4-(4-methoxyphenyl)-2-butanone oxime | 52271-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(4-methoxyphenyl)-2-butanone oxime
• 英文别名: N-[4-(4-methoxyphenyl)butan-2-ylidene]hydroxylamine
• CAS: 52271-43-9
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• mdl: MFCD09949604
• 分子量: 193.246
• InChiKey: GBYOVSQIHCOUBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-methoxyphenyl)-2-butanone oxime 在 borane pyridine complex 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-methyl-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular cyclization of alkylhydroxylamines in acids.

  摘要：

  具有苯环的烷基羟胺在三氟乙酸或路易斯酸存在下进行分子内环化反应，由O-酰基羟胺的环化反应中等收率地得到了苯并融合的六元杂环。还研究了甲氧基在苯环上的影响。间甲氧基化合物(1j)环化得到6-甲氧基-2-甲基-1,2,3,4-四氢喹啉(2e)，而对甲氧基化合物(1k或1l)环化得到相同产物(2e)。这些异常结果可以用螺环中间体(3a)来解释。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.1615
• 作为产物：
  描述：

  反-4-(4-甲氧苯基)-3-丁烯-2-酮 在 ammonium hydroxide 、 盐酸羟胺 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 4-(4-methoxyphenyl)-2-butanone oxime
  参考文献：
  名称：

  Mohamed, Salah E.N.; Whiting, Donald A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 10, p. 2577 - 2582

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalyst free synthesis of mono- and disubstituted pyrimidines from O-acyl oximes
  作者：Atul Upare、Pochampalli Sathyanarayana、Ranjith Kore、Komal Sharma、Surendar Reddy Bathula

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.05.023

  日期：2018.6

  catalyzed transformations of O-acyl oximes to various N-heterocycles are well established. Herein, we report a catalyst free, oxime carboxylate based, three-component condensation method to access mono- and disubstituted pyrimidines. A broad range of substituted pyrimidines were prepared in moderate to excellent yields. Control experiments reveal that in situ generated formamidine is the key intermediate.

  O-酰基肟向各种N-杂环的过渡金属或碘催化的转化是公认的。在本文中，我们报道了一种无催化剂，基于肟羧酸盐的三组分缩合方法，可用于获得单取代和二取代的嘧啶。制备了各种取代的嘧啶，它们的产率中等至优异。对照实验表明，原位生成的甲am是关键中间体。
• Synthesis of Azaspirodienones<i>via</i>Intramolecular Cyclization of<i>p</i>-Hydroxybenzylacetone Oximes and Their Transformation into Quinolines
  作者：Hiroyuki Kusama、Katsuya Uchiyama、Yuko Yamashita、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/cl.1995.715

  日期：1995.8

  Intramolecular cyclization reaction on the nitrogen atom of oximes of p-hydroxybenzylacetone derivatives proceeds by the treatment with tetrabutylammonium perrhenate and trifluoromethanesulfonic acid in refluxing 1,2-dichloroethane to afford azaspirodienones in good yield. The azaspirodienones are transformed into quinolines via dienone-phenol rearrangement.

  在回流的1,2-二氯乙烷中用四丁基高铼酸铵和三氟甲磺酸处理对羟基苄基丙酮衍生物肟的氮原子进行分子内环化反应，以良好的收率得到氮杂螺二烯酮。氮杂螺二烯酮通过二烯酮-苯酚重排转化为喹啉。
• Synthesis of Quinolines<i>via</i>Intramolecular Cyclization of Benzylacetone Oxime Derivatives Catalyzed with Tetrabutylammonium Perrhenate(VII) and Trifluoromethanesulfonic Acid
  作者：Hiroyuki Kusama、Yuko Yamashita、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/cl.1995.5

  日期：1995.1

  Intramolecular cyclization reaction on the nitrogen atom of benzylacetone oxime derivatives, which have electron donating group(s) on the phenyl group, proceeds by treatment with tetrabutylammonium perrhenate, trifluoromethanesulfonic acid, and 4-chloranil in refluxing 1,2-dichloroethane to afford quinoline derivatives in good yield.

  在苯基上具有给电子基团的苄基丙酮肟衍生物的氮原子上发生分子内环化反应，用高铼酸四丁基铵、三氟甲磺酸和4-氯苯醌在回流1,2-二氯乙烷中处理，得到喹啉衍生物产量良好。
• 2-Chloro-1,3-dimethylimidazolinium Chloride. 3. Utility for Chlorination, Oxidation, Reduction, and Rearrangement Reactions
  作者：Toshio Isobe、Tsutomu Ishikawa

  DOI：10.1021/jo990211q

  日期：1999.8.1

  2-Chloro-1,3-dimethylimidazolinium chloride (1), which can act as a powerful dehydrating equivalent to DCC (2), is also applicable to chlorination, oxidation, reduction, and rearrangement under nearly neutral conditions. The utility of 1 for these reactions is described.
• Sosa, Annales de Chimie (Cachan, France), 1940, vol. <11> 14, p. 5,54
  作者：Sosa

  DOI：——

  日期：——