond forming processes offering significant environmental benefits over traditional approaches. Iridium(I)‐cyclooctadiene complexes having a NHC ligand with a O‐ or N‐functionalised wingtip efficiently catalysed the oxidation and β‐alkylation of secondary alcohols with primary alcohols in the presence of a base. The cationic complex [Ir(NCCH3)(cod)(MeIm(2‐

  借用氢的方法学允许将醇用作CC键形成过程的烷基化剂，与传统方法相比具有显着的环境效益。在碱存在下，具有NHC配体和O-或N-官能化的翼尖的铱（I）-环辛二烯络合物可有效催化仲醇与伯醇的氧化和β-烷基化。具有刚性O-官能化翼尖的阳离子络合物[Ir（NCCH 3）（cod）（MeIm（2-甲氧基苄基））] [BF 4 ]（cod = 1,5-环辛二烯，MeIm = 1-甲基咪唑基）显示苯甲醇在丙酮中脱氢的最佳催化剂性能，初始转换频率（TOF 0）为1283 h -1，以及2-丁醇与丁-1-醇的β-烷基化反应，在10小时内转化率为94％，对庚烷-2-醇的选择性为99％。我们已经通过DFT计算研究了完整的反应机理，包括脱氢，交叉羟醛缩合和氢化步骤。有趣的是，这些研究表明铱催化剂参与了导致形成新的CC键的关键步骤，该键涉及在碱性介质中生成的O-键烯醇与亲电子醛的反应。
• Activity and selectivity of W110A secondary alcohol dehydrogenase from Thermoanaerobacter ethanolicus in organic solvents and ionic liquids: mono- and biphasic media
  作者：Musa M. Musa、Karla I. Ziegelmann-Fjeld、Claire Vieille、Robert S. Phillips

  DOI：10.1039/b717120j

  日期：——

  The asymmetric reduction of hydrophobic phenyl-ring-containing ketones and the enantiospecific kinetic resolution of the corresponding racemic alcohols catalyzed by Thermoanaerobacter ethanolicus W110A secondary alcohol dehydrogenase were performed in mono- and biphasic systems containing either organic solvents or ionic liquids. Both yield and enantioselectivity for these transformations can be controlled

  在含有有机溶剂或离子液体的单相和双相体系中，进行了乙醇热嗜热菌W110A仲醇脱氢酶催化的疏水性含苯环的酮的不对称还原和相应外消旋醇的对映体动力学拆分。这些转化的产率和对映选择性都可以通过改变反应介质来控制。该酶对与水混溶和与水混溶的溶剂均显示出很高的耐受性，从而可以在高底物浓度下进行生物转化。
• Chemoselective Conjugate Reduction of α,β-Unsaturated Ketones Catalyzed by Rhodium Amido Complexes in Aqueous Media
  作者：Xuefeng Li、Liangchun Li、Yuanfu Tang、Ling Zhong、Linfeng Cun、Jin Zhu、Jian Liao、Jingen Deng

  DOI：10.1021/jo100256t

  日期：2010.5.7

  electron-withdrawing functional groups, could be reduced on the alkenic double bonds with high selectivities employing amido-rhodium hydride complex in aqueous media, and up to 100% chemoselectivity has been achieved. It is notable that the chemoselectivity was improved significantly on going from organic solvent to water. Moreover, a 1,4-addition mechanism has been proposed on the basis of the corresponding

  尽管Noyori Ru-TsDPEN配合物的显着特征是转移氢化反应对C═O官能团具有高度的化学选择性并且对烯烃具有耐受性，但我们的早期报告表明，化学选择性可以从C═O切换为C═C键在活化的α，β-不饱和酮的转移氢化中。现在我们发现，即使在没有其他吸电子官能团的情况下，也可以在水性介质中使用酰胺-铑氢化物络合物以高选择性将各种α，β-不饱和酮还原成烯烃双键，并且具有很高的选择性。已经实现了化学选择性。值得注意的是，从有机溶剂到水，化学选择性显着提高。此外，1